N,N-Dimethyl-5,7-bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamine | 221636-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-5,7-bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamine
• 英文别名: 8-Dimethylamino-5,7-bis(trifluoroacetyl)quinoline；1-[8-(dimethylamino)-7-(2,2,2-trifluoroacetyl)quinolin-5-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 221636-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆N₂O₂
• 分子量: 364.247
• InChiKey: IDYAVTRXMRHUAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-5,7-bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamine 在 氨 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到5,7-Bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamine
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Nucleophilic N-N, N-S and N-O Exchange Reactions: Efficient Synthesis of 5,7-Bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamines, Sulfides and Ethers

  摘要：

  通过 N,N-二甲基-5,7-双(三氟乙酰基)-8-喹啉胺与胺、硫醇和醇的芳香族亲核 N-N、N-S 和 N-O 交换反应，合成了各种 5,7-双(三氟乙酰基)-8-喹啉胺、硫化物和醚，产量极高。在碱催化下，生成的 8-喹啉基苄基硫醚发生环化反应，随后脱水，得到高产率的含氟噻吩并[3,2-h]喹啉类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6243
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-8-喹啉胺 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N,N-Dimethyl-5,7-bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamine
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Nucleophilic N-N, N-S and N-O Exchange Reactions: Efficient Synthesis of 5,7-Bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamines, Sulfides and Ethers

  摘要：

  通过 N,N-二甲基-5,7-双(三氟乙酰基)-8-喹啉胺与胺、硫醇和醇的芳香族亲核 N-N、N-S 和 N-O 交换反应，合成了各种 5,7-双(三氟乙酰基)-8-喹啉胺、硫化物和醚，产量极高。在碱催化下，生成的 8-喹啉基苄基硫醚发生环化反应，随后脱水，得到高产率的含氟噻吩并[3,2-h]喹啉类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6243

文献信息

• A Simple and Efficient Synthetic Method for Fluorine-Containing 1,10-Phenanthrolines
  作者：Etsuji Okada、Norikado Tsukushi

  DOI：10.1055/s-2000-6359

  日期：——

  Various fluorine-containing 1,10-phenanthrolines were synthesized in excellent yields by the reaction of 5,7-bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamine with ketones in the presence of aqueous ammonia.

  合成了多种含氟的1,10-菲啶类化合物，反应是将5,7-双（三氟乙酰基）-8-喹啉胺与酮在氨水存在下进行，产率极高。
• Facile Syntheses of Fluorine-Containing Pyrazol[4,3-h]quinolines and 1H-1,4-Diazepino[6,5-h]quinolines
  作者：Etsuji Okada、Norikado Tsukushi、Naofumi Shimomura

  DOI：10.1055/s-2000-8234

  日期：——

  N,N-Dimethyl-5,7-bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamine underwent an aromatic nucleophilic N - N exchange reaction with hydrazines followed by cyclocondensation to afford the corresponding fluorine-containing 1H- and 2H-pyrazolo[4,3-h]quinolines in excellent yields. This reaction could be extended to the synthesis of 1H-1,4-diazepino[6,5-h]quinolines using 1,2-ethylenediamine and 1,2-phenyldiamines.

  N,N-二甲基-5,7-双(三氟乙酰基)-8-喹啉胺与肼发生芳香族亲核 N - N 交换反应，然后进行环缩合，得到相应的含氟 1H- 和 2H- 吡唑并[4,3-h]喹啉类化合物，收率极高。该反应可扩展到使用 1,2-乙二胺和 1,2-苯基二胺合成 1H-1,4-二氮杂卓[6,5-h]喹啉。
• Copper catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azides with N-(2-trifluoroacetylaryl)propargylamines
  作者：Jean-Florent Lamarque、Christophe Lamarque、Sandrine Lassara、Maurice Médebielle、Jérome Molette、Emilie David、Stéphane Pellet-Rostaing、Marc Lemaire、Etsuji Okada、Dai Shibata、Guillaume Pilet

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.05.015

  日期：2008.9

  The synthesis of N-(2-trifluoroacetylaryl)propargylamines 10-14 and 17 is presented. The copper(I) catalyzed cycloaddition reaction of these propargylamines (dipolarophiles) with a series of azides (1,3-dipoles) 18-20, 21 and 24 was found to proceed smoothly in dimethylsulfoxide at room temperature, to furnish the corresponding 1,4-disubstituted-[1,2,3]triazole derivatives 26-36 in moderate to good yields. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A Facile and Convenient Synthetic Method for Fluorine-containing 1H-Pyrrolo[3,2-h]quinolines
  作者：Etsuji Okada、Norikado Tsukushi

  DOI：10.3987/com-99-8738

  日期：——

  Aromatic nucleophilic nitrogen-nitrogen exchange reaction of N,N-dimethyl-5,7-bis(trifluoroacetyl)-8-quinolamine (B) with some amino acid derivatives gave the corresponding N-[5,7-bis(trifluoroacetyl)-8-quinolyl]amino acid derivatives (2) in excellent yields. Base-catalyzed cyclization of 2 afforded fluorine-containing 1H-pyrrolo[3,2-h]quinolines (3, 4) in high yields.
• Okada, Etsuji; Tsukushi, Norikado, Synlett, 1999, # 2, p. 210 - 212
  作者：Okada, Etsuji、Tsukushi, Norikado

  DOI：——

  日期：——