1,2,4-tris(methoxymethoxy)benzene | 156862-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,4-tris(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 156862-15-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: WVQAGDNODGIKMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-tris(methoxymethoxy)benzene 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 113.0h， 生成 芒果苷
  参考文献：
  名称：

  芒果苷，同型芒果苷和新芒果苷的总合成†

  摘要：

  从2,3,4,6-四-O-苄基-α/β- D-起始已实现了芒果苷，高芒果苷和新芒果苷的全合成，这是三种具有广泛药理作用的C-糖基yl吨酮天然产物。吡喃葡萄糖。关键步骤包括用四苄基吡喃葡萄糖基乙酸酯立体选择性的路易斯酸促进受保护的间苯三酚的C-糖基化和高度区域选择性的碱基诱导的环化，以构建核心黄酮骨架。

  DOI：

  10.1039/c6ob01622g
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以62%的产率得到1,2,4-tris(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Bovilactone-4,4 及相关真菌类萜类化合物的生物合成研究

  摘要：

  Suillin (1)、boviquinone-4 (2) 和 bovilactone-4,4 (3) 在 Suillus 物种中生物合成的第一步是 3,4-二羟基苯甲酸在 2 位的香叶基香叶基化。使用先进前体的喂养实验已经确定 boviquinone-4 和 deacetylsuillin (9) 分别是 bovilactone-4,4 (3) 的双内酯和儿茶酚部分的构建块。为了解释 boviquinone-4 (2) 未能掺入侧链标记的脱乙酰苯砜 (9#)，提出了形成 2 的替代序列。在这些实验中，我们注意到代谢发生了有趣的变化：在给予大量芳香羧酸后，子实体中存在的 boviquinone-4 消失了，并且发生了 bovilactone-4,4 的从头合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800232

文献信息

• Total synthesis of mangiferin, homomangiferin, and neomangiferin
  作者：Xiong Wei、Danlin Liang、Qing Wang、Xiangbao Meng、Zhongjun Li

  DOI：10.1039/c6ob01622g

  日期：——

  Total synthesis of mangiferin, homomangiferin, and neomangiferin, three C-glycosyl xanthone natural products with a wide spectrum of pharmacological effects, has been achieved starting from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α/β-D-glucopyranose. The key steps involve a stereoselective Lewis acid promoted C-glycosylation of protected phloroglucinol with tetrabenzylglucopyranosyl acetate and a highly regioselective

  从2,3,4,6-四-O-苄基-α/β- D-起始已实现了芒果苷，高芒果苷和新芒果苷的全合成，这是三种具有广泛药理作用的C-糖基yl吨酮天然产物。吡喃葡萄糖。关键步骤包括用四苄基吡喃葡萄糖基乙酸酯立体选择性的路易斯酸促进受保护的间苯三酚的C-糖基化和高度区域选择性的碱基诱导的环化，以构建核心黄酮骨架。
• Studies on the Biosynthesis of Bovilactone-4,4 and Related Fungal Meroterpenoids
  作者：Martin Lang、Andrea Mühlbauer、Erhard Jägers、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/ejoc.200800232

  日期：2008.7

  The initial step in the biosynthesis of suillin (1), boviquinone-4 (2) and bovilactone-4,4 (3) in Suillus species is the geranylgeranylation of 3,4-dihydroxybenzoic acid at the 2-position. Feeding experiments with advanced precursors have identified boviquinone-4 and deacetylsuillin (9) as building blocks for the dilactone and catechol moieties, respectively, of bovilactone-4,4 (3). In order to explain

  Suillin (1)、boviquinone-4 (2) 和 bovilactone-4,4 (3) 在 Suillus 物种中生物合成的第一步是 3,4-二羟基苯甲酸在 2 位的香叶基香叶基化。使用先进前体的喂养实验已经确定 boviquinone-4 和 deacetylsuillin (9) 分别是 bovilactone-4,4 (3) 的双内酯和儿茶酚部分的构建块。为了解释 boviquinone-4 (2) 未能掺入侧链标记的脱乙酰苯砜 (9#)，提出了形成 2 的替代序列。在这些实验中，我们注意到代谢发生了有趣的变化：在给予大量芳香羧酸后，子实体中存在的 boviquinone-4 消失了，并且发生了 bovilactone-4,4 的从头合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,