4-[2-(Pyrrolidin-1-yl)ethoxy]benzonitrile | 46745-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[2-(Pyrrolidin-1-yl)ethoxy]benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)benzonitrile
• CAS: 46745-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD09705435
• 分子量: 216.283
• InChiKey: CDIZHIFLNQNLOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(Pyrrolidin-1-yl)ethoxy]benzonitrile 、 N-amino-2-methylpyridinium mesitylenesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54.6%的产率得到5-methyl-2-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1，2，2，4-三唑并[1，5-a]吡啶衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-芳基-1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶衍生物，并评估了它们在体外对人卵巢癌细胞系（HO-8910）和人肝癌的细胞毒活性。细胞系（贝尔7402）。与顺铂相比，大多数化合物对癌细胞系表现出高或中等活性。测试了其中两个在Bel 7402上的凋亡。

  DOI：

  10.2174/157340610791321505
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)benzaldehyde 在 吡啶 、 氧气 、 铜 、 氯化铵 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-[2-(Pyrrolidin-1-yl)ethoxy]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1，2，2，4-三唑并[1，5-a]吡啶衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-芳基-1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶衍生物，并评估了它们在体外对人卵巢癌细胞系（HO-8910）和人肝癌的细胞毒活性。细胞系（贝尔7402）。与顺铂相比，大多数化合物对癌细胞系表现出高或中等活性。测试了其中两个在Bel 7402上的凋亡。

  DOI：

  10.2174/157340610791321505

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS NURR-1 ACTIVATORS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE NURR-1
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004072050A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention relates to compounds of formula (I) : wherein R1 is hydroxy, C1-4 alkoxy ,amino, C1-4 alkyl-amino, di C1-4 alkylamino , benzyloxy or C2-C7 alkanoyl, R2 is C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkoxy C1-4 alkoxy, CF3, halogen, C1-4alkylamino, di C1-4alkylamino, di C1-4 alkylamino C1-4 alkoxy or N-C1-4 alkoxy C1-4 alkyl-N­-C1-4 alkylamino, N-C1-4 alkyl-piperazinyl, morpholinyl or pyrrolidinyl-C1-4 alkoxy, wherein the C1-4 alkyl radicals in R2 are optionally further substituted by C1-4 alkyl, halogen, cyano, amino, alkoxy or alkylthio, X is N or O, Y is N, O or CH, Z is N or CH, and W is N or CH, provided that (a) R1 is not hydroxy or C1-4 alkoxy when R2 is CF3, X is O, Y is CH, Z is N and W is CH, (b) R1 is not hydroxy or C1-4 alkoxy when R2 is CF3 or chloro, X is N, Y is O, Z is CH and W is CH, (c) R1 is not hydroxy when R2 is CF3, X is O, Y is N, Z is CH and W is CH and (d) X and Y are not simultaneously O, the salts thereof; their preparation, their use and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及以下化合物的公式（I）：其中R1是羟基，C1-4烷氧基，氨基，C1-4烷基氨基，二甲基胺基，苄氧基或C2-C7烷酰基，R2是C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷氧基C1-4烷氧基，CF3，卤素，C1-4烷基氨基，二C1-4烷基胺基，二C1-4烷基胺基C1-4烷氧基或N-C1-4烷氧基C1-4烷基-N-C1-4烷基胺基，N-C1-4烷基哌嗪基，吗啉基或吡咯啉基-C1-4烷氧基，其中R2中的C1-4烷基基团可以进一步被C1-4烷基，卤素，氰基，氨基，烷氧基或烷基硫基取代，X是N或O，Y是N，O或CH，Z是N或CH，W是N或CH，但前提是（a）当R2是CF3，X是O，Y是CH，Z是N，W是CH时，R1不是羟基或C1-4烷氧基，（b）当R2是CF3或氯时，X是N，Y是O，Z是CH，W是CH时，R1不是羟基或C1-4烷氧基，（c）当R2是CF3，X是O，Y是N，Z是CH，W是CH时，R1不是羟基，（d）X和Y不同时是O，以及它们的盐；它们的制备，其用途以及含有它们的药物组合物。
• Heterocyclic compounds useful as nurr-1 activators
  申请人：Hintermann Samuel

  公开号：US20060089365A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 is hydroxy, C 1-4 alkoxy, amino, C 1-4 alkyl-amino, di C 1-4 alkylamino, benzyloxy or C 2 -C 7 alkanoyl, R 2 is C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkoxy C 1-4 alkoxy, CF 3 , halogen, C 1-4 alkylamino, di C 1-4 alkylamino, di C 1-4 alkylamino C 1-4 alkoxy or N—C 1-4 alkoxy C 1-4 alkyl-N—C 1-4 alkylamino, N—C 1-4 alkyl-piperazinyl, morpholinyl or pyrrolidinyl-C 1-4 alkoxy, wherein the C 1-4 alkyl radicals in R 2 are optionally further substituted by C 1-4 alkyl, halogen, cyano, amino, alkoxy or alkylthio, X is N or O, Y is N, O or CH, Z is N or CH, and W is N or CH, provided that (a) R 1 is not hydroxy or C 1-4 alkoxy when R 2 is CF 3 , X is O, Y is CH, Z is N and W is CH, (b) R 1 is not hydroxy or C 1-4 alkoxy when R 2 is CF 3 or chloro, X is N, Y is O, Z is CH and W is CH, (c) R 1 is not hydroxy when R 2 is CF 3 , X is O, Y is N, Z is CH and W is CH and (d) X and Y are not simultaneously O, the salts thereof; their preparation, their use and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中R1为羟基、C1-4烷氧基、氨基、C1-4烷基氨基、二个C1-4烷基氨基、苄氧基或C2-C7烷酰基，R2为C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷氧基C1-4烷氧基、CF3、卤素、C1-4烷基氨基、二个C1-4烷基氨基、二个C1-4烷基氨基C1-4烷氧基或N-C1-4烷氧基C1-4烷基-N-C1-4烷基氨基、N-C1-4烷基哌嗪基、吗啉基或吡咯烷基-C1-4烷氧基，其中R2中的C1-4烷基基团可以选择进一步取代为C1-4烷基、卤素、氰基、烷氧基或烷基硫醚，X为N或O，Y为N、O或CH，Z为N或CH，W为N或CH，条件是(a)当R2为CF3，X为O，Y为CH，Z为N，W为CH时，R1不是羟基或C1-4烷氧基，(b)当R2为CF3或氯时，X为N，Y为O，Z为CH，W为CH时，R1不是羟基或C1-4烷氧基，(c)当R2为CF3，X为O，Y为N，Z为CH，W为CH时，R1不是羟基，(d)X和Y不同时为O，以及它们的盐；它们的制备、使用以及含有它们的制药组合物。
• DIAMINOTHIAZOLES USEFUL AS AXL INHIBITORS
  申请人：Goff Dane

  公开号：US20080227789A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Diaminothiazoles and pharmaceutical compositions containing them are disclosed as being useful in inhibiting the activity of the receptor protein tyrosine kinase Axl. Methods of using the diaminothiazoles in treating diseases or conditions associated with Axl activity are also disclosed.

  本发明揭示了二氨基噻唑类化合物和含有它们的药物组合物，作为抑制受体蛋白酪氨酸激酶Axl活性的有用药物。还揭示了使用二氨基噻唑类化合物治疗与Axl活性相关的疾病或病症的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS NURR-1 ACTIVATORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1597243A1

  公开（公告）日：2005-11-23
• US7432293B2
  申请人：——

  公开号：US7432293B2

  公开（公告）日：2008-10-07