galactose oxime | 20275-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: galactose oxime
• 英文别名: D-galactose oxime；D-Galactose-oxim；d-Galaktoseoxim；Galactose-oxim；Galaktoseoxim；(2R,3S,4R,5S)-6-hydroxyiminohexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 20275-00-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₆
• 分子量: 195.172
• InChiKey: FQDOAQMGAIINEJ-KCDKBNATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  galactose oxime 在 2,4-二硝基氟苯 、 碳酸氢钠 、 异丙醇 作用下， 生成 D-来苏糖
  参考文献：
  名称：

  Weygand; Loewenfeld, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 559,562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 galactose oxime
  参考文献：
  名称：

  气相色谱/正化学电离串联质谱法测定人血浆中[（13）C]半乳糖的含量。

  摘要：

  半乳糖血症是一种由于半乳糖-1-磷酸尿嘧啶转移酶的缺乏而导致的潜在致命疾病。为了进行旨在进一步阐明疾病病因的机制研究，我们需要一种方法来监测单次口服或静脉内注射[1-（13）C]半乳糖后血浆半乳糖中（13）C的富集。血浆[（13）C]半乳糖富集的测定需要具有极高特异性的方法，因为其他低分子量血浆成分和葡萄糖（一种存在于更高浓度的异构体）的潜在干扰。我们已经开发了一种基于气相色谱/正化学电离串联质谱（GC / PCI-MS / MS）的方法，用于精确和准确地测定血浆[（13）C]半乳糖富集。该方法使用了半乳糖的五乙酰基醛基腈衍生物，以改善其GC和MS特性。由转换m / z 328-> 106和m / z 329-> 107产生的峰面积用于量化标记和未标记半乳糖的相对丰度。该方法的验证是通过测定半乳糖浓度和（13）C富集范围内的精密度和准确性来进行的。在存在4 mM葡萄糖的情况下，GC / PCI-MS

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9888(200002)35:2<218::aid-jms932>3.0.co;2-8

文献信息

• Alcohol-, Diol-, and Carbohydrate-Substituted Indenoisoquinolines as Topoisomerase I Inhibitors: Investigating the Relationships Involving Stereochemistry, Hydrogen Bonding, and Biological Activity
  作者：Katherine E. Peterson、Maris A. Cinelli、Andrew E. Morrell、Akhil Mehta、Thomas S. Dexheimer、Keli Agama、Smitha Antony、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm101338z

  日期：2011.7.28

  topoisomerase I (Top1) can be inhibited by heterocyclic compounds such as indolocarbazoles and indenoisoquinolines. Carbohydrate and hydroxyl-containing side chains are essential for the biological activity of indolocarbazoles. The current study investigated how similar functionalities could be “translated” to the indenoisoquinoline system and how stereochemistry and hydrogen bonding affect biological

  DNA松弛酶拓扑异构酶I（Top1）可以被杂环化合物如吲哚并咔唑和茚并异喹啉抑制。碳水化合物和含羟基的侧链对于吲哚并咔唑的生物活性是必不可少的。目前的研究调查了如何将相似的功能“转化”到茚并异喹啉系统，以及立体化学和氢键如何影响生物活性。本文描述了用短链醇、二醇和碳水化合物取代的茚并异喹啉的制备和测定。几种化合物（包括那些来自糖的化合物）显示出有效的 Top1 中毒和抗增殖活性。二醇取代的茚并异喹啉的 Top1 中毒活性取决于立体化学。虽然效果惊人，由于配体和 Top1-DNA 复合物之间类似的计算相互作用以及结合模式的模糊性，分子建模和对接研究没有表明活性差异的任何原因。还观察到碳水化合物衍生的茚并异喹啉具有立体化学依赖性。尽管在其他类别的 Top1 抑制剂中观察到了类似的趋势，但这种效应的确切性质尚未阐明。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Carbohydrate-Substituted Indenoisoquinoline Topoisomerase I Inhibitors and Improved Syntheses of the Experimental Anticancer Agents Indotecan (LMP400) and Indimitecan (LMP776)
  作者：Daniel E. Beck、Keli Agama、Christophe Marchand、Adel Chergui、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm401814y

  日期：2014.2.27

  Carbohydrate moieties were strategically transported from the indolocarbazole topoisomerase I (Top1) inhibitor class to the indenoisoquinoline system in search of structurally novel and potent Top1 inhibitors. The syntheses and biological evaluation of 20 new indenoisoquinolines glycosylated with linear and cyclic sugar moieties are reported. Aromatic ring substitution with 2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy

  碳水化合物部分被策略性地从吲哚并咔唑拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂类转移到茚并异喹啉系统，以寻找结构新颖且有效的 Top1 抑制剂。报告了 20 种新型茚并异喹啉糖基化的线性和环状糖基的合成和生物学评价。2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基或3-硝基的芳环取代对抗增殖和Top1抑制活性有很强的影响。虽然碳水化合物侧链的长度与抗增殖活性明显相关，但立体化学和生物活性之间的关系不太清楚。12 种新茚并异喹啉表现出等于或优于喜树碱的 Top1 抑制活性。
• Chemoselective coupling of sugar oximes and α-ketoacids to glycosyl amides and N-glycopeptides
  作者：Claudia Pöhner、Vera Ullmann、Ramona Hilpert、Eric Samain、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.056

  日期：2014.4

  The reaction of unprotected sugar hydroxylamines and oximes with α-ketoacids leads to the chemoselective formation of glycosyl amides following the decarboxylative condensation pathway of Bode’s ketoacid hydroxylamine (KAHA) ligation. Sugar oximes with gluco configuration stereoselectively form β-linked products. This method can be used for the convergent synthesis of N-acylated sugars and oligosaccharides

  未保护的糖羟胺和肟与α-酮酸的反应会导致Bode酮酸羟胺（KAHA）的脱羧缩合路径发生化学选择性的糖基酰胺形成。具有葡萄糖构型的糖肟立体选择性地形成β-连接的产物。该方法可用于收敛合成在酰基部分带有小标记，间隔基或肽的N-酰化糖和寡糖。
• Desoxy-nitrozucker. 13. Mitteilung. Herstellung ungeschützter und partiell geschützter 1-Desoxy-1-nitro-<scp>D</scp>-aldosen sowie Röntgenstrukturanalysen einiger ihrer Vertreter
  作者：Dieter Beer、Jost H. Bieri、Ingolf Macher、Roland Prewo、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19860690526

  日期：1986.7.30

  Preparation of Unprotected and Partially Protected 1-Deoxy-1-nitro-D-aldoses and Some Representative X-Ray Structure Analyses

  未保护和部分保护的1-脱氧-1-硝基-D-醛糖的制备及一些代表性的X射线结构分析
• Aldonhydroximo-lactones. Preparation and Determination of Configuration
  作者：Dieter Beer、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680821

  日期：1985.12.18

  D-galactose, D-mannose, 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose, D-ribose, and D-arabinose oxime with MnO2, Hg(OAc)2, or O2 in the presence of Cu2Cl2/pyridine are described. An (E/Z)-pair of protected hydroximo-lactones 14 and 15 was obtained by oxidation of the diisopropylidene-D-mannose oxime 13 with MnO2. In CH2Cl2 solution, the minor (E)-isomer 15 was slowly transformed into the major (Z)-isomer 14. The structure

  通过D-葡萄糖，纤维二糖，D-半乳糖，D-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，D的氧化，合成未保护的，（Z）构型的（Z）构型的六氢和五氢己酮内酯2a - 12a。描述了在Cu 2 Cl 2 /吡啶存在下具有MnO 2，Hg（OAc）2或O 2的R-核糖和D-阿拉伯糖肟。通过用MnO 2氧化二异亚丙基-D-甘露糖肟13，得到（E / Z）对保护的羟基内酯14和15。在CH 2 Cl 2中在溶液中，次要（E）异构体15慢慢转变成主要（Z）异构体14。2a–12a的结构分配基于IR和NMR数据，1和14的贝克曼重排以及7a和47的X射线结构分析。从选择性脱保护的羟基内酯2c，8c和9c制备氨基甲酸酯2d，2f，8d和9d。（E / Z）-氨基磷酸酯的混合物27 / 28，29 / 30和31/32是从bromonitroso醚得到的16，19，和17和磷酸钠（OET）2。溴亚硝基醚18和