syn 3-benzoyl-oxy-4-phenyl-4-(3-tosylureido)-1-buten | 744266-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn 3-benzoyl-oxy-4-phenyl-4-(3-tosylureido)-1-buten
• 英文别名: [(1S,2S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]-1-phenylbut-3-en-2-yl] benzoate
• CAS: 744266-43-1
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 464.542
• InChiKey: ZIXPWOCJQKDSJP-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  166.6-168.4 °C
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn 3-benzoyl-oxy-4-phenyl-4-(3-tosylureido)-1-buten 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 4-二甲氨基吡啶 、 萘 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~160.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 (2S,3S)-N-[(2-甲氧基苯基)甲基]-2-苯基-3-哌啶胺
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)-CP-99,994 and (+)-L-733,060 from Enantio­merically Pure (3S,4S)-4-(tert-Butylcarbamoyl)-4-phenyl-1-buten-3-ol

  摘要：

  已成功实现神经激肽物质P受体拮抗剂（+）-CP-99,994和（+）-L-733,060的不对称合成，起始原料为对映体纯的（3S,4S）-4-(叔丁基氨甲酰基)-4-苯基-1-丁烯-3-醇。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956453
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-phenylbut-3-en-2-yl] benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 syn 3-benzoyl-oxy-4-phenyl-4-(3-tosylureido)-1-buten
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)-CP-99,994 and (+)-L-733,060 from Enantio­merically Pure (3S,4S)-4-(tert-Butylcarbamoyl)-4-phenyl-1-buten-3-ol

  摘要：

  已成功实现神经激肽物质P受体拮抗剂（+）-CP-99,994和（+）-L-733,060的不对称合成，起始原料为对映体纯的（3S,4S）-4-(叔丁基氨甲酰基)-4-苯基-1-丁烯-3-醇。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956453

文献信息

• Oshitari, Tetsuta; Akagi, Rumiko; Mandai, Tadakatsu, Synthesis, 2004, # 9, p. 1325 - 1330
  作者：Oshitari, Tetsuta、Akagi, Rumiko、Mandai, Tadakatsu

  DOI：——

  日期：——