(6Z,8E)-undeca-6,8,10-trien-3-one | 1123751-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6Z,8E)-undeca-6,8,10-trien-3-one
• 英文别名: yuzunone；Yuzunone
• CAS: 1123751-39-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: AJRVUFGWENEBHO-MDAAKZFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-9,9-dimethoxynona-1,3-dien-5-yne 在 硫酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver nitrate 、 magnesium 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (6Z,8E)-undeca-6,8,10-trien-3-one 、 6(Z),8(Z),10-undecatrien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (6Z,8E)-undeca-6,8,10-trien-3-one (yuzunone) for its characterization in yuzu and various citrus essential oils

  摘要：

  据报道，(6Z,8E)-十一碳-6,8,10-三烯-3-酮（yuzunone）是柚子果皮油特有的 fruity-green-balsamic 气味的主要嗅觉贡献因素之一。我们采用原创的立体选择性合成方法制备了纯的 yuzunone 样品，并将其作为参考化合物，通过 GC-MS 和 GC-O 检测了 5 种市售柚子和柑橘精油样品中是否含有 yuzunone。令人惊讶的是，我们在任何样品中都无法通过 GC-MS 检测到 yuzunone。然而，在 GC-O/AEDA 实验中，小组成员中有一小部分在一种市售柚子油中检测到了 yuzunone，但其嗅觉贡献被证明非常有限。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2020.128130

文献信息

• 6,8,10-UNDECATRIEN-3-ONE OR 6,8,10-UNDECATRIEN-4-ONE, AND AROMA COMPOSITIONS
  申请人：Nakanishi Akira

  公开号：US20100137648A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  This invention offers 6,8,10-undecatrien-3-one or 6,8,10-undecatrien-4-one which are represented by the following formula (1) [in the formula, either one of A and B stands for carbonyl group and the other stands for methylene group, and the wavy line signifies cis-form, trans-form, or a mixture of cis- and trans-form at an optional ratio] and which can reproduce an odor rich in naturality and freshness.

  该发明提供了由以下公式(1)表示的6,8,10-十一碳烯-3-酮或6,8,10-十一碳烯-4-酮[在公式中，A和B中的任意一个代表羰基，另一个代表亚甲基，波浪线表示顺式形式，反式形式或可选比例的顺反异构体混合物]，可以产生自然和清新的气味。
• 6,8,10-UNDECATRIEN-(3 OR 4)-ONE AND PERFUME COMPOSITION
  申请人：T. Hasegawa Co., Ltd.

  公开号：EP2168940B1

  公开（公告）日：2013-07-24
• CARBONATE STIMULATION ENHANCER
  申请人：T. HASEGAWA CO., LTD.

  公开号：US20160213047A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  [Problem] To provide a carbonate stimulation enhancer that allows maintenance of carbonate stimulation even for carbonated beverages that have reduced “carbonate stimulation sensation” because of decreased gas pressure during packing according to ingredients, decreased gas pressure due to gas permeability of containers or rapid degassing of gaseous carbonic acid after opening a container. [Solution] Provided is a carbonate stimulation enhancer for enhancing and maintaining preferable carbonate stimulation of gaseous carbonic acid, which is obtained by the addition of an undecatriene and/or an undecatetraene as an active component to a carbonated beverage.
• US7795474B2
  申请人：——

  公开号：US7795474B2

  公开（公告）日：2010-09-14
• Stereoselective synthesis of (6Z,8E)-undeca-6,8,10-trien-3-one (yuzunone) for its characterization in yuzu and various citrus essential oils
  作者：Ayaka Uehara、Nicolas Baldovini

  DOI：10.1016/j.foodchem.2020.128130

  日期：2021.2

  (6Z,8E)-Undeca-6,8,10-trien-3-one (yuzunone) is reported to be one of the main olfactory contributors of the specific fruity-green-balsamic odor of yuzu peel oil. Using an original stereoselective synthesis, we prepared a pure sample of yuzunone, which was used as a reference compound to check its presence by GC-MS and GC-O in 5 commercial samples of yuzu and citrus essential oils. Surprisingly, we could not detect yuzunone by GC-MS in any of our samples. However, it could be detected by a small part of the panelists involved in GC-O/AEDA experiments in a yuzu commercial oil, but its olfactory contribution proved to be very limited.

  据报道，(6Z,8E)-十一碳-6,8,10-三烯-3-酮（yuzunone）是柚子果皮油特有的 fruity-green-balsamic 气味的主要嗅觉贡献因素之一。我们采用原创的立体选择性合成方法制备了纯的 yuzunone 样品，并将其作为参考化合物，通过 GC-MS 和 GC-O 检测了 5 种市售柚子和柑橘精油样品中是否含有 yuzunone。令人惊讶的是，我们在任何样品中都无法通过 GC-MS 检测到 yuzunone。然而，在 GC-O/AEDA 实验中，小组成员中有一小部分在一种市售柚子油中检测到了 yuzunone，但其嗅觉贡献被证明非常有限。