1,2-isopropylidene-D-glucitol | 4306-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-isopropylidene-D-glucitol
• 英文别名: O¹,O²-isopropylidene-D-glucitol；O¹,O²-Isopropyliden-D-glucit；(1S,2R,3R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 4306-35-8；35775-38-3；73745-54-7；81768-61-8
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: CWNIYRGNKYHYHW-ULAWRXDQSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-161 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  避免强氧化剂

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  密闭、阴凉干燥处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-isopropylidene-D-glucitol 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 O¹,O²;O³,O⁴;O⁵,O⁶-triisopropylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下d-葡萄糖醇的异丙基亚丙基化的某些方面

  摘要：

  摘要研究了在1,2-二甲氧基乙烷中用2,2-二甲氧基丙烷处理的中性条件下的d-葡萄糖醇（1）的异丙基化。描述了通过直接结晶或通过3,4-二苯甲酸酯分离主要平衡产物1,2：5,6-二-O-异亚丙基-d-葡萄糖醇的改进方法。对反应的某些方面进行了讨论，并将其与先前在氯化锌存在下由异丙基亚胺化1所得的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81892-3
• 作为产物：
  描述：

  山梨醇 、 丙酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以1.4%的产率得到1,2-isopropylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  (R)-甘油丙酮化物和抗癫痫和降血压药物 (-)-.γ.-氨基-.β.-羟基丁酸 (GABOB) 的全合成：使用维生素 C 作为手性原料

  摘要：

  抗坏血酸（维生素 C）(9) 被证明是一种有用的、廉价的手性原料，可用于合成天然产物。它通过两次合成操作以高产率转化为 (R)-甘油丙酮化物 (7)，这是甘油丙酮化物的更难以接近的对映异构体。由于 D-(R)-甘油醛丙酮化物 (4) 和相应的醇 1 已用于多种化合物的许多全合成，因此相反的对映异构体 L-(S)-甘油醛丙酮化物 (6) 和甘油 7 应该很有价值。作为这种潜在合成效用的一个迹象，降血压的抗癫痫化合物 (R)-(-)-y-氨基-@-羟基丁酸 (GABOB) (8) 已从抗坏血酸 (9) 通过 10 个步骤中的 9 个步骤合成% 总产率。作为这些化合物在合成中重要性的进一步证据，

  DOI：

  10.1021/ja00540a022

文献信息

• A detailed investigation of the acid-catalysed formation of acetals from acetone and D-glucitol
  作者：T.G. Bonner、E.J. Bourne、R.F.J. Cole、D. Lewis

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81727-9

  日期：1972.1

  Abstract The acid-catalysed acetonation of D -glucitol has been studied in detail. The true complexity of the reaction, giving the 1,2- and 3,4-monoacetals, the 1,2:3,4-, 3,4:5,6-, and 1,2:5,6-diacetals, and the 1,2:3,4:5,6-triacetal, has been shown. These studies have been carried out mainly by gas-liquid chromatographic techniques, and have shown that, with acetone, the primary hydroxyl group at

  摘要对D-葡萄糖醇的酸催化丙酮化进行了详细的研究。反应的真正复杂性，即得到1,2-和3,4-单缩醛，1,2：3,4-，3,4：5,6-和1,2：5,6-二缩醛，并显示了1,2：3,4：5,6-三缩醛。这些研究主要是通过气相色谱技术进行的，结果表明，使用丙酮时，C-1处的伯羟基比C-6处的伯羟基更具反应性。各种缩醛的结构已通过pmr光谱法验证。
• 1,2-Isopropylidene-D-glucitol, 1,2:5,6-Diisopropylidene-D-glucitol and a New Synthesis of D,L-Glyceraldehyde Dimer^1,2
  作者：Berton C. Pressman、Laurens Anderson、Henry A. Lardy

  DOI：10.1021/ja01162a015

  日期：1950.6
• Heyns,K.; Heukeshoven,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 269 - 283
  作者：Heyns,K.、Heukeshoven,J.

  DOI：——

  日期：——
• Some aspects of the isopropylidenation of d-glucitol under neutral conditions
  作者：Gordon J.F. Chittenden

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81892-3

  日期：1982.10

  has been studied. An improved procedure for the isolation of 1,2:5,6-di- O -isopropylidene- d -glucitol, the main equilibrium product, by direct crystallisation or via the 3,4-dibenzoate is described. Some aspects of the reaction are discussed and compared with results obtained previously from the isopropylidenation of 1 in the presence of zinc chloride.

  摘要研究了在1,2-二甲氧基乙烷中用2,2-二甲氧基丙烷处理的中性条件下的d-葡萄糖醇（1）的异丙基化。描述了通过直接结晶或通过3,4-二苯甲酸酯分离主要平衡产物1,2：5,6-二-O-异亚丙基-d-葡萄糖醇的改进方法。对反应的某些方面进行了讨论，并将其与先前在氯化锌存在下由异丙基亚胺化1所得的结果进行了比较。
• Total synthesis of (R)-glycerol acetonide and the antiepileptic and hypotensive drug (-)-.gamma.-amino-.beta.-hydroxybutyric acid (GABOB): use of vitamin C as a chiral starting material
  作者：Michael E. Jung、Teresa J. Shaw

  DOI：10.1021/ja00540a022

  日期：1980.9

  Ascorbic acid (Vitamin C) (9) is shown to be a useful, inexpensive chiral starting material for natural products synthesis. It is converted in high yield via two synthetic operations into (R)-glycerol acetonide (7), the more inaccessible enantiomer of glycerol acetonide. Since D-(R)-glyceraldehyde acetonide (4) and the corresponding alcohol 1 have been used in many total syntheses of a wide variety

  抗坏血酸（维生素 C）(9) 被证明是一种有用的、廉价的手性原料，可用于合成天然产物。它通过两次合成操作以高产率转化为 (R)-甘油丙酮化物 (7)，这是甘油丙酮化物的更难以接近的对映异构体。由于 D-(R)-甘油醛丙酮化物 (4) 和相应的醇 1 已用于多种化合物的许多全合成，因此相反的对映异构体 L-(S)-甘油醛丙酮化物 (6) 和甘油 7 应该很有价值。作为这种潜在合成效用的一个迹象，降血压的抗癫痫化合物 (R)-(-)-y-氨基-@-羟基丁酸 (GABOB) (8) 已从抗坏血酸 (9) 通过 10 个步骤中的 9 个步骤合成% 总产率。作为这些化合物在合成中重要性的进一步证据，