5-bromo-6,7-dihydro-2H-benzopyran-2-one | 143213-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-6,7-dihydro-2H-benzopyran-2-one
• 英文别名: 5-Bromo-6,7-dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；5-bromo-6,7-dihydroxychromen-2-one
• CAS: 143213-06-3
• 化学式: C₉H₅BrO₄
• 分子量: 257.04
• InChiKey: VJVJLBHJHXVBIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2160.0h， 生成 5-bromo-6,7-dihydro-2H-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素及其衍生物的合成。第1部分。七叶皂苷和卤代衍生物的仿生合成†

  摘要：

  Esculetin（1）和新型化合物5-chloroesculetin（5）和5- bromoesculetin（6）是由[FeNa（edta）]和/或H 2催化的反式咖啡酸（3）的光诱导环化而获得的。SO 4，HCl或HBr（方案1）。肉桂酸衍生物3反式-顺式异构化的实验条件和随后的非酶环化进行了描述。光周期以及空气和螯合铁催化剂的存在被证明是显着影响产率的重要参数。反应可能是通过自由基机制发生的，该机制涉及光引发的单电子氧化还原过程（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750409

文献信息

• Synthesis of Coumarins and Derivatives. Part 1. Biomimetic synthesis of esculetin and halogenated derivatives
  作者：Fernanda Borges、Madalena Pinto

  DOI：10.1002/hlca.19920750409

  日期：1992.6.24

  H2SO4, HCI, or HBr (Scheme 1). The experimental conditions for trans-cis-isomerization of the cinnamic-acid derivative 3 and subsequent non-enzymatic cyclization were described. The photoperiod and the presence of air and iron-chelate catalyst are shown to be important parameters that markedly affect yields. The reactions probably occur by a free-radical mechanism involving a photo-initiated one-electron

  Esculetin（1）和新型化合物5-chloroesculetin（5）和5- bromoesculetin（6）是由[FeNa（edta）]和/或H 2催化的反式咖啡酸（3）的光诱导环化而获得的。SO 4，HCl或HBr（方案1）。肉桂酸衍生物3反式-顺式异构化的实验条件和随后的非酶环化进行了描述。光周期以及空气和螯合铁催化剂的存在被证明是显着影响产率的重要参数。反应可能是通过自由基机制发生的，该机制涉及光引发的单电子氧化还原过程（方案2）。