trans-2,3-epoxy-5-phenylpentan-1-ol | 125303-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2,3-epoxy-5-phenylpentan-1-ol
• 英文别名: trans 2-Hydroxymethyl-3-(2-phenylethyl)oxirane；(2R*,3R*)-2,3-epoxy-5-phenyl-1-pentanol；trans-(3-phenethyloxiran-2-yl)methanol；(2S,3S)-2,3-Epoxy-5-phenyl-1-pentanol；[(2S,3S)-3-(2-phenylethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 125303-61-9；138662-21-2；142630-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ZPZSRNAOFZEBPQ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-epoxy-5-phenylpentan-1-ol 在 咪唑 、 四氯化碳 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-6-phenylhex-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的烯丙基烷基化将区域烷基和立体控制的仲烷基引入缺电子的芳烃

  摘要：

  铜催化的唑类，吡啶N-氧化物和氟代芳烃与仲烯丙基磷酸的烯丙基烷基化反应在温和的反应条件下以优异的γ- E选择性进行。与对映体富集的烯丙基磷酸酯的反应以1,3-抗立体选择性进行，以在芳环的α位生成烯丙基立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201200809
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 trans-2,3-epoxy-5-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Miyashita, Masaaki; Hoshino, Masahide; Yoshikoshi, Akira, Chemistry Letters, 1990, # 5, p. 791 - 794

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cryptophycin compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06680311B1

  公开（公告）日：2004-01-20

  The present invention provides cryptophycin compounds of Formula I that are useful in the treatment of neoplasms.

  本发明提供了一种在肿瘤治疗中有用的Formula I的cryptophycin化合物。
• Total Synthesis of Cryptophycins. Revision of the Structures of Cryptophycins A and C
  作者：Russell A. Barrow、Thomas Hemscheidt、Jian Liang、Seunguk Paik、Richard E. Moore、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ja00114a011

  日期：1995.3

  The convergent total synthesis of cryptophycins C and D is described. It has been shown that in both natural products the absolute configuration of the a-amino acid corresponds to the D-series. The structural assignment for cryptophycin C has been corrected to reflect this fact. Since the structure of cryptophycin A has been correlated to cryptophycin C, the chloro-0-methyltyrosine unit in cryptophycin

  描述了隐霉素 C 和 D 的收敛全合成。已经表明，在两种天然产物中，α-氨基酸的绝对构型对应于 D 系列。已更正了隐藻素 C 的结构分配以反映这一事实。由于隐藻素A的结构与隐藻素C相关，隐藻素A中的氯-0-甲基酪氨酸单元具有D-构型。隐藻素是与陆生蓝绿藻 Nostoc sp. 相关的强效肿瘤选择性细胞毒素。GSV 224' 和 Nostoc sp。ATCC 53789.2 每种藻类中的主要细胞毒素，cryptophycin A，对植入小鼠的实体瘤（包括耐药性肿瘤）显示出极好的活性。超过 20 种相关的细胞毒素作为次要成分存在于 GSV 224 菌株中，以及这些化合物中的一些，例如，隐藻素 B 和 C，已被分离出足够的量用于体内评估。~为了获得足够数量的选定天然存在的隐藻素和合成类似物，用于构效关系 (SAR) 研究、临床前评估和人类临床试验，我们设计了一个通用的合成。正如原始论文中所述，Cryptophycins
• Oxidation Catalysis of Nb(salan) Complexes: Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols Using Aqueous Hydrogen Peroxide as an Oxidant
  作者：Hiromichi Egami、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja100795k

  日期：2010.4.28

  Several optically active Nb(salan) complexes were synthesized, and their oxidation catalysis was examined. A dimeric mu-oxo Nb(salan) complex that was prepared from Nb(OiPr)(5) and a salan ligand was found to catalyze the asymmetric epoxidation of allylic alcohols using a urea-hydrogen peroxide adduct as an oxidant with good enantioselectivity. However, subsequent studies of the time course of this

  合成了几种光学活性 Nb(salan) 配合物，并研究了它们的氧化催化作用。发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体制备的二聚体 mu-oxo Nb(salan) 复合物可催化烯丙醇的不对称环氧化，使用尿素-过氧化氢加合物作为氧化剂，具有良好的对映选择性。然而，随后对该环氧化的时间过程以及配体的 ee 与产物的 ee 之间关系的研究表明，mu-氧代二聚体在环氧化之前解离成单体物质。而且，发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体原位制备的单体 Nb(salan) 配合物，然后进行水处理，发现使用过氧化氢水溶液在 CHCl(3)/盐水或甲苯/盐水溶液中更好地催化烯丙醇的环氧化具有高对映选择性，范围从 83% 到 95% ee，除了肉桂醇的反应显示 74% 的中等 ee。这是使用过氧化氢水溶液作为氧化剂对烯丙醇进行高度对映选择性环氧化的第一个例子。
• Tungsten-Catalyzed Regio- and Enantioselective Aminolysis of<i>trans</i>-2,3-Epoxy Alcohols: An Entry to Virtually Enantiopure Amino Alcohols
  作者：Chuan Wang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201408732

  日期：2014.12.8

  The first catalytic enantioselective aminolysis of trans‐2,3‐epoxy alcohols has been accomplished. This stereospecific ring‐opening process was efficiently promoted by a tungsten/bis(hydroxamic acid) catalytic system, furnishing various anti‐3‐amino‐1,2‐diols with excellent regiocontrol and high enantioselectivities (up to 95 % ee). Moreover, virtually enantiopure 3‐amino‐1,2‐diols could be obtained

  反式-2,3-环氧醇的首次催化对映选择性氨解已经完成。钨/双（异羟肟酸）催化体系有效地促进了这种立体有择的开环过程，提供了具有出色区域控制和高对映选择性（高达 95% ee）的各种抗-3-氨基-1,2-二醇 。此外，通过使用手性催化剂的两个反应的顺序组合，可以获得几乎对映体纯的 3-氨基-1,2-二醇。
• Synthesis of<i>syn</i>and<i>anti</i>1,4-Diols by Copper-Catalyzed Boration of Allylic Epoxides
  作者：Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/anie.201100613

  日期：2011.4.18

  Two sides of the same coin: Syn and anti 1,4‐diols have been synthesized through the regio‐ and diastereoselective CuI‐catalyzed boration of allylic epoxides (see scheme; pin=pinacolato, TES=triethylsilyl). In situ protection of the alcohol allows isolation of syn and anti 1,4‐silyloxyboronates. Monoprotected 1,4‐diols can be prepared by a one‐pot addition–protection–oxidation sequence.

  同一枚硬币的两面：通过区域和非对映选择性Cu I催化的烯丙基环氧化物硼酸化合成了顺式和反1,4-二醇（参见方案； pin = pinacolato，TES = triethylsilyl）。酒精的原位保护可以分离合成顺式和反式1,4-甲硅烷基氧硼酸酯。可以通过一锅加成-保护-氧化顺序来制备单保护的1,4-二醇。