2-Methylpropyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate | 905726-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methylpropyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 905726-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: HVDQUTDXFKDQOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 咖啡酸 在 乙酰氯 作用下， 生成 2-Methylpropyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸衍生物在小鼠中的抗伤害感受特性

  摘要：

  合成了十种来自咖啡酸的酯衍生物，并在小鼠中评估了它们的镇痛特性。最具活性的化合物十二烷基酯衍生物对扭体试验表现出有效的剂量相关活性，ID 50值为15.1（11.9-19.1）μmol/ kg，MI为78.8％，是参比药物的几倍。 。它在其他实验模型中也有效，例如福尔马林，辣椒素和谷氨酸诱导的疼痛试验，但在热板试验中无效。尽管尚未阐明其作用机理，但这些结果似乎支持其对疼痛性疾病的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.06.029

文献信息

• Biological activity evaluation and structure–activity relationships analysis of ferulic acid and caffeic acid derivatives for anticancer
  作者：Weixia Li、Nianguang Li、Yuping Tang、Baoquan Li、Li Liu、Xu Zhang、Haian Fu、Jin-ao Duan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.038

  日期：2012.10

  The anticancer activities of alkyl esters and NO-donors of ferulic acid (FA) and caffeic acid (CA) were assessed by a high-throughout screening (HTS) method, and the structure–activity relationships were described. CA alkyl esters had better anticancer activities than FA alkyl esters with the same alkyl substituent. Mono-nitrates and phenylfuroxan nitrates were more potent than the dual nitrates.

  通过高通量筛选（HTS）方法评估了烷基酯和阿魏酸（FA）和咖啡酸（CA）的NO供体的抗癌活性，并描述了结构与活性之间的关系。与具有相同烷基取代基的FA烷基酯相比，CA烷基酯具有更好的抗癌活性。单硝酸盐和苯基呋喃喃硝酸盐比双硝酸盐更有效。FA的苯磺酰呋喃呋喃硝酸盐，尤其是化合物8b - 8d在抗癌方面表现出更强的活性。
• Antinociceptive properties of caffeic acid derivatives in mice
  作者：Fátima de Campos Buzzi、Caroline Liandra Franzoi、Graziele Antonini、Mauricio Fracasso、Valdir Cechinel Filho、Rosendo Augusto Yunes、Rivaldo Niero

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.029

  日期：2009.11

  Ten ester derivatives from caffeic acid were synthesized, and their antinociceptive properties are evaluated in mice. The most active compound, dodecyl ester derivative, exhibited potent and dose-related activity against the writhing test, with a calculated ID50 value of 15.1 (11.9–19.1) μmol/kg and MI of 78.8% being several times more active than reference drugs. It was also effective in other experimental

  合成了十种来自咖啡酸的酯衍生物，并在小鼠中评估了它们的镇痛特性。最具活性的化合物十二烷基酯衍生物对扭体试验表现出有效的剂量相关活性，ID 50值为15.1（11.9-19.1）μmol/ kg，MI为78.8％，是参比药物的几倍。 。它在其他实验模型中也有效，例如福尔马林，辣椒素和谷氨酸诱导的疼痛试验，但在热板试验中无效。尽管尚未阐明其作用机理，但这些结果似乎支持其对疼痛性疾病的治疗潜力。