(-)-albicanyl 3,4-dihydroxycinnamate | 80357-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-albicanyl 3,4-dihydroxycinnamate
• 英文别名: albicanyl 3,4-dihydroxycinnamate；Albicanyl caffeate；[(1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 80357-99-9
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: FYGCUXVXJFRURK-XMHLDLTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-albicanyl 3,4-dihydroxycinnamate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以90 mg的产率得到albicanyl 3,4-dimethoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpenes from Japanese liverworts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82666-7
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lipase Amano P 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-albicanyl 3,4-dihydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  基于酶促功能的（+）-白三醇的便捷合成：（+）-白三烷乙酸酯，（-）-白三烷3,4-二羟基肉桂酸酯，（-）-三烯酚，（-）-二烯草醚和（-）的总合成-氨溴酸

  摘要：

  通过使用来自Alcaligenes sp。的脂肪酶“ PL-266” 。用乙酸异丙烯基酯对（±）-白三醇4进行对映体选择性乙酰化，得到对映体纯的乙酸（+）-白三烷基乙酸酯3和（+）-白三醇4。（+）- 3的脱保护得到了天然（+）-白果醇4，其被转化为天然产物（-）-白三烷基3,4-二羟基肉桂酸酯7，（-）-香木酚8，（-）-香木素9和（ −）-ambrox 10。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00076-8

文献信息

• A convenient synthesis of (+)-albicanol based on enzymatic function: total syntheses of (+)-albicanyl acetate, (−)-albicanyl 3,4-dihydroxycinnamate, (−)-drimenol, (−)-drimenin and (−)-ambrox
  作者：Hiroyuki Akita、Masako Nozawa、Ayumi Mitsuda、Hitomi Ohsawa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00076-8

  日期：2000.4

  enantiomerically pure (+)-albicanyl acetate 3 and (+)-albicanol 4. Deprotection of (+)-3 afforded the natural (+)-albicanol 4 which was converted to the natural products (−)-albicanyl 3,4-dihydroxycinnamate 7, (−)-drimenol 8, (−)-drimenin 9 and (−)-ambrox 10.

  通过使用来自Alcaligenes sp。的脂肪酶“ PL-266” 。用乙酸异丙烯基酯对（±）-白三醇4进行对映体选择性乙酰化，得到对映体纯的乙酸（+）-白三烷基乙酸酯3和（+）-白三醇4。（+）- 3的脱保护得到了天然（+）-白果醇4，其被转化为天然产物（-）-白三烷基3,4-二羟基肉桂酸酯7，（-）-香木酚8，（-）-香木素9和（ −）-ambrox 10。
• Sesquiterpenes from Japanese liverworts
  作者：Masao Toyota、Yoshinori Asakawa、Tsunematsu Takemoto

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82666-7

  日期：1981.1