methyl 2-((3-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate | 364364-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((3-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(3-chlorophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 364364-56-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: ZZOVVJBYLKLRCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((3-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 安非他酮
  参考文献：
  名称：

  Hyphenating the curtius rearrangement with Morita-Baylis-Hillman adducts: synthesis of biologically active acyloins and vicinal aminoalcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000800022
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 methyl 2-((3-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  从 Baylis-Hillman 溴化物高效合成 N-烯丙基化 2-硝基亚氨基咪唑烷类似物

  摘要：

  摘要 使用碳酸钾作为碱，可以有效地制备各种 Baylis-Hillman 衍生的新型 N-烯丙基化 2-硝基亚氨基咪唑烷类似物。简单的后处理程序、优异的收率和温和的反应条件是该方法的显着特点。筛选所有合成的化合物对四龄蚊子幼虫库蚊的杀幼虫活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1255333

文献信息

• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Radical Cyclization of 3-Arylallyl Azides: Synthesis of 3-Substituted Quinolines
  作者：Wei-Xia Wang、Qing-Zhao Zhang、Tian-Qi Zhang、Zhan-Shan Li、Wei Zhang、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400637

  日期：2015.1.12

  an effective means to convert methyl 2‐(azidomethyl)‐3‐arylpropenoates and 2‐(azidomethyl)‐3‐arylacrylonitriles to the corresponding iminyl radicals via α‐hydrogen abstraction and subsequent extrusion of dinitrogen. Thus formed iminyl radicals then undergo intramolecular ortho attack on the aryl ring, affording methyl quinoline‐3‐carboxylates and quinoline‐3‐carbonitriles respectively.

  N-溴代琥珀酰亚胺的可见光照射是一种有效的手段，可通过α-氢提取并随后挤出二氮，将2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯酸甲酯和2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯腈转化为相应的亚氨基。如此形成的亚氨基自由基随后在芳基环上进行分子内邻位攻击，分别得到喹啉-3-羧酸甲酯和喹啉-3-腈。
• Hypervalent iodine catalysis for selective oxidation of Baylis–Hillman adducts via in situ generation of o-iodoxybenzoic acid (IBX) from 2-iodosobenzoic acid (IBA) in the presence of oxone
  作者：Raktani Bikshapathi、Parvathaneni Sai Prathima、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c6nj02628a

  日期：——

  An efficient, environmentally benign, eco-friendly protocol for selective oxidation of primary and secondary Baylis–Hillman alcohols to the corresponding carbonyl compounds has been developed. We have demonstrated the catalytic use of o-iodoxybenzoic acid (IBX) generated in situ from 2-iodosobenzoic acid (IBA) in the presence of oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) as a co-oxidant. This efficient method notably

  已经开发出一种有效的，对环境无害的，环境友好的方案，用于将伯利兹和仲伯利兹-希尔曼醇选择性氧化为相应的羰基化合物。我们已经证明了在氧酮（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）作为助氧化剂存在下，由2-碘代苯甲酸（IBA）原位生成的邻碘氧苯甲酸（IBX）的催化用途。这种有效的方法尤其可以在不使用任何有毒重金属和直接使用棘手的IBX的情况下更好地提高产量。此外，可以通过还原后处理方便地回收合成的催化剂。
• Enantioselective dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Xin-He Yang、Jian-Ping Li、Dong-Chao Wang、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c9cc04542b

  日期：——

  phosphine-catalyzed asymmetric dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates or allenoate was developed. The reaction with MBH carbonates resulted in a series of cyclopentabenzofurans containing three contiguous stereocenters with good to high yields, diastereoselectivities and enantioselectivities. The use of allenoate also gave the target product

  开发了膦催化的2-硝基苯并呋喃与醛衍生的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐或脲基甲酸酯的不对称脱芳香性[3 + 2]环加成反应。与MBH碳酸盐的反应生成一系列环戊五苯并呋喃，其中含有三个连续的立体中心，具有良好或高产率，非对映选择性和对映选择性。烯丙酸酯的使用还使目标产物具有中等对映选择性。
• A Multi-Component Reaction in the Morita­-Baylis-Hillman Route
  作者：Sudhir Chandra Pal、Sankar Chandra Bhunia

  DOI：10.1002/ejoc.201201621

  日期：2013.8

  A facile stereoselective synthesis of trisubstituted (Z)/(E)-alkenes containing a functionalized thioether unit has been accomplished by using a new three-component tetramolecular reaction (ABCB′-type) following a Morita–Baylis–Hillman (MBH) route. Syntheses beginning with preformed MBH adducts yield similar results (ABC-type reaction) and broaden the scope of application. Suitably substituted aromatic

  通过遵循 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 路线，使用新的三组分四分子反应 (ABCB' 型) 完成了包含功能化硫醚单元的三取代 (Z)/(E)-烯烃的简便立体选择性合成。从预先形成的 MBH 加合物开始的合成产生类似的结果（ABC 型反应）并拓宽了应用范围。适当取代的芳香醛导致以高产率形成 3-取代-2H-硫代色烯。
• Construction of Adjacent Quaternary and Tertiary Stereocentersvia an Organocatalytic Allylic Alkylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates
  作者：Dirk Jan V. C. van Steenis、Tommaso Marcelli、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/adsc.200600467

  日期：2007.2.5

  Racemic Baylis–Hillman carbonates can be converted in densely functionalized products by reaction with cyano esters in the presence of a catalytic amount of a modified Cinchona alkaloid in high enantioselectivities and fair diastereoselectivities. A rational for the observed stereoselectivity is presented.

  外消旋的Baylis-Hillman碳酸盐可以在催化量的改性金鸡纳生物碱存在下，在高对映选择性和非对映选择性的情况下，通过与氰基酯反应，转变为致密功能化的产物。提出了观察到的立体选择性的合理性。