(+)-(2R,3R)-dioctyl 2,3-dihydroxysuccinate | 77459-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(2R,3R)-dioctyl 2,3-dihydroxysuccinate
• 英文别名: dioctyl (+)-(2R,3R)-2,3-dihydroxysuccinate；(R,R)-Weinsaeure-di(1-octyl)ester；L-(+)-dioctyl tartrate；dioctyl L-tartrate；d-tartaric acid di-n-octyl ester；d-Weinsaeure-di-n-octylester；Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-(2R,3R)-, dioctyl ester；dioctyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate
• CAS: 77459-97-3
• 化学式: C₂₀H₃₈O₆
• 分子量: 374.518
• InChiKey: LSFNVBFEFPZYFU-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 熔点：
  40.0-41.5 °C
• 沸点：
  165 °C(Press: 0.015 Torr)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-dioctyl 2,3-dihydroxysuccinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 dioctyl (2R,3R)-O-bis(3,5-dihydroxybenzoyl)tartrate
  参考文献：
  名称：

  Induction of Liquid Crystallinity by Host−Guest Interactions

  摘要：

  A molecular clip is described which binds aromatic guests by an induced fit mechanism. It contains twelve long aliphatic chains and can evoke liquid-crystalline properties in a variety of molecules, including polymers and porphyrins, by a process of molecular recognition.

  DOI：

  10.1021/ja9603113
• 作为产物：
  描述：

  n-octyl methanesulfonate 、 L-酒石酸 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到(+)-(2R,3R)-dioctyl 2,3-dihydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  Molecular Recognition and Membrane Transport with Mixed-Ligand Borates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9515485
• 作为试剂：
  描述：

  氟比洛芬 在 硫酸氢铵 、 (+)-(2R,3R)-dioctyl 2,3-dihydroxysuccinate 、 L-色氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-氟比洛芬 氟比洛芬
  参考文献：
  名称：

  酒石酸L-二辛酯和色氨酸的二元手性选择剂水相两相萃取拆分外消旋氟比洛芬。

  摘要：

  开发了一种新的手性分离氟比洛芬对映体的方法，该方法使用了水相两相萃取（ATPE）和双相识别手性萃取（BRCE）。使用水两相系统（ATPS）作为提取溶剂，该溶剂由乙醇（35.0％w / w）和硫酸铵（18.0％w / w）组成。考虑BRCE的ATPS中的手性选择剂是酒石酸L-二辛酯和色氨酸L，它们是从氨基酸，β-环糊精衍生物和酒石酸L-酯中筛选出来的。根据氟比洛芬对映体的手性分离，研究了酒石酸L-二辛酯和色氨酸的含量，pH，氟比洛芬的浓度和操作温度等因素。最佳条件如下：L-酒石酸二辛酯，80 mg；L-色氨酸，40毫克; pH值4.0；氟比洛芬浓度为0.10 mmol / L; 和温度25°C。氟比洛芬对映体的最大分离因子α可以达到2.34。对氟比洛芬对映体的手性分离机理进行了研究。结果表明，酒石酸L-二辛酯和L-色氨酸已建立了协同萃取作用，它们分别在上层和下层相中对映体选择性地识别R-和S

  DOI：

  10.1002/chir.22481

文献信息

• New boron(III)-catalyzed amide and ester condensation reactions
  作者：Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.157

  日期：2007.8

  meta- or para-position are highly effective catalysts for the amide condensation reaction in less-polar solvents. In this paper, we report that N-alkyl-4-boronopyridinium halides are more effective catalysts than the previous ones in more polar solvents. N-Alkyl-4-boronopyridinium halides are effective not only for amide condensation between equimolar mixtures of carboxylic acids and amines but also

  1996年，我们报道了在间位或对位带有吸电子基团的苯硼酸是在极性较小的溶剂中进行酰胺缩合反应的高效催化剂。在本文中，我们报告了在极性更大的溶剂中，N-烷基-4-硼吡啶鎓卤化物比以前的催化剂更有效。ñ-烷基-4-硼烷基吡啶鎓卤化物不仅对于羧酸和胺的等摩尔混合物之间的酰胺缩合有效，而且对于在醇溶剂中α-羟基羧酸的酯化都是有效的。此外，对于空间上需要的羧酸的酰胺缩合，全氯儿茶酚硼烷比芳烃硼酸更有效。此外，路易斯酸辅助的布朗斯台德酸（LBA）由硼酸和四氯邻苯二酚的1：2 M混合物制得，对从醇和腈到酰胺的Ritter反应有效。
• Über die Enantiomerentrennung durch Verteilung zwischen flüssigen Phasen
  作者：Vpm Vladimir Prelog、Žarko Stojanac、Krunoslav Kovčević

  DOI：10.1002/hlca.19820650140

  日期：1982.2.3

  Separation of Enantiomers by Partition between Liquid Phases

  通过液相之间的分配分离对映异构体
• <i>N</i>-Alkyl-4-boronopyridinium Halides versus Boric Acid as Catalysts for the Esterification of α-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol052061d

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Boric acid is a highly effective catalyst for the dehydrative esterification reaction between equimolar mixtures of alpha-hydroxycarboxylic acids and alcohols. In contrast, N-methyl-4-boronopyridinium iodide (2a) is a more effective catalyst than boric acid for the similar esterification in excess alcohol. A heterogeneous catalyst, such as N-polystyrene-bound 4-boronopyridinium

  [反应：见正文]硼酸是α-羟基羧酸与醇等摩尔混合物之间进行脱水酯化反应的高效催化剂。相反，对于过量醇中的类似酯化反应，碘化N-甲基-4-环硼吡啶鎓碘化物（2a）比硼酸更有效。非均相催化剂，例如N-聚苯乙烯键合的4-硼吡啶鎓氯化物，也是有效的催化剂，可以通过过滤回收。
• Enantioselective Distribution of Amino-Alcohols in a Liquid-Liquid Two-Phase System Containing Dialkyl L-Tartrate and Boric Acid.
  作者：Yoshihiro ABE、Tomoko SHOJI、Michi KOBAYASHI、Qing WANG、Naoko ASAI、Hideyuki NISHIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.43.262

  日期：——

  Racemic amino-alcohols such as pindolol, propranolol, alprenolol and bucumolol enantiomers exhibited different distribution behaviors in a two-phase system consisting of a chloroform solution of didodecyl L-tartrate and an aqueous solution of boric acid. It seemed that a borate complex of the 1, 2-diol group of the tartrate and the amino-alcohol was formed in the system. In the case of pindolol, one enantiomer was preferentially extracted into the organic phase (×2.20) at equilibrium.

  外消旋氨基醇如吲哚洛尔、普萘洛尔、阿普洛尔和布库莫洛尔对映体在由L-酒石酸双十二烷基酯的氯仿溶液和硼酸水溶液组成的两相体系中表现出不同的分布行为。似乎在体系中形成了酒石酸盐的1,2-二醇基团和氨基醇的硼酸盐络合物。就吲哚洛尔而言，一种对映体在平衡时优先萃取到有机相（×2.20）中。
• Frankland; Garner, Journal of the Chemical Society, 1919, vol. 115, p. 651,652
  作者：Frankland、Garner

  DOI：——

  日期：——