(+/-)-trans-1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid
• 英文别名: 2-[(4S,5S)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-ethyl-2-oxopiperidin-4-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: AJGVAXFKPKXRHA-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid 生成 isoemetine
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of the Ipecac Alkaloids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01532a027
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-碘乙基)-1,2-二甲氧基苯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 乙醚 、 potassium ethoxide 、 水 、 铂 、 叔丁醇 、 苯 作用下， 生成 (+/-)-trans-1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Barash et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3530,3540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinolizidines—V
  作者：Tozo Fujii、Shigeyuki Yoshifuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83119-7

  日期：1980.1

  6-piperidone 10, the cis- and the trans-2-piperidone isomers 11 were the minor products. The successful conversion of the cis-lactam acid (−)-13 into the trans-lactam acid (+)-21 was effected on the basis of the fact that (±)-13 and (±)-21 are convertible to each other through cis-trans equilibration (13:21 = 33:67) at 180° in 75 min. When this isomerisation step was skipped in the above reaction sequence, the

  从cincholoiponponate [（+）- 4 ]的三环酯（-）- 30的合成中，已经开发出一种新的合成方法，可合成（-）-依美汀（1）和相关的Ipecac生物碱。金鸡纳生物碱金鸡宁（7）。涉及的步骤为（+）- 4 →（+）- 8 → 9 → 10 →（-）- 12- →（-）- 13 →（+）- 21 →（+）- 22 → 28 → 29 →（−）- 30。在Hg（OAc）2 -EDTA中氧化氨基醇9至6哌啶酮10，在顺式-和反式-2-哌啶酮的异构体11为次要产物。所述的转换成功的顺式β-内酰胺的酸（ - ） - 13到反式β-内酰胺酸（+） - 21被实现的事实的基础上，即（±） - 13和（±） - 21可转换为彼此通过顺式-反式平衡（13：21 = 33:67）在180℃在75分钟。当按上述反应顺序跳过该异构化步骤时，2,3-顺式-三环（+）- 33获得了手性2，3-顺式-metetines的合成前体。
• Quinolizidines. XVII. A new access to 9,10-dimethoxy- and 8-hydroxy-9,10-dimethoxybenzo(a)quinolizidine-type Alangium alkaloids from 3-acetylpyridine.
  作者：TOZO FUJII、MASASHI OHBA、SHIGEAKI AKIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.33.5316

  日期：——

  New syntheses of the ipecac and Alangium alkaloids possessing the 9, 10-dimethoxy- and 8-hydroxy-9, 10-dimethoxybenzo [a] quinolizidine skeletons (types 1 and 2) have now become possible through generally applicable routes starting from 3-acetylpyridine (5). The routes involve the mercuric acetate-edetic acid oxidation of the 3-acetylpiperidine derivatives 9a, b or the alkaline ferricyanide oxidation of the quaternary salts (26a, b and 27a, b) of 3-acetylpyridine equivalents, Wolff-Kishner reduction of the acetyl group or reductive desulfurization of the thioketal group, sulfenylation-dehydrosulfenylation of the lactams 12a, b, Michael reaction of the α, β-unsaturated lactams 15a, b, and de-ethoxycarbonylation of the Michael adducts 16a, b as the main operations.

  拥有 9，10-二甲氧基和 8-羟基-9，10-二甲氧基苯并[a]喹嗪骨架（类型 1 和 2）的依培康和阿兰生物碱的新合成方法，现在已经可以通过从 3-乙酰基吡啶 (5) 开始的普遍适用的路线来实现。这些方法包括 3-乙酰基哌啶衍生物 9a 和 b 的醋酸乙酸汞氧化法，或 3-乙酰基吡啶等价物的季盐（26a、b 和 27a、b）的碱性铁氰化物氧化法、乙酰基的沃尔夫-基什纳还原或硫酮基的还原脱硫，内酰胺 12a, b 的亚磺酰化-脱氢亚磺酰化，α, β-不饱和内酰胺 15a, b 的迈克尔反应，迈克尔加合物 16a, b 的脱乙氧基羰基化是主要操作。
• Fujii, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 591,599
  作者：Fujii

  DOI：——

  日期：——
• Battersby et al., Journal of the Chemical Society, 1960, p. 717,723
  作者：Battersby et al.

  DOI：——

  日期：——
• Battersby; Turner, Chemistry and Industry, 1958, p. 1324
  作者：Battersby、Turner

  DOI：——

  日期：——