N-benzyl-3-oxo-3-p-tolylpropionamide | 182917-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-3-oxo-3-p-tolylpropionamide
• 英文别名: N-benzyl-3-oxo-3-(p-tolyl)propanamide；N-benzyl-3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanamide
• CAS: 182917-68-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: XIMIJKUWVFFLGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-oxo-3-p-tolylpropionamide 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 N-Benzyl-4-(4-methylphenyl)-2-triphenylphosphinimino-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-5,7-dion
  参考文献：
  名称：

  Saalfrank, Rolf W.; Hoerner, Bernd; Reck, Stephan, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1996, vol. 51, # 8, p. 1084 - 1098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰甲醛水合物 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 N-benzyl-3-oxo-3-p-tolylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of β-keto amides by reduction of Passerini adducts

  摘要：

  The Passerini reaction between glyoxals, isocyanides and acetic acid forms beta-keto acyloxyamides, which are readily transformed in beta-keto amides by reductive deacetoxylation with zinc. The versatility of this procedure, which allows introducing different groups both in position-3 and the amide nitrogen, makes it ideal for its use in diversity-oriented synthesis. in combination with subsequent complexity generation reactions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.041

文献信息

• Chiral Vanadyl(V) Complexes Enable Efficient Asymmetric Reduction of β-Ketoamides: Application toward (<i>S</i>)-Duloxetine
  作者：Chien-Tien Chen、Nabin Ch. Maity、Rachit Agarwal、Chien-Fu Lai、Yiya Liao、Wei-Ru Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00221

  日期：2020.5.15

  High-valent chiral oxidovanadium(V) complexes derived from 3,5-substituted-N-salicylidene-l-tert-leucine were used as catalysts in asymmetric reduction of N-benzyl-β-ketoamides. Among six different solvents, three different alcohol additives, and two different boranes examined, the use of pinacolborane in tetrahydrofuran (THF) with a t-BuOH additive led to the best results at -20 °C. The corresponding

  衍生自3，5-取代的-N-水杨基-1-叔-亮氨酸的高价手性氧化钒（V）络合物被用作不对称还原N-苄基-β-酮酰胺的催化剂。在六种不同的溶剂，三种不同的醇添加剂和两种不同的硼烷中，使用频哪醇硼烷与四氢呋喃（t-BuOH）添加剂在四氢呋喃（THF）中使用在-20°C时可获得最佳结果。相应的β-羟酰胺的产率最高为92％，对映体过量（ee）最高为99％。我们已经成功地扩展了该催化方案，以合成（S）-度洛西汀前体。
• Process for preparing arylaminopropanols
  申请人：——

  公开号：US20030225153A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention relates to a process for preparing enantiomerically enriched aryl-aminopropanols and to their use and also to intermediates.

  这项发明涉及一种制备对映体富集的芳基氨基丙醇的过程，以及它们的用途和中间体。
• Highly selective synthesis of functionalized polyhydroisoquinoline derivatives via a three-component domino reaction
  作者：Xian Feng、Jian-Jun Wang、Zhan Xun、Juan-Juan Zhang、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c4cc08900f

  日期：——

  have been synthesized via the three-component domino reaction of glutaraldehyde and malononitrile with a series of beta-ketoamides under microwave irradiation conditions in the presence of a catalytic amount of Et3N (10 mol%). This reaction represents the first reported process for the facile conversion of a beta-ketoamide to a hydroisoquinoline via a C-N bond cleavage reaction without the need for

  在催化量的Et3N（10 mol％）的存在下，通过微波辐射条件下戊二醛和丙二腈与一系列β-酮酰胺的三组分多米诺反应，合成了两种新型的官能化聚氢异喹啉衍生物。该反应代表了第一个报道的方法，该方法可通过CN键断裂反应将β-酮酰胺轻松转化为氢异喹啉，而无需进行多步反应过程。
• PROCESS FOR PREPARING ARYLAMINOPROPANOLS
  申请人：Eckert Markus

  公开号：US20090286997A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention relates to a process for preparing enantiomerically enriched aryl-aminopropanols and to their use and also to intermediates.

  本发明涉及制备对映富集的芳基-氨基丙醇的过程，以及它们的用途和中间体。
• Verfahren zur Herstellung von Aryl-aminopropanolen
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1346977A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von enantiomerenangereicherten Aryl-aminopropanolen und deren Verwendung sowie Zwischenprodukte.

  本发明涉及一种制备对映体富集的芳基氨基丙醇及其用途和中间体的工艺。