7-oxo-oct-5-enal | 26385-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-oxo-oct-5-enal
• 英文别名: 7-Oxooct-5-enal；7-oxooct-5-enal
• CAS: 26385-60-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: PJSILQLIVUKNJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-oct-5-enal 在 2-羟基苯硫酚 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-(6-hydroxy-1-cyclohexnyl)(phenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  邻酸性芳族硫醇作为有效的催化剂分子内森田-的Baylis-希尔曼和劳胡特-柯里尔反应

  摘要：

  邻-Mercaptobenzoic酸和邻-mercaptophenols被发现既作为分子内森田-的Baylis-希尔曼（MBH）和劳胡特-柯里尔（RC）反应的有效的硫醇的催化剂。在温和的碱性水溶液条件下，可以达到较高的反应速率。这些质子亲核试剂的空前的催化活性可能源自布朗斯台德酸诱导的中间硫醚的去稳定作用，因此代表了多功能路易斯碱催化的独特机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.077
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以71%的产率得到7-oxo-oct-5-enal
  参考文献：
  名称：

  源自小球蛋白的结构单元和小球蛋白类似物的合成与反应性

  摘要：

  石蒜碱生物碱是独特的（通常在结构上令人印象深刻）多环生物碱，从生物学的角度引起了极大的兴趣，并为全合成提供了理想的靶标。与小丸碱密切相关的丙基哌啶单元参与这些生物碱的生物合成。因此，制备了稳定的颗粒状类化合物，尤其是基于（R）-苯基甘醇的恶唑并哌啶类似物，并研究了它们的反应性。这项工作中描述的化合物扩展了哌啶系列和小丸碱类似物的小结构单元的工具箱，并且可能适合于遵循生物合成策略的合成石蒜碱生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.051

文献信息

• Tandem Nucleophilic Addition/Oxa-Michael Reaction for the Synthesis of<i>cis</i>-2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans
  作者：Santosh J. Gharpure、J. V. K. Prasad、Kalisankar Bera

  DOI：10.1002/ejoc.201402199

  日期：2014.6

  A Lewis acid catalyzed tandem nucleophilic addition/oxa-Michael reaction was developed for the synthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran (THP) derivatives in good yields with excellent diastereoselectivities. The strategy was successfully used in the construction of THP derivatives with three stereocenters in a highly stereoselective fashion.

  开发了一种路易斯酸催化的串联亲核加成/氧杂-迈克尔反应，用于以良好的收率和优异的非对映选择性合成顺式 2,6-二取代四氢吡喃 (THP) 衍生物。该策略以高度立体选择性的方式成功用于构建具有三个立体中心的 THP 衍生物。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed diastereoselective C–H bond addition/cyclization cascade of enone tethered aldehydes
  作者：Jeffrey A. Boerth、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1039/c5sc04138d

  日期：——

  The Rh(III)-catalyzed cascade addition of a C–H bond across alkene and carbonyl π-bonds is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions with low catalyst loading. A range of directing groups were shown to be effective as was the functionalization of alkenyl in addition to aromatic C(sp2)–H bonds. When the enone and aldehyde electrophile were tethered together, cyclic β-hydroxy ketones

  报道了Rh( III ) 催化的 C-H 键在烯烃和羰基 π-键上的级联加成。该反应在温和的反应条件和低催化剂负载下进行。一系列导向基团被证明是有效的，除了芳香族 C(sp 2 )–H 键之外，烯基的官能化也是如此。当烯酮和醛亲电体连接在一起时，得到具有三个连续立体中心的环状β-羟基酮，具有高非对映选择性。醛和亚胺亲电子试剂都证明了分子间三组分级联反应。此外，报告了第一个阳离子 Cp*Rh( III ) 烯醇化物的 X 射线结构，其原子间距离与 η 3结合烯醇化物一致。
• Asymmetric Sequential Aza-Diels-Alder and<i>O</i>-Michael Addition: Efficient Construction of Chiral Hydropyrano[2,3<i>-b</i>]pyridines
  作者：Xiang Yin、Qingqing Zhou、Lin Dong、Yingchun Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201200942

  日期：2012.11

  An asymmetric aza‐Diels‐Alder and O‐Michael addition sequence has been developed to construct chiral hydropyrano[2,3‐b]pyridine derivatives with good yields and excellent stereoselectivity, by starting with N‐Ts‐1‐aza‐1,3‐butadienes and aliphatic aldehydes tethered to an α,β‐unsaturated ketone motif. A tandem O‐Michael addition reaction was completed via acid catalysis.

  已经开发了一种不对称的aza-Diels-Alder和O - Michael加成序列，从N -Ts-1-aza-1,3开始，构建了具有良好收率和优异立体选择性的手性氢吡喃并[2,3- b ]吡啶衍生物。-α，β-不饱和酮基拴系的丁二烯和脂族醛。通过酸催化完成了O- Michael串联反应。
• Kovalev,B.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1722 - 1726
  作者：Kovalev,B.G. et al.

  DOI：——

  日期：——