3,4-dihydroxycinnamic acid n-tetradecyl amide | 136944-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydroxycinnamic acid n-tetradecyl amide
• 英文别名: caffeic acid tetradecyl amide；(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-tetradecylprop-2-enamide
• CAS: 136944-18-8
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₃
• 分子量: 375.552
• InChiKey: WNVIEZLNPHGGJS-BMRADRMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十四胺 、 TRANS-咖啡酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以7%的产率得到3,4-dihydroxycinnamic acid n-tetradecyl amide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1039

文献信息

• [EN] CAFFEIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CAFÉIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MUSC FOUND FOR RES DEV

  公开号：WO2017161093A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to compounds of formula (I): including any stereochemically isomeric form thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of tuberculosis.

  本发明涉及公式(I)的化合物，包括其任何立体化异构体，或其药用可接受的盐，用于治疗结核病。