D-苯基甘氨酰头孢氨苄 | 72528-40-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-苯基甘氨酰头孢氨苄
• 中文别名: 头孢氨苄EP杂质C
• 英文名称: phenylglycylcefalexin
• 英文别名: Cephalexin Impurity C；(6R,7R)-7-[[(2R)-2-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-2-phenylacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 72528-40-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O₅S
• 分子量: 480.544
• InChiKey: KXWHDOPHWKBQHB-YTSMVRMISA-N

物化性质

• 熔点：
  >207°C (dec.)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶、超声处理、加热）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途

头孢氨苄是一种半合成的第一代口服头孢菌素，对革兰阳性、阴性细菌都有杀菌作用，属于广谱抗生素。临床主要用于泌尿道、呼吸道、皮肤和软组织、生殖器官（包括前列腺）等部位的感染，也常用于治疗中耳炎。头孢氨苄EP杂质C是其重要的杂质之一。

制备

将753毫克（3毫摩尔）N-BOC-邻苯基甘氨酸溶解在15毫升四氢呋喃（THF）和0.42毫升乙腈（Et3N，3毫摩尔）及几滴N-甲基吗啉的混合物中，在-15℃下搅拌10分钟后，逐滴滴加2毫升THF中的氯甲酸异丁酯（0.41毫升，3毫摩尔）。在-15℃下继续搅拌20分钟。随后，将1.1克（3毫摩尔）头孢氨苄溶解在含有0.42毫升乙腈的10毫升THF-H2O混合液中，并加入此溶液。混合物在0℃下搅拌3小时后，通过蒸发去除THF。接着，加入10毫升水，并用2N盐酸将pH调节至2。然后，使用乙酸乙酯（EtOAc）萃取三次，每次20毫升，合并有机层。水层用水洗涤两次，以无水硫酸镁干燥后过滤并蒸发溶剂。残余物溶解于约2毫升氟乙酸中，在室温下保存16小时后蒸发溶液。将所得的残留物用阴离子交换柱（Bio-Rad AG-3，200-400目，乙酸盐洗脱液，13×2厘米）进行处理，并用水洗脱以除去三氟乙酸。最终的洗脱液被蒸发，残留物从丙酮-水中结晶并真空干燥后得到头孢氨苄EP杂质C，产率为900毫克（63%）。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 200-400 mesh 、 anion exchange resin Bio-Rad AG-3 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 D-苯基甘氨酰头孢氨苄
  参考文献：
  名称：

  头孢氨苄和头孢拉定潜在杂质的合成

  摘要：

  描述了头孢菌素类抗生素头孢氨苄和头孢拉定的一些杂质的合成。这些可能存在于商业样品中的杂质是在这些抗生素的半合成制备过程中或在它们降解时形成的。这些化合物的制备能够验证选择性定量分析方法，例如柱液相色谱和薄层色谱。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270405

文献信息

• CN116969972
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Potential Impurities of Cefalexin and Cefradine
  作者：Christel Hendrix、Eugène Roets、Valère Bervoets、Josiane Thomas、Martine Pijcke、Roger Busson、Gerard Janssen、Jos Hoogmartens

  DOI：10.1002/ardp.19943270405

  日期：——

  The synthesis of some impurities of the cephalosporin antibiotics cefalexin and cefradine is described. These impurities which may be present in commercial samples are formed during the semi‐synthetic preparation of these antibiotics or upon their degradation. The preparation of these compounds enables the validation of selective quantitative analytical methods, such as column liquid chromatography

  描述了头孢菌素类抗生素头孢氨苄和头孢拉定的一些杂质的合成。这些可能存在于商业样品中的杂质是在这些抗生素的半合成制备过程中或在它们降解时形成的。这些化合物的制备能够验证选择性定量分析方法，例如柱液相色谱和薄层色谱。