tert-butyl 3-(piperidin-3-yl)azetidine-1-carboxylate | 1251006-73-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-(piperidin-3-yl)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 3-(piperidin-3-yl)azetidine-1-carboxylate；tert-butyl 3-piperidin-3-ylazetidine-1-carboxylate
• CAS: 1251006-73-1
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₂
• 分子量: 240.346
• InChiKey: CGALLHHGALTGRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(piperidin-3-yl)azetidine-1-carboxylate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 tert-butyl 3-[1-(2-aminoethyl)-3-piperidyl]azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Piperidinyl-Azetidines as Potent and Selective CCR4 Antagonists Elicit Antitumor Response as a Single Agent and in Combination with Checkpoint Inhibitors

  摘要：

  The C-C chemokine receptor 4 (CCR4) is broadly expressed on regulatory T cells (T-reg) as well as other circulating and tissue-resident T cells. T-reg can be recruited to the tumor microenvironment (TME) through the C-C chemokines CCL17 and CCL22. T-reg accumulation in the TME has been shown to dampen the antitumor immune response and is thought to be an important driver in tumor immune evasion. Preclinical and clinical data suggest that reducing the T-reg population in the TME can potentiate the antitumor immune response of checkpoint inhibitors. We have developed small-molecule antagonists of CCR4, featuring a novel piperidinyl-azetidine motif; that inhibit the recruitment of T-reg into the TME and elicit antitumor responses as a single agent or in combination with an immune checkpoint blockade. The discovery of these potent, selective, and orally bioavailable CCR4 antagonists, and their activity in in vitro and in vivo models, is described herein.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00988
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(pyridin-3-yl)azetidine-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 3-(piperidin-3-yl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  UBIQUITIN-SPECIFIC-PROCESSING PROTEASE 7 (USP7) MODULATORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开的内容包括化合物及其使用方法，用于调节USP7活性。

  公开号：

  US20210317134A1

文献信息

• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FLX BIO INC

  公开号：WO2018022992A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods of use thereof for the modulation of CCR4 activity.

  在此披露的内容包括化合物及其使用方法，用于调节CCR4活性。
• [EN] HTT MODULATORS FOR TREATING HUNTINGTON'S DISEASE<br/>[FR] MODULATEURS HTT POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE HUNTINGTON
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2021231571A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  Provided herein are certain compounds useful as HTT modulators. Such compound are useful in the treatment of Huntington's disease.

  以下提供了一些作为HTT调节剂有用的化合物。这些化合物在亨廷顿病的治疗中很有用。
• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA CHIMIOKINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FLX BIO INC

  公开号：WO2019147862A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods of use thereof for the modulation of certain chemokine receptor activity.

  本文披露了某些化合物及其使用方法，用于调节特定趋化因子受体活性。
• Direct-to-biology platform: From synthesis to biological evaluation of SHP2 allosteric inhibitors
  作者：Simona Ponzi、Federica Ferrigno、Monica Bisbocci、Cristina Alli、Jesus M. Ontoria、Alessia Petrocchi、Carlo Toniatti、Esther Torrente

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129626

  日期：2024.3

  and differentiation via diverse intracellular signaling pathways. With the scope of identifying new SHP2 allosteric inhibitors, we report here the development and optimization of a high-throughput “Direct-to-Biology” (D2B) workflow including the synthesis and the biological evaluation of the reaction crude, thus eliminating the need for purification. During this labor-saving procedure, the structural

  酪氨酸磷酸酶 SHP2 是一种原癌蛋白，通过多种细胞内信号通路参与细胞生长和分化。在识别新的 SHP2 变构抑制剂的范围内，我们在此报告高通量“直接生物学”（D2B）工作流程的开发和优化，包括反应粗品的合成和生物学评估，从而消除了对纯化。在这个节省劳力的过程中，通过 SNAr 反应引入了结构多样性。产生了一系列具有良好化学纯度的类似物，从而获得了可靠的生物学数据，验证了这种有效的技术。这种方法能够快速评估各种结构不同的片段，从而产生纳摩尔 SHP2 变构抑制剂和带有新型双环[3.1.0]己烷部分的新系列。
• Chemokine receptor modulators and uses thereof
  申请人：FLX Bio, Inc.

  公开号：US10179787B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods of use thereof for the modulation of CCR4 activity.

  本文特别公开了用于调节 CCR4 活性的化合物及其使用方法。