(3E,8E)-undeca-3,8-diene-2,10-dione | 136202-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,8E)-undeca-3,8-diene-2,10-dione
• 英文别名: (3E,8E)-3,8-undecadiene-2,10-dione
• CAS: 136202-50-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: OBMRFRQSZHUVBZ-CDJQDVQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,8E)-undeca-3,8-diene-2,10-dione 在 三丁基膦 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-methyl-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  膦对不饱和 1,5-二酮分子内羟醛反应的显着影响：交叉共轭二烯酮的高度区域选择性合成

  摘要：

  我们报告了膦介导的不饱和二酮的分子内羟醛环化，其对交叉共轭双环二烯酮产物具有极高的区域选择性。在该反应中观察到的区域选择性与使用传统羟醛条件获得的区域选择性互补。描述了支持参与膦迈克尔加合物的实验证据。

  DOI：

  10.1021/ja054085l
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3E,8E)-undeca-3,8-diene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Enholm, Eric J.; Kinter, Kevin S., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 20, p. 7784 - 7785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring opening–cross metathesis of unstrained cycloalkenes
  作者：Stefan Randl、Stephen J. Connon、Siegfried Blechert

  DOI：10.1039/b106558k

  日期：——

  Unstrained cycloalkenes undergo ruthenium-catalysed ring opening–cross metathesis reactions with simple α,β-unsaturated carbonyl compounds under mild conditions.

  无张力的环烯烃在温和条件下，通过钌催化剂的作用，能与简单的α,β-不饱和羰基化合物发生环开启交叉复分解反应。
• Nickel-Catalyzed Organozinc-Promoted Carbocyclizations of Electron-Deficient Alkenes with Tethered Unsaturation
  作者：John Montgomery、Eric Oblinger、Alexey V. Savchenko

  DOI：10.1021/ja9702125

  日期：1997.5.1

  A nickel-catalyzed method for cyclizations of electron-deficient alkenes with tethered unsaturation in the presence of organozincs was developed. Considerable flexibility in the structure of each reactive component was observed. Enones, alkylidene malonates, unsaturated β-ketoesters, and nitroalkenes participated as the electron-deficient alkene; alkynes, enones, 1,3-dienes, and aldehydes participated

  开发了一种镍催化的方法，用于在有机锌存在下对具有束缚不饱和度的缺电子烯烃进行环化。观察到每个反应组件的结构具有相当大的灵活性。烯酮、亚烷基丙二酸酯、不饱和β-酮酯和硝基烯烃作为缺电子烯烃参与；炔烃、烯酮、1,3-二烯和醛作为系链不饱和键参与；以及各种 sp2 和 sp3 杂化的有机锌，包括那些具有 β-氢的有机锌，作为亲核组分参与其中。底物结构、有机锌结构和配体结构都在决定产物选择性方面发挥了重要作用。具有特殊合成意义的是从普通炔烃制备 E 或 Z 三或四取代烯烃的机会。
• Stereoselective Synthesis of Cyclohexane Derivatives: Tandem Lithium Iodide Mediated Intramolecular Conjugate Addition of Thiols to α,β-Bisenones
  作者：SungYong Seo、Minseok Jeon、Chaeyoung Yun

  DOI：10.1055/a-1754-7424

  日期：2022.6

  A tandem intramolecular conjugate addition reaction was conducted with α,β-bisenones as selected Michael acceptors which were converted into 1,2,3-trisubstituted six-membered rings in the presence of activated sulfur nucleophiles. The products were obtained in good to excellent yields (maximum yield: 99%). Various substituted α,β-bisenones and sulfur nucleophiles were examined to understand the substrate

  使用 α,β-双烯酮作为选定的迈克尔受体进行串联分子内共轭加成反应，在活化的硫亲核试剂存在下将其转化为 1,2,3-三取代六元环。产品以良好至极好的收率获得（最大收率：99%）。检查了各种取代的 α,β-双烯酮和硫亲核试剂以了解反应的底物范围。仅分离出一种非对映异构体，因为碘化锂介导的烯醇捕获反应提高了涉及 1,2,3-三取代环己烷的反应的立体选择性。
• A Highly Nucleophilic Multifunctional Chiral Phosphane-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Rauhut-Currier Reaction
  作者：Xiao-Nan Zhang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201200940

  日期：2012.11

  An asymmetric variant of the intramolecular Rauhut–Currier (RC) reaction can be achieved using a highly nucleophilic multifunctional chiral phosphane; the corresponding cyclopentene and cyclohexene derivatives are produced in moderate to good yields and with good to excellent enantioselectivities.

  使用高度亲核的多功能手性磷烷可以实现分子内 Rauhut-Currier (RC) 反应的不对称变体；相应的环戊烯和环己烯衍生物以中等至良好的收率和良好至极好的对映选择性生产。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Conjugate Addition/Trapping Reactions: Synthesis of Cyclic Compounds with Multichiral Centers
  作者：Kangying Li、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200601327

  日期：2007.4.27

  The Cu-catalyzed enantioselective conjugate addition of dialkylzinc to bis-alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds followed by the intramolecular trapping of the zinc enolate in the presence of chiral phosphoramidite ligands was investigated. Cyclic and heterocyclic compounds with multichiral centers were formed as a mixture of two diastereomers with excellent diastereoselectivities (up to 99:1)

  研究了铜催化的双烷基锌向双-α，β-不饱和羰基化合物的对映选择性共轭加成反应，然后在手性亚磷酰胺配体的存在下分子内捕获烯醇酸锌。具有多手性中心的环状和杂环化合物是两种非对映异构体的混合物，具有优异的非对映选择性（最高99：1）和对映选择性（最高94％ee，ee =对映体过量）。立体化学被确定为主要产品是反式，反式和次要产品是反式，顺式。通过与反式-3-壬烯-2-酮和Et（2）Zn衍生的类似加合物或通过将Me（2）Zn共轭加到反式-1-中获得的加合物进行比较，确定了环状化合物的绝对构型苯基-非-2-en-1-一个。