4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)benzaldehyde | 26116-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-Pyrrolidin-1-ylethoxy)benzaldehyde
• CAS: 26116-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD05148427
• 分子量: 219.283
• InChiKey: BBPDRNOYMGEXQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  363.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究1- [2-（4-苯基苯氧基）乙基]吡咯烷（SC-22716），白三烯A（4）（LTA（4））水解酶的有效抑制剂。

  摘要：

  白三烯B（4）（LTB（4））是促炎性介质，已与包括炎症性肠病（IBD）和牛皮癣在内的多种疾病的发病机制有关。由于LTA（4）水解酶的作用是LTB（4）生产的限速步骤，因此该酶代表了抑制LTB（4）生产的诱人药理学目标。通过内部筛选程序，SC-22716（1，1- [2-（4-苯基苯氧基）乙基]吡咯烷）被确定为LTA（4）水解酶的有效抑制剂。围绕此结构类别的结构活性关系（SAR）研究导致鉴定了许多新型的，有效的LTA（4）水解酶抑制剂，其中几种在小鼠离体全血试验中表现出良好的口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm990496z
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为EGFR抑制剂的新型4-anlinoquinazoline衍生物，具有抑制对吉非替尼耐药的非小细胞肺癌的潜力

  摘要：

  抽象的 设计并合成了一系列具有亚苄基肼甲酰胺的喹唑啉衍生物作为EGFR抑制剂。大多数化合物对A549，HepG2，MCF-7和H1975细胞显示出优异的抗增殖活性。此外，六种化合物表现出优异的针对EGFR WT的抑制活性，IC 50值均小于2 nM。在这六种化合物中，有44种表现出最强的活性（0.4 nM），并有效抑制了EGFR L858R / T790M（0.1μM）。令人兴奋的是，最有效的化合物14对EGFR WT和EGFR T790M / L858R均显示出优异的酶抑制活性，分别为6.3 nM和8.4 nM。AO单染和膜联蛋白V / PI染色的结果表明，化合物14和44可以诱导A549细胞显着的凋亡。在A549细胞中，化合物14使细胞周期停滞在S期，化合物44使细胞周期停滞在G0期。这些初步结果表明，化合物14和44可能是有前途的靶向EGFR的先导化合物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1518957

文献信息

• Blood–brain barrier permeable anticholinesterase aurones: Synthesis, structure–activity relationship, and drug-like properties
  作者：Kok-Fui Liew、Kit-Lam Chan、Chong-Yew Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.055

  日期：2015.4

  A series of novel aurones bearing amine and carbamate functionalities at various positions (rings A and/or B) of the scaffold was synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activities. Structure–activity relationship study disclosed several potent submicromolar acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs) particularly aurones bearing piperidine and pyrrolidine

  合成了一系列在支架的各个位置（环A和/或B）具有胺和氨基甲酸酯官能团的新型金氧烷，并对其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性进行了评估。结构-活性关系研究揭示了几种有效的亚微摩尔乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），特别是在环A或环B上带有哌啶和吡咯烷部分的金黄色素。以三甲氧基金4 – 3为代表的金黄色。活性金黄色素表现出较低的丁酰胆碱酯酶抑制作用。3'-氯金龙6 – 3最初旨在提高支架的代谢稳定性的药物是该系列中最有效的药物。分子对接模拟显示，这些AChEI的光环在加利福尼亚鱼雷AChE（Tc AChE）的活性位点范围内采用有利的结合模式，包括6 – 3的氯与氯的非正常相互作用，从而建立了与Tc AChE疏水残基的附加键。使用PAMPA-BBB测定法和体外大鼠肝微粒体（RLM）评估强力金黄色素对血脑屏障（BBB）的通透性和代谢稳定性的影响，鉴定为4 – 3作为一种具有良好的被动BBB通透性和
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDIN-2-YL DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDIN-2-YLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2015086693A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  New pyrazolopyridmiin-2-yl derivatives are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  新的吡唑吡啶-2-基衍生物被披露；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• Novel 8-(p-substituted-phenyl/benzyl)xanthines with selectivity for the A2A adenosine receptor possess bronchospasmolytic activity
  作者：Rakesh Yadav、Ranju Bansal、Sonja Kachler、K.N. Klotz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.045

  日期：2014.3

  A new series of 8-(p-substituted-phenyl/benzyl)xanthines has been synthesized and evaluated in vitro for adenosine receptor binding affinity and in vivo for bronchospasmolytic effects. It was observed that the nature of substituent at para-position of 8-phenyl/benzyl group on the xanthine scaffold remarkably affects the binding affinity and selectivity of xanthine derivatives for various adenosine receptor

  已经合成了一系列新的8-（对-取代的苯基/苄基）黄嘌呤，并在体外评估了腺苷受体的结合亲和力，在体内评估了支气管痉挛作用。据观察，取代基在性质对位上的黄嘌呤骨架8-苯基/苄基的-位显着地影响各种腺苷受体亚型以及它们的支气管痉挛的效果的结合亲和力和黄嘌呤衍生物的选择性。新合成的8-苯基黄嘌呤对A 2A受体显示有效的结合亲和力和明显的选择性，并且还产生有效的支气管痉挛作用。在C 8上用苄基部分取代苯环 黄嘌呤骨架的分离导致腺苷受体亲和力和支气管溶解作用显着降低。
• LTA4 Hydrolase inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1221441A2

  公开（公告）日：2002-07-10

  The present invention provides compounds of the formula Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar1 and Ar2 are optionally substituted aryl moieties, Z is an optionally substituted nitrogen-containing moiety which may be an acyclic, cyclic or bicyclic amine or an optionally substituted monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heteroaromatic moiety; Q is a linking group capable of linking two aryl groups; R is an alkylene moiety; Y is a linking moiety capable of linking an aryl group to an alkylene moiety and wherein Z is bonded to R through a nitrogen atom. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful in the treatment of inflammatory diseases which are mediated by LTB4 production, such as proriasis, ulcerative colitis, IBD and asthma.

  本发明提供了具有公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar1和Ar2是可选地取代的芳基部分，Z是可选地取代的含氮部分，可以是环状、环状或双环状的胺，或可选地取代的单环或双环的含氮杂芳基部分；Q是能够连接两个芳基团的连接基团；R是烷基亚基；Y是能够连接芳基团和烷基亚基的连接基团，并且其中Z通过氮原子与R键合。本发明的化合物和药物组合物在治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病中是有用的，例如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘。
• SUBSTITUTED 1-AMINOPHTHALAZINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC APPLICATION THEREOF
  申请人：AUGEREAU Jean Michel

  公开号：US20090124624A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The invention concerns 1-amino-phthalazine derivatives of general formula (I): Wherein A, B, L, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 7 are as defined herein. The invention also concerns the preparation of said compounds and their therapeutic use.

  这项发明涉及一般式(I)的1-氨基邻苯二酮衍生物：其中A、B、L、R、R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还涉及所述化合物的制备及其治疗用途。