1,3-bis(2,6-dithiacyclohexyl)propane | 4883-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-dithiacyclohexyl)propane
• 英文别名: 1,3-Bis(1,3-dithian-2-yl)propane；2,2'-propane-1,3-diyl-bis-[1,3]dithiane；1,3-Bis-<1,3>dithian-2-yl-propan；Glutaraldehyd-bis-(1,3-propylen)-dithioacetal；2-[3-(1,3-Dithian-2-yl)propyl]-1,3-dithiane
• CAS: 4883-05-0
• 化学式: C₁₁H₂₀S₄
• 分子量: 280.544
• InChiKey: VLYZDYMURIOJJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-dithiacyclohexyl)propane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 (1+)*CH3COO(1-) 、 C₅₄H₅₂Cl₂N₂PRu 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 80.25h， 生成 1,1,5,5-tetrafluorocyclohexadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of large difluoromethylene containing alicycles by ring closing metathesis (RCM)

  摘要：

  环十四烷和环十六烷的环系统由间隔为1.4和1.6的CF2基团组成，而环十六烷的环系统由间隔为1.5和1.6的CF2基团组成。这些脂环系统是通过长端二烯烃的环闭合复分解反应组装而成的。通过引入二噻烷基团，使用硫兼容复分解催化剂，促进了RCM的环化反应。这产生了大环E-环烷，也使用硫兼容催化剂对其进行氢化。最后，二噻烷作为引入二氟亚甲基基团的合适前体基团出现。X射线结构显示，所得环的CF2基团仅位于角位，这些基团决定了整体大环的环构象。

  DOI：

  10.1039/c3ob42062k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 戊二醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到1,3-bis(2,6-dithiacyclohexyl)propane
  参考文献：
  名称：

  二碘化mar或氢化三丁基锡对酰基硅烷的还原，还原烷基化和分子内环化。

  摘要：

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1

  DOI：

  10.1021/jo951980m

文献信息

• Fluorinated Musk Fragrances: The CF₂Group as a Conformational Bias Influencing the Odour of Civetone and (<i>R</i>)-Muscone
  作者：Ricardo Callejo、Michael J. Corr、Mingyan Yang、Mingan Wang、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、David O'Hagan

  DOI：10.1002/chem.201600519

  日期：2016.6.6

  over edge locations in aliphatic macrocycles. In this study, the CF2 group has been introduced into musk relevant macrocyclic ketones. Nine civetone and five muscone analogues have been prepared by synthesis for structure and odour comparisons. X‐ray studies indeed show that the CF2 groups influence ring structure and they give some insight into the preferred ring conformations, triggering a musk odour

  二氟亚甲基（CF 2）基团在脂族大环化合物中具有在边缘位置转角的强烈趋势。在这项研究中，CF 2基已被引入到麝香相关的大环酮中。通过合成制备了九个西维酮和五个麝香酮类似物，用于结构和气味比较。X射线研究确实表明，CF 2基团会影响环的结构，并且使他们对首选的环构型有一些了解，从而触发了在专业香水环境中确定的麝香味。Bersuker及其同事对麝香香精的历史构象模型通常保持不变，并且由于CF 2的特殊放置而使结构偏离了这一共识。 群体，失去麝香的香味，变得不那么愉快。
• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 2,5-Bis(trialkylsilyl)furans and 2,6-Bis(trialkylsilyl)-4H-pyrans from 1,4- and 1,5-Bis(acylsilanes)
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Damien Saleur、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-2000-6284

  日期：——

  2,5-Bis(trialkylsilyl)furans and 2,6-bis(trialkylsilyl)-4H-pyrans have been synthesized by cyclodehydration of 1,4- and 1,5-bis(acylsilanes) under p-toluenesulfonic acid catalysis. The 1,4-bis(acylsilanes) have been prepared from 1,2-bis(1,3-dithian-2-yl)ethane according to the reaction sequence metallation-silylation-dethioketalization. The 1,5-bis(acylsilanes) have been prepared from 1,3-bis(1,3-dithian-2-yl)propane by a similar strategy or from a SN reaction of 1,3-dihalopropanes with 2-trialkylsilyl-2-lithio-1,3-dithiane and deprotection. The method allows efficient preparation of symmetrical as well as unsymmetrical bis(silylated) heterocycles.

  通过1,4-和1,5-双(酰基硅烷)在对甲苯磺酸催化下环化脱水合成了2,5-双(三烷基甲硅烷基)呋喃和2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-吡喃。 1,4-双(酰基硅烷)由1,2-双(1,3-二噻烷-2-基)乙烷按照金属化-甲硅烷基化-脱硫缩酮化反应顺序制备。 1,5-双(酰基硅烷)是由1,3-双(1,3-二噻吩-2-基)丙烷通过类似的策略或通过1,3-二卤代丙烷与2-三烷基甲硅烷基的SN反应制备的。 2-锂-1,3-二噻烷和脱保护。该方法可以有效制备对称和不对称双（甲硅烷基化）杂环。
• Reductions, Reductive Alkylations, and Intramolecular Cyclizations of Acyl Silanes with Samarium Diiodide or Tributyltin Hydride
  作者：Tsung-Hsun Chuang、Jim-Min Fang、Weir-Torn Jiaang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo951980m

  日期：1996.1.1

  bearing other substituents such as a bromine atom and alkenyl, succinimide, and carbonyl groups, were prepared, and their reactions with samarium diiodide or tributylstannane were studied. The reactions of acyl silanes occurred in various manners such as reductions, reductive alkylations, intramolecular radical cyclizations, pinacol couplings, aldol reactions, and Tishchenko reactions, depending on the nature

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1
• Synthesis and structure of large difluoromethylene containing alicycles by ring closing metathesis (RCM)
  作者：Maciej Skibiński、César A. Urbina-Blanco、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c3ob42062k

  日期：——

  Cyclotetra- and cyclohexa-decane ring systems were prepared with CF2 groups spaced 1,4- and 1,6- for tetradecanes together with 1,5- and 1,6- for hexadecanes. These alicyclic systems were assembled by ring closing metathesis reactions of long terminal diolefins. Ring cyclisation by RCM was promoted by the introduction of the dithiane motif, using a sulfur compatible metathesis catalyst. This gave rise to macrocyclic E-cycloalkanes, which were hydrogenated also using a sulfur compatible catalyst. Finally the dithianes emerged as appropriate precursor motifs for the introduction of difluoromethylene groups. X-Ray structures revealed that the resultant rings have the CF2 groups located only at corner positions and that these groups dictated the overall macrocyclic ring conformations.

  环十四烷和环十六烷的环系统由间隔为1.4和1.6的CF2基团组成，而环十六烷的环系统由间隔为1.5和1.6的CF2基团组成。这些脂环系统是通过长端二烯烃的环闭合复分解反应组装而成的。通过引入二噻烷基团，使用硫兼容复分解催化剂，促进了RCM的环化反应。这产生了大环E-环烷，也使用硫兼容催化剂对其进行氢化。最后，二噻烷作为引入二氟亚甲基基团的合适前体基团出现。X射线结构显示，所得环的CF2基团仅位于角位，这些基团决定了整体大环的环构象。