1-(4-(4-bromobutoxy)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one | 1284226-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(4-bromobutoxy)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(4-bromobutoxy)-2-hydroxyphenyl)ethanone；1-[4-(4-Bromo-butoxy)-2-hydroxy-phenyl]-ethanone；1-[4-(4-bromobutoxy)-2-hydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 1284226-90-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: AQRAHIBLBUEVCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-bromobutoxy)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-[4-(4-azidobutoxy)-2-hydroxyphenyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of New Chacones Substituted with Azide/Triazole Groups and Analysis of Their Cytotoxicity Towards HeLa Cells

  摘要：

  设计并合成了一系列由叠氮/三唑基团取代的新型查耳酮，并在体外评估了它们对 HeLa 细胞系的细胞毒性活性。在关键步骤中采用了叠氮化物与末端炔烃的 O-烷基化、克莱森-施密特缩合和 Cu(I)- 催化环加成反应。15 个化合物对 HeLa 细胞进行了测试。化合物 8c 是最活跃的分子，其 IC50 值为 13.03 µM，与顺铂的 IC50 值（7.37 µM）相似。

  DOI：

  10.3390/molecules170910331
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(4-(4-bromobutoxy)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三唑，吗啉和硫代氨基脲的合成和体外抗菌活性评估。

  摘要：

  背景技术微生物感染是全球公共卫生问题。这项工作的目的是合成和评估新型三唑，吗啉和硫代半脲的抗菌活性。方法以2,4-二羟基苯乙酮和4-羟基苯甲醛为起始原料合成化合物。通过肉汤微稀释法评估了这些化合物对细菌和酵母的抗菌活性。结果拟议的合成路线获得了中高收率，而且这些化合物已通过1 H NMR，13 C NMR和LC-MS成功表征。抗菌测试表明，硫半脲和吗啡衍生物对被测微生物具有最佳的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）在0.29至5.30 µM之间。硫代氨基脲类衍生物（12）能够抑制热带梭菌的生长，最小杀真菌浓度（MFC）为0.55 µM。此外，该化合物还对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌具有活性，MIC值为0.29至1.11 µM。此外，吗啉衍生物（15）对白色念珠菌和大肠杆菌的MIC值为0.83μM。结论我们以2,4-二羟基苯乙酮和4-羟基苯甲醛为起始原料，高效合成了11种新颖的三唑，硫

  DOI：

  10.2174/1573406414666180730111954

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel dimethylamino chalcone-O-alkylamines derivatives as potential multifunctional agents against Alzheimer’s disease
  作者：Zhipei Sang、Qing Song、Zhongcheng Cao、Yong Deng、Zhenghuai Tan、Li Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113310

  日期：2021.4

  derivatives was designed and synthesized as multifunctional agents for the treatment of AD. All the target compounds exhibited significant abilities to inhibit and disaggregate Aβ aggregation, and acted as potential selective AChE inhibitors, biometal chelators and selective MAO-B inhibitors. Among these compounds, compound TM-6 showed the greatest inhibitory activity against self-induced Aβ aggregation (IC50 = 0

  一种新型系列二甲基氨基chalcone-的ö设计并合成了α-烷基胺衍生物，作为用于治疗AD的多功能剂。所有目标化合物均表现出显着的抑制和分解Aβ聚集的能力，并充当潜在的选择性AChE抑制剂，生物金属螯合剂和选择性MAO-B抑制剂。在这些化合物中，化合物TM-6对自诱导的Aβ聚集表现出最大的抑制活性（IC50 = 0.88μM），并且对自诱导的Aβ聚集表现出良好的分解能力（95.1％，25μM），TEM图像，分子对接研究分子动力学模拟为它的高效率提供了合理的解释，并且还发现它是一种出色的抗氧化剂（ORAC-FL值为2.1eq。），最佳的AChE抑制剂（IC50 = 0.13μM）和MAO-B抑制剂（IC50 = 1.0μM），以及良好的神经保护剂。紫外-可见光谱和ThT荧光分析表明，化合物TM-6不仅是抑制Cu2 +诱导的Aβ聚集（95.3％，25μM）的良好生物金属螯合剂，而且还可以分解结构良好的Aβ原纤维（88
• The development of 2-acetylphenol-donepezil hybrids as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Gaofeng Zhu、Keren Wang、Jian Shi、Pengfei Zhang、Dan Yang、Xiaotian Fan、Ziyi Zhang、Wenmin Liu、Zhipei Sang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126625

  日期：2019.10

  A series of 2-acetylphenol-donepezil hybrids was designed and synthesized based on multi-target-directed ligands strategy. The biological activities were evaluated by AChE/BChE inhibition and MAO-A/MAO-B inhibition. The results revealed that the tertiary amines and methylene chain length significantly affected the eeAChE inhibitory potency, in particular, compound TM-14 showed the best eeAChE inhibitory

  基于多目标定向配体策略设计并合成了一系列2-乙酰基苯酚-多奈哌齐杂种。通过AChE / BChE抑制和MAO-A / MAO-B抑制来评估生物学活性。结果表明，叔胺和亚甲基链长度显着影响eeAChE抑制能力，特别是化合物TM-14表现出最佳的ee AChE抑制活性，IC 50值为2.9μM，此外，AChE抑制的动力学分析和对接研究表明，TM-14可以同时与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点结合。此外，化合物TM-14是一种选择性金属螯合剂，可形成1：1TM-14 -Cu 2+络合物。结构活性关系还表明，O-烷基胺片段显着降低了hMAO-B抑制活性，化合物TM-2表现出强大的hMAO-B抑制活性（IC 50  = 6.8μM ），这受到分子对接研究的支持。更有趣的是，化合物TM-14和TM-2可以在体外穿过血脑屏障。因此，2-乙酰基苯酚-多奈哌齐杂种的结构-活性关系可以鼓励开发具有选择性
• The development of advanced structural framework as multi-target-directed ligands for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Zhipei Sang、Keren Wang、Jian Shi、Wenmin Liu、Xinfeng Cheng、Gaofeng Zhu、Yiling Wang、Yiyang Zhao、Zhanpin Qiao、Anguo Wu、Zhenghuai Tan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112180

  日期：2020.4

  In this work, we have developed a novel series of multi-target-directed ligands to address low levels of acetylcholine (ACh), oxidative stress, metal ion dysregulation, and the misfolded proteins. Novel apigenin-donepezil derivatives, naringenin-donepezil derivatives, genistein-donepezil derivatives and chalcone-donepezil derivatives have been synthesized, in vitro results showed that TM-4 was a reversible

  在这项工作中，我们已经开发了一系列新的多目标导向的配体，以解决低水平的乙酰胆碱（ACh），氧化应激，金属离子失调和蛋白质折叠错误的问题。合成了新的芹菜素-多奈哌齐衍生物，柚皮苷-多奈哌齐衍生物，染料木素-多奈哌齐衍生物和查尔酮-多奈哌齐衍生物，体外结果表明TM-4是可逆的有效的hu AChE（IC 50  = 0.36μM）和hu BChE（ IC 50  = 15.3μM）抑制剂，并显示有效的抗氧化活性（ORAC = 1.2 eq）。TM-4能显著抑制自感应的β 1-42聚集（IC 50  = 3.7μM）。TM-4也是一个理想的神经保护剂，潜在的金属螯合剂，故能抑制和集计胡胆碱酯酶诱导和Cu 2+诱导的阿β聚集。此外，TM-4可以激活HT22细胞中的UPS降解途径，并诱导U87细胞自噬以清除与AD相关的异常蛋白。更重要的是，TM-4可以通过BBB体外测定。此外，体内试验表明，TM-4在AlCl
• Design, synthesis and biological evaluation of 2-acetyl-5- O -(amino-alkyl)phenol derivatives as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Zhipei Sang、Keren Wang、Huifang Wang、Huijuan Wang、Qianwen Ma、Xue Han、Mengyao Ye、Lintao Yu、Wenmin Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.057

  日期：2017.11

  A series of 2-acetyl-5-O-(amino-alkyl)phenol derivatives was designed, synthesized and evaluated as multi-function inhibitors for the treatment of Alzheimer’s disease (AD). The results revealed that compound TM-3 indicated selective AChE inhibitory potency (eeAChE, IC50 = 0.69 μM, selective index (SI) = 32.7). Both kinetic analysis of AChE inhibition and molecular modeling study suggested that TM-3

  设计，合成和评估了一系列2-乙酰基-5- O-（氨基-烷基）苯酚衍生物作为多功能抑制剂，用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。结果表明，化合物TM-3具有选择性的AChE抑制能力（ee AChE，IC 50  = 0.69μM，选择性指数（SI）= 32.7）。AChE抑制的动力学分析和分子建模研究均表明TM-3可以同时结合AChE的催化活性位点和外围阴离子位点。和TM-3也是一个高度选择性的MAO-B抑制剂（IC 50  = 6.8微米）。此外，TM-3可以作为抗氧化剂（ORAC值为1.5 eq）和神经保护剂，以及选择性金属螯合剂。更有趣的是，化合物TM-3可以在体外穿过血脑屏障（BBB），并遵守Lipinski的5原则。因此，化合物TM-3是一种有前途的多靶点活性分子，为针对AD的药物发现过程中进一步的先导优化提供了一个有吸引力的起点。
• Development of chalcone-O-alkylamine derivatives as multifunctional agents against Alzheimer's disease
  作者：Ping Bai、Keren Wang、Pengfei Zhang、Jian Shi、Xinfeng Cheng、Qi Zhang、Cheng Zheng、Yao Cheng、Jian Yang、Xiaoxia Lu、Zhipei Sang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111737

  日期：2019.12

  synthesized and evaluated as multifunctional anti-Alzheimer's disease agents. Based on the experimental results, compound 23c exhibited good inhibitory potency on both acetylcholinesterase (IC50 = 1.3 ± 0.01 μM) and butyrylcholinesterase (IC50 = 1.2 ± 0.09 μM). Besides, 23c exhibited selective MAO-B inhibitory activity with IC50 value of 0.57 ± 0.01 μM. Compound 23c was also a potential antioxidant and neuroprotectant

  设计，合成和评估了一系列新颖的查耳酮-O-烷基胺衍生物，作为多功能抗阿尔茨海默氏病药物。根据实验结果，化合物23c对乙酰胆碱酯酶（IC50 = 1.3±0.01μM）和丁酰胆碱酯酶（IC50 = 1.2±0.09μM）均表现出良好的抑制作用。此外，23c表现出选择性的MAO-B抑制活性，IC50值为0.57±0.01μM。化合物23c也是潜在的抗氧化剂和神经保护剂。另外，化合物23c可以抑制自诱导的Aβ1-42聚集。此外，化合物23c是一种选择性金属螯合剂，可以抑制和分解Cu2 +诱导的Aβ1-42聚集，这在进一步的透射电子显微镜图像的支持下得以实现。此外，23c可能在体外穿过血脑屏障，并改进了东pol碱诱导的体内记忆障碍。分子模型研究表明23c可以结合AChE，BuChE，Aβ1-42和MAO-B的活性位点。综上所述，这些结果表明化合物23c可能是用于治疗AD的潜在多功能剂。