N,N'-dimethylbenzoamidine | 85522-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethylbenzoamidine
• 英文别名: N,N'-Dimethyl-benzamidin；N,N'-dimethylbenzamidine；N¹,N²-dimethylbenzamidine；N,N'-dimethylbenzenecarboximidamide
• CAS: 85522-26-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• mdl: MFCD00196029
• 分子量: 148.208
• InChiKey: LNWZWTFWTFMNQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethylbenzoamidine 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N-chloro-N,N'-dimethylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  Negrebetskii, V. V.; Bogel'fer, L. Ya.; Kal'chenko, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 10, p. 1953 - 1957

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(1,3,2-dioxaphospholan-2-yl)-N,N'-dimethylbenzimidamide 生成 N,N'-dimethylbenzoamidine
  参考文献：
  名称：

  NEGREBETSKIJ V. V.; BOGELFER L. YA.; GRAPOV A. F.; MELNIKOV N. N.; SINITS+, XIMIYA I PRIMENENIE FOSFORORGAN. SOED. TR. 7 BCEC. KONF. PO XIMII FOSFORO+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Umsetzungen <i>N</i> ‐substituierter Amidine mit Heterokumulenen, III. Außergewöhnliche NH…N‐Brücken bei Carbamoylamidinen
  作者：Rainer Kolb、Gerhard Schwenker

  DOI：10.1002/cber.19731060114

  日期：1973.1

  allgemeinen Formel A mit kleinen Substituenten R2 zeigen starke intramolekulare Wasserstoffbrücken. Wird die Verschiebung der NH-Valenzschwingungsbande im IR-Spektrum mit Werten bis über 600 cm−1 als Maß für die relative Stärke der Brücke zugrunde gelegt, dann läßt sich abhängig von den Substituenten R1–R5 eine Stärkung brz. Schwächung der Brücke beobachten. Das Fehlen einer Wasserstoff bindung bei Carb-amoylamidinen

  具有小的取代基R 2的通式A的氨基甲酰胺显示出强的分子内氢键。如果NH拉伸带在IR光谱中的位移（其值高达600cm -1以上）被用作桥的相对强度的量度，则可以取决于取代基R 1 -R 5增强GT。观察桥梁的减弱情况。具有较大的R 2基团的氨基甲酰嘧啶中缺乏氢键的最佳解释是C 2 -N 3键的扭曲。
• Benzimidazoliumsalze durch nucleophile aromatische Substitution
  作者：Hans-Michael Wolff、Klaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19803130313

  日期：——

  mino‐5‐nitro)phenylbenzamid (11) hydrolysiert. Das Na‐Salz von 11 bildet mit Nitrosyltetrafluorborat 9a zurück. Der Ringschluß 7 → 9 ergibt sich auch aus den 1H‐NMR‐und 13C‐NMR‐Spektren. Voraussetzung für eine erfolgreiche Cyclisierung der Benzamidine 7 sind zwei N,N′‐Alkylgruppen sowie eine N‐ständige o‐Nitrophenylgruppe. Am N‐Ethyl‐N′‐methylbenzamidin wird gezeigt, daß die reversible 1,3‐Wanderung

  Die Kondensation der N,N'-Dimethylbenzamidine 5 oder ihrer Lithiumsalze 6 mit o-nitrophenyl-substituierten Arylfluoriden liefert die Benzamidine 7, die bei Erhitzen auf 100–150° durch nucleophile arhitzen auf 100–150° drch Das 1,3-二甲基-2-苯基-5-硝基苯并咪唑鎓-亚硝酸盐 (9a) wird von 甲醇 Kalilauge 定量 N-甲基-N-(2-甲基氨基-5-硝基)苯基苯甲酰胺 (11) 水解物。Das Na-Salz von 11 bildet mit Nitrosyltetrafluorborat 9a zurück。Der Ringschluß 7
• New bicyclic antidepressant agent. Synthesis and activity of napactadine and related compounds
  作者：James R. McCarthy、Donald L. Wright、Albert J. Schuster、Abdul H. Abdallah、Philip J. Shea、Randy Eyster

  DOI：10.1021/jm00149a031

  日期：1985.11

  A number of N,N'-dialkylarylamidines were synthesized and evaluated for antidepressant activity. Several of these compounds were synthesized from the corresponding nitriles by a new method. Slight structural modification in the series caused a marked change in biological activity and led to compounds as active as imipramine. The arylacetamidine, N,N'-dimethyl-2-naphthaleneethanimidamide hydrochloride

  合成了许多N，N′-二烷基芳基idine胺并评估了其抗抑郁活性。这些化合物中的几种是通过新方法由相应的腈合成的。系列中的轻微结构修饰导致生物学活性发生显着变化，并导致化合物的活性与丙咪嗪一样。选择芳基乙am，N，N'-二甲基-2-萘乙酰胺酰胺盐酸盐（33）（那帕他定）进行临床研究。制备了48种33的其他类似物，包括许多N-烷基am。
• Radical and Nitrenoid Reactivity of 3-Halo-3-phenyldiazirines
  作者：Rafael Navrátil、Ján Tarábek、Igor Linhart、Tomáš Martinů

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01753

  日期：2016.8.5

  transfer from alkyllithiums (RLi) in THF-based solvent mixtures. The resulting 3-phenyldiazirinyl radical, observed by EPR spectroscopy, is eventually transformed to benzonitrile. In Et2O, 2 equiv of RLi add to both nitrogens of halodiazirine N═N bond, affording N,N′-dialkylbenzamidines. The nitrenoid reactivity of some N-alkyl-1H-diazirine intermediates is manifested by their insertion into the α-C–H bond

  3-卤代-3-苯基-3 H-二嗪（卤素= Br或Cl）在基于THF的溶剂混合物中从烷基锂（RLi）经历解离单电子转移。通过EPR光谱法观察到的所得3-苯基重氮基自由基最终转化为苄腈。在Et 2 O中，2个当量的RLi加到卤代二嗪基N═N键的两个氮原子上，得到N，N'-二烷基苯甲m 。某些N-烷基-1 H-二氮嗪中间体的类固醇反应性通过插入THF或Et 2 O的α-C–H键中来体现。
• Bis-(pyrimidiniumolates)
  作者：Peter Laackmann、Willy Friedrichsen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00183-4

  日期：1996.4

  The preparation of bis-(pyrimidiniumolates) (8a-d, 10) is described. Semiempirical quantum chemical calculations (AM1, PM3) for 2a, 8a, 10, 11 and 12 and an ab initio treatment (6–31G∗) of 2a are reported.

  描述了双（嘧啶鎓）（8a-d，10）的制备。报告了2a，8a，10、11和12的半经验量子化学计算（AM1，PM3），以及从头开始的处理（6–31G ∗）为2a。