3-bromo-2-<6-(methoxycarbonyl)hexyl>-2-cyclopenten-1-one | 107220-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-bromo-2-<6-(methoxycarbonyl)hexyl>-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: methyl 7-(2-bromo-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoate；7-(2-bromo-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoate；7-(2-bromo-5-oxo-1-cyclopentenyl) heptanoic acid methyl ester；7-(2-bromo-5-oxo-1-cyclopentenyl)-heptanoic acid methyl ester；2-Bromo-5-oxo-1-cyclopentene-1-heptanoic Acid Methyl Ester；methyl 7-(2-bromo-5-oxocyclopenten-1-yl)heptanoate
• CAS: 107220-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₃
• 分子量: 303.196
• InChiKey: BCICYCCLIJPLMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-<6-(methoxycarbonyl)hexyl>-2-cyclopenten-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver(I) acetate 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 3-羟基-5-羰基-1-环戊烯-1-庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种合成7-(2-羟基-5-氧代-1-环戊烯基)庚酸及相关化合物的新方法

  摘要：

  有用的前列腺素合成子 7-(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic acid (3) 是由市售的环辛酮分两步制备的。通过几个步骤以合理的产率从 3 中获得了九种其他相关的环戊烷，它们也是有价值的前列腺素合成子。该程序能够在实验室规模上产生这些有用的合成子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2401
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 7-(2,5-dioxocyclopentyl)heptanoate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromo-2-<6-(methoxycarbonyl)hexyl>-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Organic Synthesis Using Haloboration Reaction. XXI. A Synthesis of Prostaglandin B₁Methyl Ester by the Stepwise Cross-Coupling Reaction Using (E)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane

  摘要：

  通过钯催化的逐步交叉偶联反应，合成了前列腺素B1(PGB1)类似物及PGB1甲酯，该反应以(E)-(2-溴乙烯基)二异丙氧基硼烷与(1-甲氧基-1-己烯基)氯化锌和3-溴-2-环戊烯-1-酮衍生物为原料。根据这种方法，PGB1的骨架可以通过一锅法操作制备，无需分离任何中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2303

文献信息

• Production of cyclopentenylheptanoic acid derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04849535A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  Cyclopentenylheptanoic acid derivatives having the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen or C.sub.1 to C.sub.4 alkyl and --(A)-- is: ##STR2## wherein M is hydrogen or triorganosilyl group, are prepared by reacting a compound having the formula: ##STR3## ps wherein X is halogen, with a compound having the formula: The derivatives belong to the pharmacologically-active class of compounds called "prostaglandins".

  环戊烯庚酸衍生物的化学式为：其中R为氢或C.sub.1至C.sub.4烷基，--(A)--为：其中M为氢或三有机硅基团，通过将具有化学式的化合物与具有化学式的化合物反应制备而成。这些衍生物属于药理活性化合物类别中的“前列腺素”。
• A Short Synthesis of 15-Dehydroprostaglandin B₁Methyl Ester
  作者：Hirokazu Naora、Takashi Ohnuki、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1988.143

  日期：1988.1.5

  A new synthetic method for 15-dehydroprostaglandin B1 methyl ester (15-dehydroPGB1 methyl ester) in four steps from commercially available starting materials is described.

  一种从市售起始原料出发，分四步合成15-去氢前列腺素B1甲酯（15-dehydroPGB1甲酯）的新方法被描述。
• A Novel Synthesis of (±)-Prostaglandin B₁Methyl Ester
  作者：Hirokazu Naora、Takashi Ohnuki、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.61.2859

  日期：1988.8

  Five simple preparative methods of (±)-prostaglandin B1 (PGB1) methyl ester are described. All routes were started from a common intermediate, 7-(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic acid derived from cyclooctanone via two steps. The key reaction of these routes is a palladium-catalyzed vinylation. The methods provided other PGB1 congeners and are applicable to synthesize 11-functionalized PG systems.

  本文描述了(±)-前列腺素B1甲酯的五种简单制备方法。所有路线均以共用中间体——由环辛酮经两步反应得到的7-(2-羟基-5-氧代-1-环戊烯基)庚酸为起点。这些路线的关键反应是钯催化的乙烯基化反应。所提供的方法还适用于合成其他PGB1类似物，并可应用于11-功能化的前列腺素系统的合成。
• NAORA, HIROKAZU;ONUKI, TAKASHI;NAKAMURA, ASAO
  作者：NAORA, HIROKAZU、ONUKI, TAKASHI、NAKAMURA, ASAO

  DOI：——

  日期：——
• NAORA, HIROKAZU;OHNUKI, TAKASHI;NAKAMURA, ASAO, CHEM. LETT.,(1988) N 1, 143-144
  作者：NAORA, HIROKAZU、OHNUKI, TAKASHI、NAKAMURA, ASAO

  DOI：——

  日期：——