neryl 2-tetrahydropyranyl ether | 70473-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: neryl 2-tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: nerol tetrahydropyranyl ether；Neryl-tetrahydropyranyl-aether；2-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]oxane
• CAS: 70473-31-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: JAINKEUHLGAETA-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neryl 2-tetrahydropyranyl ether 在 Sn-P Cat 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到橙花醇
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of Tetrahydropyranyl and Silyl Ethers Catalyzed by Organotin Phosphate Condensates

  摘要：

  利用有机锡磷酸酯缩合物作为催化剂，已建立了一种脱除四氢吡喃基和硅醚保护基的新方法。该反应在温和条件下选择性地进行。由于反应为非均相，催化剂易于分离，无需进一步纯化即可重复用于后续反应。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27559
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 橙花醇 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 以87%的产率得到neryl 2-tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  五水合硫酸铜（CuSO 4 ·5H 2 O）：一种温和有效的醇和酚四氢吡喃基化/去吡喃基化催化剂

  摘要：

  在室温下，在温和的反应条件下，使用20 mol％的CuSO 4 ·5H 2 O可将各种醇和酚平稳地转化为相应的THP醚。该方法的一些主要优点是非水后处理，非常好的收率，较便宜的催化剂以及与其他保护基的相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.141

文献信息

• A Highly Efficient Synthetic Protocol for Tetrahydropyranylation/Depyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Abu T. Khan、Subrata Ghosh、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200500400

  日期：2005.11

  Bismuth(III) nitrate pentahydrate [Bi(NO3)3·5H2O] is found to be an effective catalyst for both tetrahydropyranylation and depyranylation of alcohols and phenols. Some of the major advantages of this protocol are: non-aqueous workup, good yields, the involvement of a less-expensive and nontoxic catalyst, and compatibility in the presence of a large number of other protecting groups. Notably, isopropylidene

  五水合硝酸铋 (III) [Bi(NO3)3·5H2O] 被发现是醇和酚的四氢吡喃化和去吡喃化的有效催化剂。该协议的一些主要优点是：非水后处理、良好的收率、价格较低且无毒的催化剂的参与，以及在存在大量其他保护基团的情况下的兼容性。值得注意的是，异丙叉、亚苄基和硫代缩醛基团在实验条件下也不受影响。值得注意的是，通过使用相同的催化剂，可以化学选择性地实现二醇和伯醇的选择性单保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Stereoselective Synthesis of Nerol
  作者：Yasuhide Yukawa、Terukiyo Hanafusa、Kaneko Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.37.158

  日期：1964.2

  Nerol, acyclic monoterpene alcohol, has been stereoselectively synthesized using as an intermediate the unsaturated hydroxylic acid VI, in which the carboxyl and the hydroxymethyl groups are evidently in the cis-relation.

  中文翻译结果：内罗尔，非环单萜醇，已通过使用不饱和羟基酸VI作为中间体进行了立体选择性合成，其中羧基和羟甲基显然处于顺式关系。
• Selective Synthesis of 1,3-Dienic Terpenes in a β-Form through Regioselective 1,4-Elimination of Allylic Ethers
  作者：Junzo Otera、Yoshihisa Niibo、Kazuhiro Okuda

  DOI：10.1246/cl.1986.1829

  日期：1986.11.5

  γ-Methyl-substituted allylic ethers proved to be converted into β-substituted dienes exclusively on treatment with t-BuOK in refluxing THF or cyclohexane.

  γ-甲基取代的烯丙基醚被证明仅在回流的 THF 或环己烷中用 t-BuOK 处理后才能转化为 β-取代的二烯。
• Studies on Chiral Organosulfur Compounds. V. Palladium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Metallo-Ene Reactions via Chiral Allylic Sulfinate-Sulfone Rearrangements.
  作者：Kunio HIROI、Kazushige HIRASAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.1036

  日期：——

  A palladium-catalyzed intramolecular asymmetric metallo-ene reaction was accomplished using a chiral allylic sulfone (prepared by thermal rearrangement of an optically active allylic sulfinate) as an enophile. The stereoselectivity of the reaction was determined by high-performance liquid chromatography with a chiral column. A plausible mechanistic pathway for this asymmetric cyclization is presented.

  以手性烯丙基砜（通过光学活性烯丙基亚磺酸酯的热重排制备）为受映体，完成了钯催化的分子内不对称金属烯反应。该反应的立体选择性是通过使用手性色谱柱的高效液相色谱法确定的。该研究提出了这一不对称环化的合理机理途径。
• Activation and synthetic applications of thiostannanes. Deprotection and transformations of tetrahydropyranyl ethers
  作者：Tsuneo Sato、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/jo00302a057

  日期：1990.7