1-benzyl-(Z)-3-(benzylidene)indolin-2-one | 343830-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-(Z)-3-(benzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-benzylideneindol-2-one
• CAS: 343830-62-6
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: HUWZZKFTIUIIDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-(Z)-3-(benzylidene)indolin-2-one 在 盐酸 、 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-1(1H)-pyrimidinone 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3S)-1,3-dibenzyl-3-[[(4S,5S)-5-[[(3S)-1,3-dibenzyl-2-oxoindol-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷二氢吲哚的不对称合成。(-)-Phenserine的实用全合成应用

  摘要：

  描述了对映体纯 3,3-二取代羟吲哚和 3a-取代吡咯烷二氢吲哚的通用途径，其中对映体纯双三氟甲磺酸酯 10 与羟吲哚烯醇化物的非对映选择性二烷基化是中心步骤。这些反应是具有高面部选择性 (10-20:1) 的手性 sp(3) 亲电子试剂进行前体生成烯醇化物烷基化的罕见例子。探索了这种方法的范围，并提出了一种使立体选择感合理化的模型。这种二烷基化化学反应用于在六步中以多克规模合成 (-)-苯丝氨酸，5-甲氧基-1,3-二甲基羟吲哚 (27) 的总产率为 43%，并完成了 (-)- 的简短正式全合成毒扁豆碱 (2)。

  DOI：

  10.1021/ja046690e
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-benzyl-(Z)-3-(benzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alkynylation of heterocyclic compounds using hypervalent iodine reagent

  摘要：

  描述了利用三级胺在温和条件下利用高价碘TMS-EBX对各种含氮和/或硫杂环化合物进行炔基化的过程。

  DOI：

  10.1039/c4ob02625j

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Involving 3-Aminooxindoles: Versatile Construction of Dispiro[pyrrolidine-2,3′-oxindole] Scaffolds
  作者：Qian Wei、Guodong Zhu、Hailei Zhang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201601127

  日期：2016.11

  A three-component [3+2] cycloaddition involving 3-aminooxindoles, aldehydes, and methyleneindolinone derivatives for the synthesis of dispiro[pyrrolidine-2,3′-oxindole] derivatives was developed. This reaction involves the use of readily available starting materials and mild reaction conditions. It displays broad functional-group tolerance and provides the products in high yields with good to excellent

  开发了一种三组分 [3+2] 环加成反应，包括 3-氨基羟吲哚、醛和亚甲基吲哚啉酮衍生物，用于合成二螺[吡咯烷-2,3'-羟吲哚] 衍生物。该反应涉及使用容易获得的原料和温和的反应条件。它显示出广泛的官能团耐受性，并以高产率提供具有良好至优异非对映选择性的产品。
• Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 3-Alkyloxindoles: Reaction Development and Applications
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201002569

  日期：2011.3.1

  the development of Mo‐catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions with 3‐alkyloxindoles as nucleophiles. The reaction is complementary to the Pd‐catalyzed reaction with regard to the scope of oxindole nucleophiles. A number of 3‐alkyloxindoles were alkylated successfully under mild conditions to give products with excellent yields and good‐to‐excellent enantioselectivities. Applications of this

  我们报告了我们在开发以 3-烷基羟吲哚作为亲核试剂的 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化反应方面所做的工作。就羟吲哚亲核试剂的范围而言，该反应与 Pd 催化反应互补。许多3-烷基羟吲哚在温和条件下成功烷基化，得到具有优异收率和良好对映选择性的产品。据报道，该方法应用于制备二氢吲哚生物碱，如 (-)-毒扁豆碱、ent- (-)-去溴氟曲明 B 和 communesin B 的吲哚啉喹啉环。
• Enantioselective Construction of Spirocyclic Oxindoles via Tandem Michael/Michael Reactions Catalyzed by Multifunctional Quaternary Phosphonium Salt
  作者：Jiaxing Zhang、Dongdong Cao、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01553

  日期：2016.11.4

  The enantioselective construction of five-membered spirocyclic oxindoles via a double Michael cascade reaction is described by using dipeptide-based multifunctional quaternary phosphonium salt catalysts. The desired products were obtained in excellent yields (up to 94%) and good to high stereoselectivities (up to >19:1 dr and 99% ee).

  通过使用基于二肽的多功能季盐催化剂描述了通过双迈克尔级联反应的五元螺环羟吲哚的对映选择性结构。以优异的产率（高达94％）和良好至高的立体选择性（高达> 19：1 dr和99％ee）获得所需的产物。
• Facile synthesis of spirooxindole-pyrazolines and spirobenzofuranone-pyrazolines and their fungicidal activity
  作者：Changjiang Yang、Juanjuan Li、Rong Zhou、Xiangyu Chen、Yunpeng Gao、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c5ob00258c

  日期：——

  A new and facile synthetic method is developed for biologically important spirooxindole-pyrazolines and spirobenzofuranone-pyrazolines.

  开发了一种新的简便合成方法，用于生物学上重要的螺环氧吲哚-吡唑啉和螺苯并呋喃酮-吡唑啉。
• <i>Candida antarctica</i> lipase‐B‐catalyzed kinetic resolution of 1,3‐dialkyl‐3‐hydroxymethyl oxindoles
  作者：Naveen Kumar、Akshay Kumar、Subash Chandra Sahoo、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1002/chir.23284

  日期：2020.12

  of 1,3‐dialkyl‐3‐hydroxymethyl oxindoles has been performed to obtain (R)‐1,3‐dialkyl‐3‐acetoxymethyl oxindoles with up to 99% ee and (S)‐1,3‐dialkyl‐3‐hydroxymethyl oxindoles with up to 78% ee using vinyl acetate as acylating agent and acetonitrile as solvent transforming (S)‐3‐allyl‐3‐hydroxymethyl oxindole to (3S)‐1′‐benzyl‐5‐(iodomethyl)‐4,5‐dihydro‐2H‐spiro[furan‐3,3′‐indolin]‐2′‐one. The optically

  南极念珠菌(CAL-B) 脂肪酶催化拆分 1,3-二烷基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚，获得 ( R )-1,3-二烷基-3-乙酰氧基甲基羟吲哚，其ee和 ( S )-1,3-二烷基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚，具有高达 78% ee使用乙酸乙烯酯作为酰化剂和乙腈作为溶剂将 ( S )-3-烯丙基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚转化为 ( 3S )-1'- benzyl-5-(iodomethyl)-4,5-dihydro-2 H - spiro[furan-3,3'-indolin]-2'-one。光学活性的 3-取代-3-羟甲基羟吲哚和螺-羟吲哚是合成潜在生物活性分子的关键合成子。