3-deoxy-L-xylo-hexono-1,4-lactone | 79645-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-deoxy-L-xylo-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: 3-deoxy-L-xylohexono-1,4-lactone；3-Desoxy-D-mannono-γ-lacton；(3S,5S)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 79645-44-6
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: NSEFGBGANVMEIR-YUPRTTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-L-xylo-hexono-1,4-lactone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,4S)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-2-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-1-morpholin-4-yl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin 的全合成：对映体纯片段的构建

  摘要：

  提出了抗肿瘤剂凋亡素 (1) 全合成的一般策略，并描述了对映体纯形式的定义的关键构件 (4、5、6、8 和 9) 的化学合成。预计的全合成需要二噻烷偶联反应以构建 C(20)-C(21) 键，Stille 偶联反应以形成 C(11)-C(12) 键，以及 Yamaguchi 大环内酯化以组装大环内酯环，以及将碳水化合物单元融合到分子上的两个糖苷化反应。描述了对凋亡素 (1) 所需片段的第一代和第二代合成。

  DOI：

  10.1021/ja0304953
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 高氯酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-deoxy-L-xylo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Bock, Klaus; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 155 - 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of sugar-related trihydroxyazepanes from simple carbohydrates and their activities as reversible glycosidase inhibitors
  作者：Søren M Andersen、Christian Ekhart、Inge Lundt、Arnold E Stütz

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00018-5

  日期：2000.5

  Five diastereomeric trideoxy-1,6-iminohexitols were synthesised, and their inhibitory activities were determined against selected glycosidases. For comparison, 1,4,5-trideoxy-l,5-imino-D-lyxo-hexitol, the 4-deoxy derivative of 1-deoxymannojirimicin, was prepared by enzymatic isomerisation of 6-azido-3,6-dideoxy-D-riho-hexose into the corresponding 2-ulose and subsequent hydrogenation accompanied by intramolecular reductive amination. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A two step synthesis of 3-deoxy-d- or l-glycono-1,4-lactones and 2-0-alkyl-3-deoxy-d-glycono-1,4-lactones from d- or l-glyconolactones
  作者：Caroline Choquet-Farnier、Imane Stasik、Daniel Beaupère

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00164-x

  日期：1997.9

  Treatment of unprotected D-or L-glyconolactones with sodium hydride and alkyl halides, in dimethylsulfoxide, led to the corresponding 2-O-alkyl-3-deoxy-2-enono-1,4-lactones. Hydrogenolysis of 2-O-benzyl derivatives by catalytic hydrogen transfer with palladium on charcoal and cyclohexene as hydrogen donor gave 3-deoxy-hex- or pent-2-enono-1,4-lactones in the enolic forms. Reduction of 2-O-benzyl-enonolactones with ammonium formate as hydrogen donor afforded 3-deoxy-D- or L-glycono-1,4-lactones when 2-O-alkyl ethers gave the corresponding ethers. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.