N-caffeoylpiperidine | 1149-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-caffeoylpiperidine
• 英文别名: 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1149-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: NNOHDHJYCUETHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-caffeoylpiperidine 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到3-[4,5-dihydroxy-2-(toluene-4-sulfonyl)phenyl]-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Direct electrosynthesis of a series of novel caffeic acid analogues through a clean and serendipitous domino oxidation/thia-Michael reaction

  摘要：

  在水溶液中以电子为唯一试剂，不引入任何催化剂或氧化剂，通过实验简单的电化学过程合成了一系列新型咖啡酸类似物。研究表明，反应是通过电化学和化学事件（EC 机制）的多米诺骨牌进行的，在形成芳基磺酰基官能化的 N-咖啡酰酰胺和咖啡酸酯时具有有趣的区域选择性。所有产物都能在阳极（碳棒）表面纯粹获得，产量极高，无需额外纯化。我们还利用各种光谱技术对这些新型化合物进行了结构表征：傅立叶变换红外光谱、1HNMR、13CNMR 和 HR-质谱。

  DOI：

  10.1039/c4ra02046d
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 咖啡酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-caffeoylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Direct electrosynthesis of a series of novel caffeic acid analogues through a clean and serendipitous domino oxidation/thia-Michael reaction

  摘要：

  在水溶液中以电子为唯一试剂，不引入任何催化剂或氧化剂，通过实验简单的电化学过程合成了一系列新型咖啡酸类似物。研究表明，反应是通过电化学和化学事件（EC 机制）的多米诺骨牌进行的，在形成芳基磺酰基官能化的 N-咖啡酰酰胺和咖啡酸酯时具有有趣的区域选择性。所有产物都能在阳极（碳棒）表面纯粹获得，产量极高，无需额外纯化。我们还利用各种光谱技术对这些新型化合物进行了结构表征：傅立叶变换红外光谱、1HNMR、13CNMR 和 HR-质谱。

  DOI：

  10.1039/c4ra02046d

文献信息

• ANTICANCER USE OF CAFFEIC ACID AND ITS DERIVATIVES
  申请人：Joshi Kalpana Sanjay

  公开号：US20100010002A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to the use of caffeic acid or a derivative thereof represented by the following general formula (1) wherein X is O, NH, or heterocyclyl; R may be present or absent and if present, is H, alkyl, aryl, or heterocyclyl; in all its stereoisomeric and tautomeric forms, and mixtures thereof in all ratios, and a pharmaceutically acceptable salt, pharmaceutically acceptable solvate, pharmaceutically acceptable polymorph or a prodrug, in the treatment of chronic myeloid leukemia (CML) which is resistant to treatment with GLEEVEC. The invention also relates to a method for reducing the proliferation of cells that are resistant to GLEEVEC by contacting the cells with a compound of general formula (1). The present invention also relates to pharmaceutical compositions (for the manufacture of the medicament) including caffeic acid or a derivative or a salt thereof represented by the general formula (1) for the treatment of chronic myeloid leukemia (CML) that is resistant to treatment with GLEEVEC, or for reducing the proliferation of cells that are resistant to GLEEVEC. The present invention further relates to a method of treatment of chronic myeloid leukemia (CML) that is resistant to treatment with GLEEVEC.

  本发明涉及使用咖啡酸或其衍生物在治疗对GLEEVEC治疗具有抗药性的慢性髓细胞白血病（CML）方面的应用，该衍生物由以下通式（1）表示： 其中X为O、NH或杂环基；R可以存在或不存在，如果存在，则为H、烷基、芳基或杂环基；在其立体异构体和互变异构体形式中，以及在所有比例的混合物中，以及药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的多晶形或前药。本发明还涉及通过接触一般式（1）的化合物来减少对GLEEVEC具有抗药性的细胞的增殖的方法。本发明还涉及包括咖啡酸或一般式（1）所表示的其衍生物或其盐的制药组合物（用于制造药物），用于治疗对GLEEVEC治疗具有抗药性的慢性髓细胞白血病（CML）或减少对GLEEVEC具有抗药性的细胞的增殖。本发明还涉及治疗对GLEEVEC治疗具有抗药性的慢性髓细胞白血病（CML）的方法。
• TWI532729
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ANTI CANCER USE OF CAFFEIC ACID AND DERIVATIVES
  申请人：Piramal Life Sciences Limited

  公开号：EP2061452B1

  公开（公告）日：2011-10-26
• Direct electrosynthesis of a series of novel caffeic acid analogues through a clean and serendipitous domino oxidation/thia-Michael reaction
  作者：A. Alizadeh、M. M. Khodaei、M. Fakhari、M. Shamsuddin

  DOI：10.1039/c4ra02046d

  日期：——

  A series of novel caffeic acid analogues have been synthesized in an experimentally simple electrochemical procedure employing electrons as the only reagents in aqueous solution without introducing any catalyst or oxidant. It has been shown that the reactions proceed via a domino of electrochemical and chemical events (EC mechanism) with an interesting regioselectivity in the formation of arylsulfonyl-functionalized N-caffeoyl amides and caffeate esters. All products were purely obtained at the surface of anode (carbon rods) in excellent yields and no extra purification was needed. Structural characterization of these novel compounds was also performed using various spectroscopic techniques: FT-IR, 1HNMR, 13CNMR and HR-mass.

  在水溶液中以电子为唯一试剂，不引入任何催化剂或氧化剂，通过实验简单的电化学过程合成了一系列新型咖啡酸类似物。研究表明，反应是通过电化学和化学事件（EC 机制）的多米诺骨牌进行的，在形成芳基磺酰基官能化的 N-咖啡酰酰胺和咖啡酸酯时具有有趣的区域选择性。所有产物都能在阳极（碳棒）表面纯粹获得，产量极高，无需额外纯化。我们还利用各种光谱技术对这些新型化合物进行了结构表征：傅立叶变换红外光谱、1HNMR、13CNMR 和 HR-质谱。