N-benzyl-2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)acetamide | 486995-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)acetamide
• CAS: 486995-09-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• mdl: MFCD02256228
• 分子量: 299.326
• InChiKey: PXMSXVUDILWYCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 N-benzyl-2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)acetamide 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-benzyl-2-[4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]-2-methoxyphenoxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel glitazones: Design, synthesis, glucose uptake and structure–activity relationships

  摘要：

  Glitazones are known to exhibit antihyperglycemic activity by decreasing peripheral insulin resistance. In the present study, we have designed some novel glitazones based on the structure-activity relationships as possible PPAR-gamma agonists. The manually designed glitazones were synthesized by using the appropriate synthetic schemes and screened for their in vitro antihyperglycemic activity by estimating glucose uptake by rat hemi-diaphragm, both in the absence and in the presence of external insulin. Some of the glitazones exhibited good antihyperglycemic activity in presence of insulin. Illustration about their design, synthesis, evaluation, and structure-activity relationships is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.125
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-benzyl-2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  microRNA-155 (miR-155) 和 BACE1 抑制剂对唐氏综合症和阿尔茨海默病患者记忆的可能影响：设计、合成、虚拟筛选、分子建模和生物学评估

  摘要：

  摘要 MiR-155 在多种生理和病理机制中发挥主要作用，例如唐氏综合症 (DS)、免疫和炎症以及潜在的抗 AD 治疗靶点。miR-155 是 DS 患者中过表达的 miRNA 之一，直接和间接地促进了 DS 的发作或进展。由于 miR-155 可以在转录后水平同时减少几个基因的翻译，因此靶向 miR-155 可能为 DS 的治疗奠定基础。在这方面提供治疗干预的合理策略之一是设计和开发抑制 miR-155 功能或生物发生或成熟的新型小分子。在目前的研究中，我们的目标是通过采用计算药物设计方法以及体外研究，引入具有抑制选择性 miR-155 加工产生潜力的小分子化合物。我们设计并合成了一系列新的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，作为治疗 AD 的新型非消化性候选药物。研究了设计的化合物在体外和细胞中的 BACE1 和 miR-155 结合剂抑制潜力。此外，我们提出了一种系统的计算方法，包括 3D

  DOI：

  10.1080/07391102.2021.1873861

文献信息

• Low cytotoxic quinoline-4-carboxylic acids derived from vanillin precursors as potential human dihydroorotate dehydrogenase inhibitors
  作者：Milena M. Petrović、Cornelia Roschger、Sidrah Chaudary、Andreas Zierer、Milan Mladenović、Violeta Marković、Snežana Trifunović、Milan D. Joksović

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128194

  日期：2021.8

  acids bearing amide moiety were designed and synthesized by Doebner reaction. Human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) was recognized as a biological target and all compounds were screened as potential hDHODH inhibitors in an enzyme inhibition assay. The prepared heterocycles were also evaluated for their cytotoxic effects on the healthy HaCaT cell line while lipophilic properties were considered

  通过 Doebner 反应设计并合成了 20 种带有酰胺部分的新型 2-取代喹啉-4-羧酸。人类二氢乳清酸脱氢酶 ( h DHODH) 被认为是生物靶标，所有化合物都在酶抑制试验中被筛选为潜在的h DHODH 抑制剂。还评估了制备的杂环对健康 HaCaT 细胞系的细胞毒性作用，同时根据生理 pH 值下实验确定的 logD 值考虑了亲脂性。最有前途的化合物5j，在末端苯环的对位有氯，显示出良好的hDHODH 抑制活性、低细胞毒性和最佳亲脂性。通过分子对接确定的h DHODH上5j的生物活性构象揭示了该化合物的药理学，并为进一步优化先导化合物提供了指导。
• Novel glitazones: Design, synthesis, glucose uptake and structure–activity relationships
  作者：B.R. Prashantha Kumar、M.J. Nanjan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.125

  日期：2010.3

  Glitazones are known to exhibit antihyperglycemic activity by decreasing peripheral insulin resistance. In the present study, we have designed some novel glitazones based on the structure-activity relationships as possible PPAR-gamma agonists. The manually designed glitazones were synthesized by using the appropriate synthetic schemes and screened for their in vitro antihyperglycemic activity by estimating glucose uptake by rat hemi-diaphragm, both in the absence and in the presence of external insulin. Some of the glitazones exhibited good antihyperglycemic activity in presence of insulin. Illustration about their design, synthesis, evaluation, and structure-activity relationships is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The possible effect of microRNA-155 (miR-155) and BACE1 inhibitors in the memory of patients with down syndrome and Alzheimer's disease: Design, synthesis, virtual screening, molecular modeling and biological evaluations
  作者：Shabnam Mahernia、Malihe Hassanzadeh、Mehdi Adib、Fariba Peytam、Zahra Haghighijoo、Aida Iraji、Mohammad Mahdavi、Najmeh Edraki、Massoud Amanlou

  DOI：10.1080/07391102.2021.1873861

  日期：2022.9.2

  interventions in this respect is to design and develop novel small molecules inhibiting the miR-155 function or biogenesis or maturation. In the present study, we aim to introduce small molecule compounds with the potential to inhibit the generation of the selectively miR-155 processing by employing computational drug design approaches, as well as in vitro studies. We designed and synthesized a novel series

  摘要 MiR-155 在多种生理和病理机制中发挥主要作用，例如唐氏综合症 (DS)、免疫和炎症以及潜在的抗 AD 治疗靶点。miR-155 是 DS 患者中过表达的 miRNA 之一，直接和间接地促进了 DS 的发作或进展。由于 miR-155 可以在转录后水平同时减少几个基因的翻译，因此靶向 miR-155 可能为 DS 的治疗奠定基础。在这方面提供治疗干预的合理策略之一是设计和开发抑制 miR-155 功能或生物发生或成熟的新型小分子。在目前的研究中，我们的目标是通过采用计算药物设计方法以及体外研究，引入具有抑制选择性 miR-155 加工产生潜力的小分子化合物。我们设计并合成了一系列新的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，作为治疗 AD 的新型非消化性候选药物。研究了设计的化合物在体外和细胞中的 BACE1 和 miR-155 结合剂抑制潜力。此外，我们提出了一种系统的计算方法，包括 3D