1-acetyl-5-(2-((2-(2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy)ethyl)amino)propyl)indoline-7-carbonitrile | 175837-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-(2-((2-(2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy)ethyl)amino)propyl)indoline-7-carbonitrile
• 英文别名: 1-acetyl-5-[2-[2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethylamino]propyl]indoline-7-carbonitrile；1-Acetyl-2,3-dihydro-5-[2-[[2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethyl]amino]propyl]-1H-indole-7-carbonitrile；1-acetyl-5-[2-[2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethylamino]propyl]-2,3-dihydroindole-7-carbonitrile
• CAS: 175837-07-7
• 化学式: C₂₄H₂₆F₃N₃O₃
• 分子量: 461.484
• InChiKey: RQJVVMSIIKSQQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-(2-((2-(2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy)ethyl)amino)propyl)indoline-7-carbonitrile 在 (S)-(+)-扁桃酸 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 西洛多辛
  参考文献：
  名称：

  超声辅助非对映异构体结晶对映体（-）-（R）Silodosin的合成

  摘要：

  从市场上可买到的化合物1-乙酰基5-（2-氨基丙基）吲哚啉-7-甲腈A和2-（2-（2,2,2-探索了三氟乙氧基）苯氧基）甲磺酸乙酯C。合成的关键步骤是中间体1的手性拆分，这是通过使用（S）-（+）-扁桃酸通过超声辅助的简单非对映异构体结晶来实现的。本合成策略的步骤数量更少，并且在这一通向目标化合物西洛多菌素的短途中大大提高了总收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.061
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-5-(2-氨基丙基)-2,3-二氢-7-氰基吲哚 、 2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基溴 在 2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基溴 作用下， 生成 1-acetyl-5-(2-((2-(2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy)ethyl)amino)propyl)indoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,5,7-trisubstituted indoline compounds and salts thereof

  摘要：

  化合物的结构式为：##STR1## 其中R代表饱和或不饱和的脂肪族酰基，可以具有一个或多个卤素原子、一个羟基、一个较低的烷氧基、一个羧基、一个较低的烷氧羰基基团、一个环烷基团或一个芳基团作为取代基；一个羟基烷基团；一个脂肪族酰氧基烷基团；一个具有较低的烷氧基、一个羧基、一个较低的烷氧羰基基团、一个芳基取代的较低的烷氧羰基基团、一个氨基甲酰基基团、一个单烷基或双烷基取代的氨基甲酰基基团或一个氰基作为取代基的较低的烷基；一个芳香族酰基，可以具有一个或多个卤素原子作为取代基；一个呋喃基或吡啶基羰基；R.sup.1代表一个较低的烷基，可以具有一个或多个卤素原子或一个芳基团作为取代基；以及其药学上可接受的盐。这些化合物表现出对尿道收缩的选择性抑制作用，因此可用作治疗排尿困难的治疗剂，具有较少的低血压包括体位性低血压的副作用。

  公开号：

  US05387603A1

文献信息

• Silodosin Intermediate and Preparation Method Therefor
  申请人：Zhang Bin

  公开号：US20150148548A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Disclosed are a silodosin intermediate and a preparation method thereof. The silodosin intermediate has the structure shown by the formula (A). X is hydrogen or bromide and R 1 is hydrogen. The formyl group may be a group having the structure shown by the formula I. R 7 is a protecting group of carboxyl, and R 2 is 3-hydroxypropyl or a group having the structure shown by the formula II. W is a protecting group of hydroxyl. A compound of the formula (A) according to the present invention may further be used for preparing a compound having the structure shown by the formula (D). By means of the intermediate and the preparation method therefor provided by the present invention, high-purity optically pure silodosin can be obtained, and the optical purity is above 99%.

  本发明公开了一种硅唑洛辛中间体及其制备方法。硅唑洛辛中间体具有公式（A）所示的结构。其中，X为氢或溴，R1为氢。甲酰基基团可以是具有公式I所示结构的基团。R7为羧基的保护基团，R2为3-羟基丙基或具有公式II所示结构的基团。W是羟基的保护基团。根据本发明的公式（A）化合物还可以用于制备具有公式（D）所示结构的化合物。通过本发明提供的中间体及其制备方法，可以获得高纯度、光学纯度高于99％的硅唑洛辛。
• SILODOSIN INTERMEDIATE AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：Zhejiang Jiuzhou Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2801567A1

  公开（公告）日：2014-11-12

  Disclosed are a silodosin intermediate and a preparation method thereof. The silodosin intermediate has the structure shown by the formula (A). X is hydrogen or bromide and R1 is hydrogen. The formyl group may be a group having the structure shown by the formula I. R7 is an carboxyl-protecting group, and R2 is 3-hydroxypropyl or a group having the structure shown by the formula II. W is a hydroxyl-protecting group. A compound of the formula (A) according to the present invention may further be used for preparing a compound having the structure shown by the formula (D). By means of the intermediate and the preparation method therefor provided by the present invention, high-purity optically pure silodosin can be obtained, and the optical purity is above 99%.

  本发明公开了一种西洛多辛中间体及其制备方法。硅酮素中间体具有式（A）所示的结构。X为氢或溴，R1为氢。甲酰基可以是具有式 I 所示结构的基团。R7 是羧基保护基团，R2 是 3-羟基丙基或具有式 II 所示结构的基团。W 是羟基保护基团。根据本发明的式 (A) 化合物可进一步用于制备具有式 (D) 所示结构的化合物。通过本发明提供的中间体及其制备方法，可获得高纯度光学纯硅藻糖苷，光学纯度高于 99%。
• Indoline compounds for the treatment of dysuria
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0600675B1

  公开（公告）日：1998-07-08
• EP2909327A1
  申请人：——

  公开号：EP2909327A1

  公开（公告）日：2015-08-26
• US5387603A
  申请人：——

  公开号：US5387603A

  公开（公告）日：1995-02-07