3,4-dihydroxycinnamic acid n-tetradecyl amide | 136944-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydroxycinnamic acid n-tetradecyl amide
• 英文别名: caffeic acid tetradecyl amide；(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-tetradecylprop-2-enamide
• CAS: 136944-18-8
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₃
• 分子量: 375.552
• InChiKey: WNVIEZLNPHGGJS-BMRADRMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十四胺 、 TRANS-咖啡酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以7%的产率得到3,4-dihydroxycinnamic acid n-tetradecyl amide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1039

文献信息

• [EN] CAFFEIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CAFÉIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MUSC FOUND FOR RES DEV

  公开号：WO2017161093A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to compounds of formula (I): including any stereochemically isomeric form thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of tuberculosis.

  本发明涉及公式(I)的化合物，包括其任何立体化异构体，或其药用可接受的盐，用于治疗结核病。
• Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.
  作者：Masanori SUGIURA、Youichiro NAITO、Yasunari YAMAURA、Chikara FUKAYA、Kazumasa YOKOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.37.1039

  日期：——

  Various caffeic acid derivatives were synthesized, and their effects on 5-lipoxygenase (5-LO), 12-lipoxygenase (12-LO) and prostaglandin (PG) synthase activities were investigated. Among them, caffeic acid octyl amide (5) and 1-(3, 4-dihydroxyphenyl)-1-octen-3-one (11) showed very potent inhibitory activities toward 5-LO with IC50 values of 4.2×10-8 and 3.5×10-8 M, respectively. They were very selective inhibitors for 5-LO. Compound 11 showed noncompetitive inhibition, and the two adjacent hydroxy groups attached to the benzene ring, as well as the hydrophobic alkyl side chain, were required for its strong binding to 5-LO.

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。