11-chloro-10-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinoline | 80271-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-chloro-10-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinoline
• 英文别名: 11-Chlor-10-methyl-10H-indolo[3,2-b]chinolin；11-chloro-10-methylindolo[3,2-b]quinoline
• CAS: 80271-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: KPRCLSULWXGYKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-chloro-10-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinoline 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R,S)-11-(4-Diethylamino-2-pentyl)-amino-5,10-dimethyl-10H-indolo<3,2-b>chinolinium-chlorid-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  Gorlitzer; Stockmann; Walter, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 2, p. 105 - 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroacetamidobenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 11-chloro-10-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  融合喹啉，第 6 版 10H-Indolo [3,2-b] 喹啉

  摘要：

  测试了三种方法是否适用于制备 5,11-dihydro-11-oxo-10H-indolo [3,2-b] 喹啉及其 N-甲基衍生物 4。描述了 11-氯-10H-吲哚并 [3,2-b] 喹啉 8，它是药学上有趣的合成物的起始原料。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141009

文献信息

• Anellierte Chinoline, 7. Mitt. Hemmung der Thrombocytenaggregation durch anellierte Chinoline mit 3-Dimethylaminopropylmercapto-Substituenten
  作者：Klaus Görlitzer、Josef Weber

  DOI：10.1002/ardp.19823150610

  日期：——

  Die aus den Chlorchinolinen 2 mit 3‐Dimethylamino‐1‐propanthiol erhaltenen Titelverbindungen 3 wurden auf die Hemmung der ADP‐induzierten Thrombocytenaggregation geprüft. Bei der collageninduzierten Thrombocytenaggregation liegt die Wirkung von 3c im Bereich der Hemmung von Acetylsalicylsäure.

  测试了从氯喹啉 2 与 3-二甲氨基-1-丙硫醇获得的标题化合物 3 对 ADP 诱导的血小板聚集的抑制作用。在胶原诱导的血小板聚集中，3c的作用在乙酰水杨酸的抑制范围内。
• Synthesis and antitumor activity of fused tetracyclic quinoline derivatives. 1
  作者：Masatoshi Yamato、Yasuo Takeuchi、Kuniko Hashigaki、Yuji Ikeda、Ming Rong Chang、Kyoko Takeuchi、Mayumi Matsushima、Takashi Tsuruo、Tazuko Tashiro

  DOI：10.1021/jm00126a025

  日期：1989.6

  Several fused tri- and tetracyclic quinolines (I and II) with [2-methoxy-4-[(methylsulfonyl)amino]phenyl]amino or [3-(N,N-dimethylamino)propyl]amino side chains were prepared, and their DNA intercalative properties, KB cytotoxicity, antitumor activity (P388 leukemia), and ability to induce topoisomerase II dependent DNA cleavage were investigated. Some compounds having both intercalative ability and

  制备了几个带有[2-甲氧基-4-[（甲基磺酰基）氨基]苯基]氨基或[3-（N，N-二甲基氨基）丙基]氨基侧链的稠合三环和四环喹啉（I和II），研究了DNA插入特性，KB细胞毒性，抗肿瘤活性（P388白血病）以及诱导拓扑异构酶II依赖性DNA裂解的能力。发现一些同时具有嵌入能力和KB细胞毒性的化合物在体内是无活性的。但是，在体内诱导拓扑异构酶II依赖性DNA切割的能力与抗肿瘤活性之间存在正相关。茚并（13a），苯并呋喃（21a）和苯并噻吩并（22a）喹啉衍生物在体外和体内均表现出与m-AMSA相当的抗肿瘤活性。它们还插入DNA并诱导拓扑异构酶II依赖性DNA切割。
• Condensed quinoline system compound and process of preparation thereof
  申请人：MECT CORPORATION

  公开号：EP0376166A1

  公开（公告）日：1990-07-04

  Novel condensed quinoline system compounds such as indenoquinoline system compounds, indoloquinoline system compounds, benzothienoquinoline system compounds and benzofuranoquinoline system compounds, and a process for preparation of these compounds are provided. The present invention is also directed to salts of the above compounds. The compounds of the present invention are effective for inhibition of KB-cell growth and prolongation of life span in cancer implanted mice.

  本发明提供了新型缩合喹啉系化合物，如茚并喹啉系化合物、吲哚并喹啉系化合物、苯并噻吩并喹啉系化合物和苯并呋喃并喹啉系化合物，以及制备这些化合物的工艺。本发明还涉及上述化合物的盐类。本发明的化合物可有效抑制 KB 细胞的生长，延长癌症植入小鼠的寿命。
• Structure–activity relationship of indoloquinoline analogs anti-MRSA
  作者：Min Zhao、Tomonori Kamada、Aya Takeuchi、Hiromi Nishioka、Teruo Kuroda、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.058

  日期：2015.12

  Indolo[3,2-b]quinoline analogs (3a-3s), 4-(acridin-9-ylamino) phenol hydrochloride (4), benzofuro[3,2-b]quinoline (3t), indeno[1,2-b] quinolines (3u and 3v) have been synthesized. Those compounds were found to exhibit anti-bacterial activity towards Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (anti-MRSA activity). Structure-activity relationship studies were conducted that indoloquinoline ring, benzofuro-quinoline ring and 4-aminophenol group are essential structure for anti-MRSA activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Goerlitzer; Ventzke-Neu, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 12, p. 919 - 926
  作者：Goerlitzer、Ventzke-Neu

  DOI：——

  日期：——