(6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(trimethylsilanyl-amino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid trimethylsilanyl ester | 31461-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(trimethylsilanyl-amino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid trimethylsilanyl ester
• 英文别名: Disilyl-7-amino-3-methyl-Δ³-cephem-4-carbonsaeure；Trimethylsilyl 7-(Trimethylsilylamino)-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate；trimethylsilyl (6R,7R)-3-methyl-8-oxo-7-(trimethylsilylamino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 31461-05-9
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₃SSi₂
• 分子量: 358.609
• InChiKey: NSRYWJBYLYXBPQ-ZWNOBZJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(trimethylsilanyl-amino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid trimethylsilanyl ester 在 200-400 mesh 、 anion exchange resin Bio-Rad AG-3 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 L-Cephalexin
  参考文献：
  名称：

  头孢氨苄和头孢拉定潜在杂质的合成

  摘要：

  描述了头孢菌素类抗生素头孢氨苄和头孢拉定的一些杂质的合成。这些可能存在于商业样品中的杂质是在这些抗生素的半合成制备过程中或在它们降解时形成的。这些化合物的制备能够验证选择性定量分析方法，例如柱液相色谱和薄层色谱。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270405
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 、 三甲基氯硅烷 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(trimethylsilanyl-amino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid trimethylsilanyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of cefadroxil

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备cefadroxil (I)的方法，更具体地，本发明涉及一种改进的制备水含量在4-5%范围内的cefadroxil的方法。

  公开号：

  US20040077849A1

文献信息

• Efficient procedure for c '- 3 substitution and c - 7 n-acylation of 7-aminocepha-losporanic acid (7-aca): Synthesis of cefazolin antibiotic and related compounds
  作者：Alberto Palomo-coll、Antonio L. Palomo Coll、Claudio Palomo Nicolau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96757-2

  日期：1985.1

  7-aminocepha-losporanic acid (7-ACA), is described. The key feature of our method is based on the protection of the anino group as a Schiff base instead of the usual procedure based on the acylation of the amino group. The relative incapacity of 7-ACA derivatives to produce organic solutions with usual tertiary bases is easily overcome with bicyclic amidines. Catalytic amounts of these bases and N-trimethy

  描述了一种新的制备方法，用于C--3取代7-氨基头孢-氯孢烷酸（7-ACA）。我们方法的关键特征是基于保护作为Schiff碱的阴离子基团，而不是基于氨基酰化的常规方法。用双环am很容易克服7-ACA衍生物相对不能生产通常的叔碱的有机溶液的问题。这些碱和N-三甲基甲硅烷基-2-恶唑烷酮的催化量用于获得甲硅烷基化产物。还描述了通过N，N-二甲基氯-亚硫酸盐亚甲基氯化铵（SOCl 2 -DMF）活化敏感的四唑乙酸和在无水条件下制备头孢唑林抗生素。
• Bijev; Radev; Borisova, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 8, p. 568 - 571
  作者：Bijev、Radev、Borisova

  DOI：——

  日期：——
• Bijev; Radev; Borisova, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 8, p. 567 - 570
  作者：Bijev、Radev、Borisova

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Santosh Kumar; Nahta, Ajay; Tiwari, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 7, p. 1734 - 1739
  作者：Singh, Santosh Kumar、Nahta, Ajay、Tiwari、Jain, Praveen

  DOI：——

  日期：——
• Kaloyanov, Nikolay; Stoyanova, Rossitza, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 7, p. 652 - 655
  作者：Kaloyanov, Nikolay、Stoyanova, Rossitza

  DOI：——

  日期：——