(+/-)-benzyl 3-amino-4-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylate | 252770-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-benzyl 3-amino-4-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (±) benzyl 3-amino-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；cis-benzyl 3-amino-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (cis)-3-amino-4-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinecarboxylate；benzyl (3S,4S)-3-amino-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 252770-08-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: YXCPNFNWSNFFFZ-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-benzyl 3-amino-4-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 、 硫酸 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (3aR,10aR)-N-(4-fluoro-3-methylphenyl)-7-methyl-2-(2-oxo-2-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)acetyl)-2,3,3a,4,10,10a-hexahydro-1H,7H-dipyrrolo[3,4-b:3',4'-f][1,4,5]oxathiazocine-8-carboxamide 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXALAMIDO-SUBSTITUTED TRICYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS B VIRUS
  [FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES À SUBSTITUTION OXALAMIDO DU VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本发明涉及抑制乙型肝炎病毒（HBV）的化合物。本发明的化合物可单独使用或与其他药剂结合用于治疗、改善、预防或治愈HBV感染及相关疾病。本发明还涉及含有上述化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2020234483A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-CBZ-N-烯丙基氨基)-乙醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-benzyl 3-amino-4-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS
  [FR] CARBOXAMIDES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE

  摘要：

  本公开涉及调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径的药物组合物包括这些抑制剂，以及使用这些抑制剂的方法。这些调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径，可用于治疗癌症等疾病。

  公开号：

  WO2019032863A1

文献信息

• Amino-substituted tricyclic derivatives and methods of use
  申请人：Schrimpf R. Michael

  公开号：US20050171079A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Compounds of formula (I) wherein A and B are amine-substituted sidechains, Y 1 and Y 2 form various tricyclic cores, and R x is an optional substituent. Compounds and compositions of formula (I) are contemplated as well as methods for treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands that encompass compounds of formula (I) and other tricyclic derivatives.

  其中A和B是胺基取代的侧链，Y1和Y2形成各种三环核，Rx是可选的取代基。考虑到公式(I)的化合物和组合物，以及用于治疗由α7 nAChR配体预防或改善的疾病或疾病的方法，这些方法涵盖了公式(I)的化合物和其他三环衍生物。
• (IS-5S)-3-(5,6-dichloro-3-pyridinyl-)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane is an effective analgesic agent
  申请人：——

  公开号：US20040242644A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention discloses (1S,5S)-3-(5,6-dichloro-3-pyridinyl)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane and its use to treat pain and other disorders associated with the nicotinic acetylcholine receptor.

  本发明揭示了(1S,5S)-3-(5,6-二氯-3-吡啶基)-3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷及其用于治疗与尼古丁乙酰胆碱受体相关的疼痛和其他疾病的用途。
• Synthesis and Structure−Activity Relationship Studies of 3,6-Diazabicyclo[3.2.0]heptanes as Novel α4β2 Nicotinic Acetylcholine Receptor Selective Agonists
  作者：Jianguo Ji、Michael R. Schrimpf、Kevin B. Sippy、William H. Bunnelle、Tao Li、David J. Anderson、Connie Faltynek、Carol S. Surowy、Tino Dyhring、Philip K. Ahring、Michael D. Meyer

  DOI：10.1021/jm070755h

  日期：2007.11.1

  influences of the 3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane core. Small 5-substituents on the pyridine ring had a modest impact on the binding affinities and functional activities. 6-Bromo, 6-chloro, and 6-methyl substituents on the pyridine ring led to increased binding affinities and improved functional activities. Most of the 6-N-pyridinyl-substituted 3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptanes are selective for the alpha4beta2

  合成了一系列从3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生的新型有效神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体，并评估了其对alpha4beta2 nAChR亚型的结合亲和力和激动剂活性。这些新型nAChR配体的结构活性关系研究集中于对吡啶环的取代作用以及3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷核心的立体和区域化学影响。吡啶环上的5个小取代基对结合亲和力和功能活性影响不大。吡啶环上的6-溴，6-氯和6-甲基取代基导致增加的结合亲和力和改善的功能活性。大多数6-N-吡啶基取代的3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷对alpha4beta2 nAChR亚型具有选择性。化合物（1R，5S）-25，（1R，5S）-55，和（1R，5S）-56在halpha3beta4 nAChR上几乎没有活性，但在halpha4beta2 nAChR亚型上保留了效力和功效。3-N-吡啶基取代的系列显示出更复杂的SAR。发现（
• (1S,5S)-3-(5,6-dichloropyridin-3-YL)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane benzenesulfonate
  申请人：Wayne S. Gregory

  公开号：US20060035937A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to the salt (1S,5S)-3-(5,6-dichloropyridin-3-yl)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane benzenesulfonate and to methods of preparing the salt.

  本发明涉及盐（1S,5S）-3-(5,6-二氯吡啶-3-基)-3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷苯磺酸盐及其制备方法。
• (1S,5S)-3-(5,6-DICHLORO-3-PYRIDINYL)-3,6-DIAZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE
  申请人：Buckley J. Michael

  公开号：US20060035936A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention discloses (1S,5S)-3-(5,6-dichloro-3-pyridinyl)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane, salts thereof, and its use to treat pain and other disorders associated with the nicotinic acetylcholine receptor.

  本发明揭示了(1S,5S)-3-(5,6-二氯-3-吡啶基)-3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷及其盐，并用于治疗与尼古丁乙酰胆碱受体相关的疼痛和其他疾病。