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(S)-methoxymethoxy-phenyl-acetic acid methyl ester | 169220-96-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(S)-methoxymethoxy-phenyl-acetic acid methyl ester
英文别名
methyl (S)-methoxymethoxy(phenyl)acetate;methyl (S)-2-methyloxymethoxymandelate;(S)-methyl O-methoxymethylmandelate;methyl (2S)-2-(methoxymethoxy)-2-phenylacetate
(S)-methoxymethoxy-phenyl-acetic acid methyl ester化学式
CAS
169220-96-6
化学式
C11H14O4
mdl
——
分子量
210.23
InChiKey
GRQWOKLMIOTKKM-JTQLQIEISA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.6
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.36
  • 拓扑面积:
    44.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    用对映体纯的手性助剂对枯草杆菌蛋白酶迟缓芽孢杆菌半胱氨酸突变体进行共价修饰会引起活性的显着变化。
    摘要:
    甲硫代磺酸盐试剂可用于通过与半胱氨酸的巯基反应,在酶中引入几乎无限的结构修饰。对映体纯的(R)和(S)手性辅助甲硫代磺酸盐配体与枯草杆菌蛋白酶芽孢杆菌的半胱氨酸突变体的共价偶联引起非对映异构酶之间催化活性的显着变化。使用低底物近似值进行的酰胺酶和酯酶动力学测定用于建立化学修饰突变体的kcat / KM值,并且发现非对映异构酶之间的活性差异高达3倍。通过亚甲基单元改变连接苯基或苄基恶唑烷酮配体与突变体N62C的碳链的长度,可以逆转非对映异构酶的活性。同样,在S166C处从苯基恶唑烷酮配体变为苄基恶唑烷酮配体可逆转非对映异构酶的活性。S166C和L217C的手性修饰使CMM既具有高酯酶kcat / KM值,又具有高酯酶与酰胺酶之比,且非对映异构酶之间存在较大差异。
    DOI:
    10.1016/s0968-0896(00)00121-8
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    The preparation of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones via palladium-catalyzed intramolecular C–O bond formation
    摘要:
    Pd/PtBu3催化的分子内C-O键形成已被用于合成含有芳基和烷基取代的苯并噁唑酮。
    DOI:
    10.1039/c1cc14209g
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文献信息

  • Lithiated 4-Isopropyl-3-(methylthiomethyl)-5,5-diphenyloxazolidin-2-one:  A Chiral Formyl Anion Equivalent for Enantioselective Preparations of 1,2-Diols, 2-Amino Alcohols, 2-Hydroxy Esters, and 4-Hydroxy-2-alkenoates
    作者:Christoph Gaul、Kaspar Schärer、Dieter Seebach
    DOI:10.1021/jo0155254
    日期:2001.5.1
    provide 4-hydroxy-2-alkenoates (Scheme 5). The scope and limitations of the new, overall enantioselective transformation are determined, and the readily recovered chiral auxiliary used is compared with oxazolidinones of other substitution patterns (Scheme 7). The configuration of a number of products has been assigned by single-crystal X-ray diffraction (cf. Figure 5). These structures and similarities
    标题中指定的杂环化合物(很容易从商业前体制备)具有一个空间受保护的C == O基团,因此BuLi在环外CH(2)基团上的直接锂化成为可能(3-> Li-3) 。锂化的N,S-乙缩醛衍生物(Li-3)非对映选择性地添加到醛(表2),不对称酮(表3),查尔酮(1,4-加成,方案2)以及N-膦酰基和N-磺酰亚胺类化合物中(表4)。Hg(O(2)CCF(3))(2)在THF /乙腈水溶液中对新形成的OH基的保护(方案3)和/或MeS / OH取代将N,S-乙缩醛转化为半缩醛(- > 20),其又容易裂解成醛,并回收手性助剂(方案1,方案4)。可以分离出这些醛(尤其是那些缺少α-羰基氢的醛),或者通过还原成(选择性保护的)二醇或氨基醇,添加格氏试剂或Li试剂(将二醇提供两个立体异构中心),氧化生成2-羟基酯或烯化生成4-羟基-2-链烯酸酯(方案5)。确定了新的整体对映选择性转化的范围和局限性,并将易
  • Synthesis of Optically Active Atropisomeric Anilide Derivatives through Diastereoselective <i>N</i>-Allylation with a Chiral Pd−π-Allyl Catalyst
    作者:Osamu Kitagawa、Masashi Takahashi、Mitsuteru Kohriyama、Takeo Taguchi
    DOI:10.1021/jo035305l
    日期:2003.12.1
    N-Allylation of o-tert-butyl anilides derived from o-tert-butyl aniline and (S)-lactic acid or (S)-mandelic acid proceeded with high diastereoselectivity in the presence of a (BINAP)Pd-pi-allyl catalyst to give atropisomeric N-allyl o-tert-butyl anilide derivatives.
    衍生自邻叔丁基苯胺和(S)-乳酸或(S)-扁桃酸的邻叔丁基苯甲酸酯的N-烯丙基化在(BINAP)Pd-π-烯丙基催化剂存在下以高非对映选择性进行得到阻转异构的N-烯丙基邻叔丁基苯胺衍生物。
  • A Valine-Derived Lithiated 3-Methylthiomethyl-1,3-oxazolidin-2-one for Enantioselective Nucleophilic Hydroxymethylation, Formylation, and Alkoxycarbonylation of Aldehydes
    作者:Christoph Gaul、Dieter Seebach
    DOI:10.1021/ol0000410
    日期:2000.6.1
    [GRAPHICS]The 3 methylthiomethyl-4-isopropyl-5,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2 one (I, prepared in three steps from Boc-valine ester) is lithiated and added to aldehydes, with protecting in situ trapping of the primary adducts, to give the N,S-acetal derivatives II of 2-hydroxy aldehydes in high yields and diastereoselectivities. Cleavage (with ready recovery of the oxazolidinone auxiliary) is possible, to afford, for instance, enantiopure 1,2-diols, selectively protected (OBn, OMOM, OTBS) in the 2-position.
  • Barrett, Anthony G. M.; Rys, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 1009 - 1018
    作者:Barrett, Anthony G. M.、Rys, David J.
    DOI:——
    日期:——
  • Covalent modification of subtilisin Bacillus lentus Cysteine mutants with enantiomerically pure chiral auxiliaries causes remarkable changes in activity
    作者:Michael Dickman、J.Bryan Jones
    DOI:10.1016/s0968-0896(00)00121-8
    日期:2000.8
    used to introduce virtually unlimited structural modifications in enzymes via reaction with the thiol group of cysteine. The covalent coupling of enantiomerically pure (R) and (S) chiral auxiliary methanethiosulfonate ligands to cysteine mutants of subtilisin Bacillus lentus induces spectacular changes in catalytic activity between diastereomeric enzymes. Amidase and esterase kinetic assays using a low
    甲硫代磺酸盐试剂可用于通过与半胱氨酸的巯基反应,在酶中引入几乎无限的结构修饰。对映体纯的(R)和(S)手性辅助甲硫代磺酸盐配体与枯草杆菌蛋白酶芽孢杆菌的半胱氨酸突变体的共价偶联引起非对映异构酶之间催化活性的显着变化。使用低底物近似值进行的酰胺酶和酯酶动力学测定用于建立化学修饰突变体的kcat / KM值,并且发现非对映异构酶之间的活性差异高达3倍。通过亚甲基单元改变连接苯基或苄基恶唑烷酮配体与突变体N62C的碳链的长度,可以逆转非对映异构酶的活性。同样,在S166C处从苯基恶唑烷酮配体变为苄基恶唑烷酮配体可逆转非对映异构酶的活性。S166C和L217C的手性修饰使CMM既具有高酯酶kcat / KM值,又具有高酯酶与酰胺酶之比,且非对映异构酶之间存在较大差异。
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