trans-1-phenyl-3,4-epoxyhex-5-ene | 72569-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-phenyl-3,4-epoxyhex-5-ene
• 英文别名: (2S,3S)-2-ethenyl-3-(2-phenylethyl)oxirane
• CAS: 72569-65-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: LCKQHBKRSNYMRU-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-phenyl-3,4-epoxyhex-5-ene 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.13h， 以93%的产率得到(3S,4R)-4-Amino-1-phenyl-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted aminolysis of vinylepoxides

  摘要：

  Di- and trisubstituted vinylepoxides in NH4OH were subjected to microwave irradiation affording the corresponding vicinal aminoalcohols in high yields. The reaction is stereospecific and highly regioselective for addition at the allylic carbon. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01811-0
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-1-phenyl-3,4-epoxyhex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  THE HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OFCIS-VINYLOXIRANES

  摘要：

  在三乙基铝的存在下，源自2-烯丙氧基苯并咪唑的氧烯丙基阴离子与醛类反应，呈现出高度的区位选择性和立体选择性，获得良产率的α-加成物。这些加成物以立体专一的方式转化为良产率的顺式烯丙基亚氧化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.237

文献信息

• A simple, stereoselective, room-temperature synthesis of cis vinyloxiranes and trans 1-phenyl-1,3-butadiene
  作者：Jacques Auge、Serge David

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88249-0

  日期：1983.1

  The organotin reagent from 1-chloro-3-iodoprop-1-ene and SnCl2 in dimethylformamide reacted with aldehydes by ite chlorine-substituted carbon atom. Treatment with NaOMe then gave vinyloxiranes with good stereo-selectivity. benzaldehyde and 1-bromo-3-iodoprop-1-ene in the presence of two equivalents of SnCl2 gave exclusively -1-phenyl-1,3-butadiene.

  1-氯-3-碘丙-1-烯和SnCl 2在二甲基甲酰胺中的有机锡试剂通过氯取代的碳原子与醛反应。然后用NaOMe处理得到具有良好立体选择性的乙烯基环氧乙烷。在两当量的SnCl 2存在下，苯甲醛和1-溴-3-碘丙-1-烯仅产生-1-苯基-1,3-丁二烯。
• Synthesis of<i>syn</i>and<i>anti</i>1,4-Diols by Copper-Catalyzed Boration of Allylic Epoxides
  作者：Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/anie.201100613

  日期：2011.4.18

  Two sides of the same coin: Syn and anti 1,4‐diols have been synthesized through the regio‐ and diastereoselective CuI‐catalyzed boration of allylic epoxides (see scheme; pin=pinacolato, TES=triethylsilyl). In situ protection of the alcohol allows isolation of syn and anti 1,4‐silyloxyboronates. Monoprotected 1,4‐diols can be prepared by a one‐pot addition–protection–oxidation sequence.

  同一枚硬币的两面：通过区域和非对映选择性Cu I催化的烯丙基环氧化物硼酸化合成了顺式和反1,4-二醇（参见方案； pin = pinacolato，TES = triethylsilyl）。酒精的原位保护可以分离合成顺式和反式1,4-甲硅烷基氧硼酸酯。可以通过一锅加成-保护-氧化顺序来制备单保护的1,4-二醇。
• Formation of cyclopropyl carbinols through a highly diastereoselective hydrozirconation of vinyloxirane derivatives
  作者：Susumu Harada、Noboru Kowase、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00233-5

  日期：1997.3

  Cyclopropyl carbinol derivatives were efficiently prepared through a highly diastereoselective hydrozirconation of vinyloxirones and the intramolecular nucleophilic attack of the generated alkylzirconocene with the inversion of the configuration at the reacting oxirane carbon.

  环丙基甲醇衍生物可通过乙烯基氧杂环丁烷的高度非对映选择性加氢锆化反应以及生成的烷基锆茂茂的分子内亲核攻击以及在环氧乙烷碳原子上构型的反转而有效地制备。
• Tin mediated palladium catalyzed regiocontrolled alkylations of vinyl epoxides
  作者：Barry M Trost、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85050-0

  日期：1988.1

  Cyclic tin ethers react proximal to the oxygen of a vinyl epoxide in a Pd catalyzed etherification as a reflection of templating.

  环锡醚在Pd催化的醚化反应中靠近环氧乙烷的氧反应，作为模板反应。
• Regioselective and divergent opening of vinyl epoxides with ethoxyacetylene
  作者：Per Restorp、Peter Somfai

  DOI：10.1039/b408610d

  日期：——

  A divergent protocol for nucleophilic opening of vinyl epoxides with ethoxyacetylide has been developed and demonstrated to give complete regioselectivity depending on reaction conditions.

  已经开发了用乙氧基乙炔进行乙烯基环氧化物的亲核打开的不同方案，并证明了其根据反应条件具有完全的区域选择性。