1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-D-mannitol | 102418-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-D-mannitol
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol；1,2,5,6-diisopropylidine-D-mannitol；di-O-isopropylidene-D-mannitol；O^1,2,O^5,6-Di-isopropyliden-D-idit；Odybcpscyhagha-imsywvgjsa-；(1R,2R)-1,2-bis[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 102418-34-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: ODYBCPSCYHAGHA-IMSYWVGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-D-mannitol 在 吡啶 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 生成 (R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯
  参考文献：
  名称：

  与5h- [1,2,4]三嗪[5,6-b]吲哚-3-硫醇的n-5相连的新型1,3-二氧戊环的合成及抗菌筛选

  摘要：

  1-[（2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊-4-基）甲基] -1 H-吲哚--2,3-二酮（10）的合成是通过偶联1 H-吲哚-2，在干燥的N，N-二甲基甲酰胺中，在氢化钠存在下，在氢化钠存在下，将（R）--（（R，）--（2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊-4-基）甲基4-甲基苯磺酸酯（15）制成3-二酮（16）。密闭的锥形瓶中室温放置。将10与肼基碳硫酰胺在水中缩合，得到硫半碳17衍生物17; 其随后用碳酸钾在水中环化，以良好的产率得到相应的硫酮18。3-烯丙硫基和3-苄硫基衍生物20和21也可以通过在氢氧化钠水溶液中用烷基卤将硫醇19烷基化或将3-（烯丙硫基/苄硫基）-5 H -1,2,4-三嗪基[5，在NaH / DMF中具有化合物15的6-b]吲哚（23和24）。将化合物20异构化为几何异构体（E / Z）-5-[（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）甲基] -3-（prop-1-en-1-

  DOI：

  10.2298/jsc171127067r
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDO NOVUNARU; ONI SATOSNI; YAMAMOTO YUKIO; ODA JUNISNI; INOUUE YUZO, BULL. INST. CHEM. RES. KYOTO UNIV., 1980, 58, NO 3, 293-307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NHC-Catalyzed Dual Stetter Reaction: A Mild Cascade Annulation for the Syntheses of Naphthoquinones, Isoflavanones, and Sugar-Based Chiral Analogues
  作者：Rajendra N. Mitra、Krishanu Show、Debabrata Barman、Satinath Sarkar、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01503

  日期：2019.1.4

  successfully employed for the construction of optically pure sugar-based naphthoquinones and dihydroisoflavanones. Herein, NHC is found as a unique and powerful organocatalyst to construct homoatomic C–C cross-coupling, heteroatomic O–C bond formation, and cascade cyclization utilizing NO2 as a leaving group at ambient temperature. A mechanistic pathway of the new metal-free catalysis is predicted on

  的Ñ -杂环卡宾（NHC）催化双施德达级联反应是通过在温和的条件，得到有价值的芳基萘醌与下邻苯β硝基苯乙烯的耦合发现。新反应的通用性通过开发使用水杨醛的C–C和O–C键形成Stetter级联反应来获得，从而获得官能化的二氢异黄酮。温和的NHC有机催化已成功用于构建光学纯的基于糖的萘醌和二氢异黄酮。在本文中，NHC被发现是构建同原子C–C交叉偶联，杂原子O–C键形成和利用NO 2进行级联环化的独特而强大的有机催化剂。作为环境温度下的离去基团。根据我们对正在进行的反应和文献的ESI-MS研究，预测了新的无金属催化作用的机理。
• 1-[2-Hydroxy-3-octadecan-1′-oate]propyl-2″,2″,5″,5″-tetramethyl Pyrolidine-N-oxyl-3″-carboxylate as a potential spin probe for membrane structure studies
  作者：Rita Katoch、Girish K. Trivedi、Ratna S. Phadke

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00216-3

  日期：1999.12

  The synthesis of a new minimum steric perturbing proxyl nitroxide, which is a derivative of glycerol and contains a stearic acid moiety, has been carried out. Its localization in model membrane L-alpha-dipalmitoyl phosphatidyl choline (DPPC) was ascertained with the help of ESR, DSC, 1H and 31P NMR techniques. The nitroxide was used for detecting the changes in the phase transition temperature of the

  已经进行了新的最小空间扰动的取代基硝基氮氧化物的合成，其是甘油的衍生物并且包含硬脂酸部分。借助ESR，DSC，1H和31P NMR技术确定了其在模型膜L-α-二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）中的定位。在存在和不存在药物的情况下，将氮氧化物用于检测模型膜的相变温度的变化。还使用该自旋标记物研究了血管扩张药肾上腺素的渗透。结果证明了新型自旋探针在生物膜自旋标记中的潜在适用性。
• Comprehensive evaluation of antioxidant effects of Japanese Kampo medicines led to identification of Tsudosan formulation as a potent antioxidant agent
  作者：Naoko Sato、Wei Li、Hiroaki Takemoto、Mio Takeuchi、Ai Nakamura、Emi Tokura、Chie Akahane、Kanako Ueno、Kana Komatsu、Noriko Kuriyama、Toshihisa Onoda、Koji Higai、Kazuo Koike

  DOI：10.1007/s11418-018-1259-x

  日期：2019.1

  Insurance Drug List, using in vitro radical scavenging assays, including the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl free radical scavenging activity assay, the superoxide anion scavenging activity assay, and the oxygen radical absorption capacity assay. Three of the formulations tested, namely, Tsudosan, Daisaikoto, and Masiningan, showed the most potent in vitro antioxidant activities and were selected for further

  由于活性氧的过量产生而引起的氧化应激在各种疾病的发病机理中起重要作用。在本研究中，我们使用体外自由基清除试验，全面评估了147种日本传统草药（Kampo药物）口服制剂的抗氧化活性，这些制剂代表了日本国民健康保险药物清单中列出的整个口服Kampo药物，包括2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性测定，超氧阴离子清除活性测定和氧自由基吸收容量测定。Tsudosan，Daisaikoto和Masiningan等三种配方进行了测试，具有最强的体外抗氧化活性，因此被选择用于进一步研究其细胞内和体内抗氧化作用。2'，7'-二氯二氢荧光素二乙酸盐测定的结果表明，所有三种Kampo药物均能显着抑制人肝细胞肝癌HepG2细胞中过氧化氢诱导的氧化应激。此外，当给小鼠口服时，Tsudosan显着增加了血清生物抗氧化剂的潜在值，表明它也具有体内抗氧化剂的活性。Tsudosan的有效抗氧化活性可能是与其临床应用
• Preparation of chiral sugar-derived fluorides using new nucleophilic fluorinating reagents
  作者：Monika Bilska-Markowska、Henryk Koroniak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.09.005

  日期：2017.11

  New fluorinating reagents, composed of (S)-2-(diphenylmethyl)pyrrolidine and 1,1,3,3,3-pentafluoropropene/hexafluoropropene, have been found to be an effective system for nucleophilic deoxyfluorination. Regio- and stereoselectivity of deoxyfluorination of sugar-derived allylic, benzylic and propargylic alcohols with new reagents have been studied.

  已经发现由（S）-2-（二苯基甲基）吡咯烷和1,1,3,3,3-五氟丙烯/六氟丙烯组成的新型氟化试剂是用于亲核脱氧氟化的有效体系。研究了用新试剂对糖衍生的烯丙醇，苄醇和炔丙基醇进行脱氧氟化的区域选择性和立体选择性。
• Synthesis of the AB ring system of clifednamide utilizing Claisen rearrangement and Diels–Alder reaction as key steps
  作者：Inga Loke、Guillaume Bentzinger、Julia Holz、Aruna Raja、Aman Bhasin、Florenz Sasse、Andreas Köhn、Rainer Schobert、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/c5ob01491c

  日期：——

  functionalized AB ring system of clifednamide, member of the class of macrocyclic tetramic acid lactams, a synthesis was developed which utilized an Ireland–Claisen rearrangement and an intramolecular Diels–Alder reaction. Starting from di-O-isopropylidene-D-mannitol the allyl carboxylate precursor for the sigmatropic rearrangement was prepared. This rearrangement proceeded diastereoselectively only in the

  为了构建功能化的clifednamide AB环系统（大环四酸内酰胺类的一员），开发了一种利用Ireland-Claisen重排和分子内Diels-Alder反应的合成方法。从二-O-异亚丙基-D-甘露糖醇开始，制备用于σ重排的烯丙基羧酸盐前体。如氘代实验所表明的，这种重排仅在烯丙基甲硅烷基醚而不是侧链中的母体烯酮存在下非对映选择性地进行。随后的狄尔斯-阿尔德反应产生目标乙基六氢-1 H-高非对映选择性的羧酸茚酯。分子内Diels-Alder反应的量子化学研究支持了最终产物的建议构型。

表征谱图