3-acetyl-4-oxopentanoic acid | 70597-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-oxopentanoic acid
• 英文别名: 3-acetyllevulinic acid；3-acetyl-4-oxo-valeric acid；3-Acetyl-4-oxo-valeriansaeure
• CAS: 70597-88-5
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: PKHPCIXSNDFKEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  302.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-oxopentanoic acid 、 香草醛 在 boron trioxide 、 吗啉 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新合成的姜黄素衍生物：化学物理性质与生物活性之间的串扰

  摘要：

  合成了新的姜黄素类似物（酯和酸系列），目的是改善生理条件下的化学稳定性和潜在的抗癌活性。测试了针对不同致瘤细胞系（人卵巢癌细胞−2008，A2780，C13 *和A2780 / CP以及人结肠癌细胞HCT116和LoVo）的细胞毒性，以评估细胞特异性和活性。研究了诸如酸度，亲脂性，动力学稳定性和自由基清除活性的理化性质，以阐明结构与活性之间的关系，并为药物开发提供了新的吸引力。大部分酯衍生物显示IC 50值低于姜黄素，并显示出对结肠癌细胞的选择性。特别是它们在暴露24小时后非常活跃，显示出对细胞活力的抑制作用增强。酯类姜黄素的最佳性能归因于其高亲脂性，有利于更大和更快的细胞摄取，克服了它们在生理条件下明显更高的不稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm200872q
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 3-acetyl-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯的各种无环前体的合成，用于研究四吡咯大环的益生元途径†

  摘要：

  在益生元条件下四吡咯大环起源的化学模型需要无环二羰基化合物和α-氨基酮缩合形成吡咯，然后再进行自缩合。化学模型范围的开发和探索（包括组合反应，对结构缺陷底物的影响以及在水性或有机介质中的反应的研究）都依赖于通过传统化学合成方法制备的各种起始原料的可用性。这里描述了现有的益生元模型研究中使用的所有无环二羰基化合物和α-氨基酮的合成。有五组无环二羰基化合物，包括（i）带有多种4-取代基的β-酮酸酯，（ii）带有选定的5-取代基的乙酰丙酸衍生物（即δ-氨基乙酰丙酸的类似物（ALA），（iii）内消旋取代的β-酮酸酯，（iv）内消旋取代的β-二酮，包含一个4-取代基，和（v）杂化分子，同时包含β-酮酰基单元和乙酰丙酸骨架（或其同系物）。还已经制备了多种α-氨基酮（ALA的同系物）。总共描述了53种化合物的合成，其中包括28种新化合物以及25种已知化合物，这些化合物已通过替代途径更充分地表征或制备。

  DOI：

  10.1039/c6nj02048h

文献信息

• New pyrazole derivatives having CRTh2 antagonistic behaviour
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2457900A1

  公开（公告）日：2012-05-30

  The present invention relates to a compound of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  这项发明涉及一种化合物的公式(I)，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，这些病理状况或疾病容易通过CRTh2拮抗活性得到改善。
• Solvent effect on keto–enol tautomerism in a new β-diketone: a comparison between experimental data and different theoretical approaches
  作者：Erika Ferrari、Monica Saladini、Francesca Pignedoli、Ferdinando Spagnolo、Rois Benassi

  DOI：10.1039/c1nj20576e

  日期：——

  ic acid) OPAA is here synthesized and completely characterized in the solid state by means of X-ray crystallography and in solution by potentiometry and 1H and 13C NMR spectroscopy. In the solid state, OPAA exhibits the di-keto (DK) structure, however, in solution, we can observe a strong solvent dependent tautomeric equilibrium. Theoretical ab initio calculations employing DFT at the B3LYP/6-311G**

  新型β-二酮化合物（3-乙酰基-4-氧戊酸）这里合成了OPAA，并通过X射线晶体学对其进行了完全表征，并在溶液中通过电势法，1 H和13 C NMR光谱对其进行了完全表征。在固态下，OPAA表现出二酮（DK）结构，但是在溶液中，我们可以观察到强烈的溶剂依赖性互变异构平衡。理论上的从头算使用B3LYP / 6-311G **水平的DFT进行计算，并使用不同的理论模型化学方法（CBS-4M，G3MP2，CBS-QB3）广泛研究互变异构体平衡并将其与实验数据进行比较。使用CPCM连续溶剂化方法评估溶剂效果；在所有应用方法中，CBS-4M可以更好地预测实验数据，并且可以定性描述溶液中的互变异构平衡，从而可以进行p K a的热力学计算。此外，使用超分子溶剂方法可以更好地分析溶剂-溶质之间的相互作用，从而预测化学性质。
• Abiotic formation of uroporphyrinogen and coproporphyrinogen from acyclic reactants
  作者：Jonathan S. Lindsey、Vanampally Chandrashaker、Masahiko Taniguchi、Marcin Ptaszek

  DOI：10.1039/c0nj00716a

  日期：——

  Tetrapyrrole macrocycles (e.g., porphyrins) have long been proposed as key ingredients in the emergence of life, yet plausible routes for forming their essential pyrrole precursor have previously not been identified. Here, the anaerobic reaction of δ-aminolevulinic acid (ALA, 5–240 mM) with 5-methoxy-3-(methoxyacetyl)levulinic acid (1-AcOH, 5–240 mM) in water (pH 5–7) at 25–85 °C for a few hours to a few days affords uroporphyrinogen, which upon chemical oxidation gives uroporphyrin in overall yield of up to 10%. The key intermediate is the α-methoxymethyl-substituted analogue of the pyrrole porphobilinogen (PBG). Reaction of ALA and the decarboxy analogue of 1-AcOH (1-Me) gave coproporphyrinogen (without its biosynthetic precursor uroporphyrinogen as an intermediate); oxidation gave the corresponding coproporphyrin in yields comparable to those for uroporphyrin. In each case a mixture of porphyrin isomers was obtained, consistent with reversible oligopyrromethane formation. The route investigated here differs from the universal extant biosynthetic pathway to tetrapyrrole macrocycles, where uroporphyrinogen (isomer III) – nature's last common precursor to corrins, heme, and chlorophylls – is derived from eight molecules of ALA (via four molecules of PBG). The demonstration of the spontaneous self-organization of eight acyclic molecules to form the porphyrinogen under simple conditions may open the door to the development of a chemical model for the prebiogenesis of tetrapyrrole macrocycles.

  长期以来，四吡咯大环（如卟啉）一直被认为是生命出现的关键因素，但形成其重要吡咯前体的合理途径以前尚未发现。在这里，δ-氨基乙酰丙酸（ALA，5-240 mM）与 5-甲氧基-3-（甲氧基乙酰基）乙酰丙酸（1-AcOH，5-240 mM）在 25-85 °C 的水中（pH 5-7）经过几小时到几天的厌氧反应生成卟啉原。关键的中间体是吡咯卟啉原（PBG）的α-甲氧基甲基取代类似物。ALA 与 1-AcOH 的癸羧类似物（1-Me）反应产生共卟啉原（没有其生物合成前体尿卟啉原作为中间体）；氧化产生相应的共卟啉，其产量与尿卟啉相当。在每种情况下都能得到卟啉异构体的混合物，这与低聚吡咯烷的可逆形成是一致的。这里研究的途径不同于四吡咯大环的普遍现存生物合成途径，在这种途径中，尿卟啉原（异构体 III）--自然界中卟啉、血红素和叶绿素的最后一种常见前体--来自八分子 ALA（通过四分子 PBG）。证明八个无环分子在简单条件下自发自组织形成卟啉原，可能为开发四吡咯大环的前生物生成化学模型打开了大门。
• Pyrazol-4-acetic acid compounds
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04146721A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  Pyrazol-4-acetic acid compounds, such as substituted pyrazol-4-acetic acid, its esters, amides, nitriles and their pharamaceutically acceptable salts and method for the preparation of these compounds are disclosed. The novel compounds are useful analgesics, anti-inflammatory, and antipyretics.

  本发明公开了吡唑-4-乙酸化合物，例如取代的吡唑-4-乙酸，其酯，酰胺，腈及其药学上可接受的盐，并公开了制备这些化合物的方法。这些新化合物可用作镇痛剂，抗炎剂和退热剂。
• Pharmaceutical compositions comprising a pyrazole derivative and method
  申请人：Byk-Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04325962A1

  公开（公告）日：1982-04-20

  Pyrazol-4-acetic acid compounds, such as substituted pyrazol-4-acetic acid, its esters, amides, nitriles and their pharmaceutically acceptable salts and method for the preparation of these compounds are disclosed. The novel compounds are useful analgesics, anti-inflammatory, and antipyretics.

  本发明公开了吡唑-4-乙酸化合物，例如取代的吡唑-4-乙酸，其酯，酰胺，腈及其药学上可接受的盐，并公开了制备这些化合物的方法。这些新型化合物可用作镇痛剂，抗炎剂和退热剂。