furanol | 94061-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: furanol
• 英文别名: (8aR,9S)-5,7,7-trimethyl-6,8,8a,9-tetrahydro-4H-azuleno[5,6-c]furan-9-ol
• CAS: 94061-58-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: ZWRLWJAFBLTMSQ-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(4S)-4,4abeta,5,6,7,9-六氢-4beta-羟基-6,6,8-三甲基薁并[5,6-c]呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢物xx 1：内酰胺和半乳糖烷倍半萜的化学相关性。呋喃沙酮a，乳lact和血红素c的绝对构型

  摘要：

  呋喃沙酮A和半乳糖烷倍半萜的绝对构型已通过化学相关性确定。己内酰胺烃内酯和呋喃已通过Me 2 AlCl催化的烯反应转化为内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87654-7
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 stearyl velutinal 生成 furanol 、 (4S,4aR,7aS,8S)-8-Methoxy-6,6,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,7a,8,9-octahydro-2-oxa-cyclopenta[f]azulen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Biogenesis-like conversion of marasmane to lactarane and seco-lactarane skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85670-1

文献信息

• Kopczacki; Gumulka; Masnyk, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 1, p. 89 - 108
  作者：Kopczacki、Gumulka、Masnyk、Sarosiek、Barycki、Ignacak、Zochowski、Grabarczyk、Nowak、Daniewski

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antifeedant properties of N-benzoylphenylisoserinates of Lactarius sesquiterpenoid alcohols
  作者：Piotr Kopczacki、Maria Gumułka、Marek Masnyk、Halina Grabarczyk、Gerard Nowak、Włodzimierz M Daniewski

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00294-1

  日期：2001.11

  The esterification of various sesquiterpenoid alcohols of Luctarius origin with N-benzoyl-[2R,3S]-phenylisoserine (side chain of Taxol (R)) produced compounds whose antifeedant properties against storage pests Tribolium confusum, Trogoderma granarium and Sitophylus granarius were measured. The introduction of the taxol side chain in these molecules, in comparison to original compounds, moderately enhanced their antifeedant activities, as well as changed their selectivity of activity towards the test insects. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Biogenesis-like conversion of marasmane to lactarane and seco-lactarane skeleton
  作者：Maria De Bernardi、Giovanni Vidari、Paola Vita-Finzi、Katia Gluchoff Fiasson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85670-1

  日期：1982.1
• Fungal metabolites xx : Chemical correlation of lactarane and secolactarane sesquiterpenes. Absolute configuration of furosardonin a, lactaral and blennin c
  作者：M. De Bernardi、G. Fronza、A. Scilingo、G. Vidari、P. Vita-Finzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87654-7

  日期：1986.1

  The absolute configuration of furosardonin A and secolactarane sesquiterpenes has been established by chemical correlations. Secolactarane lactones and furans have been converted to lactaranes by the Me2AlCl catalyzed ene reaction.

  呋喃沙酮A和半乳糖烷倍半萜的绝对构型已通过化学相关性确定。己内酰胺烃内酯和呋喃已通过Me 2 AlCl催化的烯反应转化为内酰胺。