2(R),3(R)-epoxyneral | 105929-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2(R),3(R)-epoxyneral
• 英文别名: 2R3R-epoxyneral；(2R,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 105929-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KXDDDNKGVUBFQS-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R),3(R)-epoxyneral 在 正丁基锂 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6R,9S)-(E)-2,6-dimethyl-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undeca-2,7-dien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基环氧硼酸化硼酸合成正和反1,4-二元醇

  摘要：

  同一枚硬币的两面：通过区域和非对映选择性Cu I催化的烯丙基环氧化物硼酸化合成了顺式和反1,4-二醇（参见方案； pin = pinacolato，TES = triethylsilyl）。酒精的原位保护可以分离合成顺式和反式1,4-甲硅烷基氧硼酸酯。可以通过一锅加成-保护-氧化顺序来制备单保护的1,4-二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201100613
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2(R),3(R)-epoxyneral
  参考文献：
  名称：

  Chemical ecology of astigmatid mites—XLV. (2R,3R)-Epoxyneral: Sex pheromone of the acarid mite Caloglyphus sp. (acarina: acaridae)1

  摘要：

  在一项研究中，科学家们从一种名为Caloglyphus的螨虫（属于Acaridae科）中识别出雌性性外激素，化学名称为(2R,3R)-2,3-环氧-3,7-二甲基-6-辛烯醛，也称为(2R,3R)-环氧麦杆烯。这种螨虫的拟寄生幼虫阶段是从粪金龟科的Cockchafer，具体来说是Melolontha japonica中分离出来的。 实验中，雄性的性活动可以通过接触0.1到1纳克的合成(2R,3R)-环氧麦杆烯来诱发。研究还发现，这种性外激素的对映异构体，即(2S,3S)-环氧麦杆烯，并没有活性，且当它与天然性外激素混合时，也不会抑制后者的活性。 这项研究成果归Elsevier Science Ltd所有，时间是1996年。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00005-3

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes with Hydrogen Peroxide
  作者：Mauro Marigo、Johan Franzén、Thomas B. Poulsen、Wei Zhuang、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja051808s

  日期：2005.5.1

  The first asymmetric organocatalytic epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes is presented. A chiral bisaryl−silyl-protected pyrrolidine acts as a very selective epoxidation organocatalyst using simple oxidation agents, such as hydrogen peroxide and tert-butyl hydroperoxide. The asymmetric epoxidation reactions proceed under environmental friendly reaction condition in, for example, water mixtures

  介绍了 α,β-不饱和醛的第一个不对称有机催化环氧化反应。手性双芳基-甲硅烷基保护的吡咯烷使用简单的氧化剂（如过氧化氢和叔丁基过氧化氢）作为一种非常有选择性的环氧化有机催化剂。不对称环氧化反应在环境友好的反应条件下进行，例如，在醇的水混合物中，反应的范围通过以高产率和对映选择性 > 94% ee 形成光学活性的 α,β-环氧醛来证明。此外，还介绍了通过柠檬醛的不对称环氧化从螨虫直接合成性信息素。
• Stereospecific Synthesis of α‐Hydroxy‐Cyclopropylboronates from Allylic Epoxides
  作者：Laura Amenós、Laura Trulli、Luis Nóvoa、Alejandro Parra、Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/anie.201812836

  日期：2019.3.4

  Herein, we report a catalytic and stereospecific method for the preparation of enantioenriched α‐hydroxy cyclopropylboronates with control in four contiguous stereocenters. The reaction involves the borylation of readily available allylic epoxides using an inexpensive Cu(I) salt and a commercially available phosphine ligand. High diastereocontrol is achieved and different diastereomers can be selectively

  在这里，我们报告了一种催化和立体定向方法，用于制备在四个连续的立体中心具有控制权的对映体富集的α-羟基环丙基硼酸酯。该反应涉及使用廉价的Cu（I）盐和可商购的膦配体使易于获得的烯丙基环氧化物进行硼化。实现了非对映异构体的高度控制，可以选择性地制备不同的非对映异构体。碳-硼键的功能化可从一个常见的中间体中获得不同的对映异构体富集的三取代环丙烷。
• Asymmetric Counteranion-Directed Catalysis for the Epoxidation of Enals
  作者：Xingwang Wang、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200704185

  日期：2008.1.25
• Stereocontrolled [m + n] annulation reactions. 2. A [3 + 3] route to chiral, nonracemic 1,2-cyclohexanediols
  作者：Gary A. Molander、David C. Shubert

  DOI：10.1021/ja00236a042

  日期：1987.1
• Leal, Walter Soares; Kuwahara, Yasumasa; Suzuki, Takahisa, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 1, p. 295 - 298
  作者：Leal, Walter Soares、Kuwahara, Yasumasa、Suzuki, Takahisa、Nakano, Yumiko、Nakao, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——