D-<1-3H>glucose | 31785-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-<1-3H>glucose
• 英文别名: D-[1-3H]glucose；(1-3H)-glucose；D-[1-³H]glucose；D-<1-3H>-Glucose；(3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-tritiooxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 31785-92-9；70877-86-0；70877-89-3
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 182.15
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-SHRPSNGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-<1-3H>glucose 在 aluminum oxide 、 1,3-丙二醇 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Akulov, G. P.; Snetkova, E. V.; Kayumov, V. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. <2> 60, # 11, p. 2254 - 2257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-D-[1-3H]glucose 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 D-<1-3H>glucose
  参考文献：
  名称：

  Saljoughian, Manouchehr; Morimoto, Hiromi; Williams, Philip G., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, # 13, p. 954 - 955

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 D-<1-3H>glucose 、 B_. megaterium glucose dehydrogenase 、 Cfa₇ 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 丙二酰辅酶A-钠盐 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Strieter, Eric R.; Koglin, Alexander; Aron, Zachary D., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2113 - 2115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Very high isotope incorporation in the C-1 position of glucose by exchange with deuterium or tritium gas
  作者：Mervyn A. Long、Hiromi Morimoto、Philip G. Williams

  DOI：10.1002/jlcr.2580361104

  日期：1995.11

  The experimental conditions which control the exchange from deuterium or tritium gas into the C-1 proton position of glucose in aqueous solution have been studied in detail, with a view to determining the factors which maximize exchange into glucose, but minimize exchange into the solvent water. The favoured conditions for producing glucose with close to 100% isotope labelling in the C-1 position, and with negligible formation of labelled byproducts, were a reaction time of 6 to 8 hours, a temperature of 60 °C, and a pH of 7 or higher. Pd/BaSO4 was the preferred catalyst and slow pre-addition of the deuterium or tritium gas to the catalyst bed was essential to maximize the subsequent isotope exchange into the substrate.

  为了确定将交换最大化到葡萄糖中，同时将交换最小化到溶剂水中的因素，我们详细研究了控制氘气或氚气在水溶液中与葡萄糖的C-1质子位置进行交换的实验条件。在C-1位置产生接近100%同位素标记的葡萄糖，且标记副产物形成可忽略不计的有利条件是反应时间为6至8小时，温度为60°C，pH值为7或更高。Pd/BaSO4是首选催化剂，氘气或氚气缓慢预添加到催化剂床层对于最大化随后与底物的同位素交换至关重要。