4a,5,9,10,11,12-hexhydro-1-bromo-3-methoxy-11-formyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-propylene ketal | 252869-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 4a,5,9,10,11,12-hexhydro-1-bromo-3-methoxy-11-formyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-propylene ketal
• 英文别名: 7'-Bromo-9'-methoxy-4-methylspiro[1,3-dioxolane-2,14'-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6,8,10(17),15-tetraene]-4'-carbaldehyde
• CAS: 252869-10-6
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₅
• 分子量: 436.302
• InChiKey: VJKWJPQGPVNDER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a,5,9,10,11,12-hexhydro-1-bromo-3-methoxy-11-formyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-propylene ketal 在 (-)-narwedine 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 air 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  New kilogram-synthesis of the anti-alzheimer drug (−)-galanthamine

  摘要：

  A concise, scalable synthesis of(-)-galanthamine, a drug being used for the treatment of Alzheimer's disease, is described. The yield of the critical phenolic coupling step was optimized to 45-50%. For the reduction of the aryl bromide, air-activated LiAlH4 was used and racemic narwedine was converted to (-)-narwedine by a second order asymmetric transformation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00294-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二醇 、 N-formyl-1-bromo-narwedine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到4a,5,9,10,11,12-hexhydro-1-bromo-3-methoxy-11-formyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-propylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of derivatives of 4a, 5, 9, 10, 11, 12-hexahydro-6H-benzofuro-[3a, 3, 2-ef][2]benzazepine

  摘要：

  该发明涉及制备4a,5,9,10,11,12-六氢-6H-苯并呋喃[3a,3,2-ef][2]苯并哌啶或其衍生物的过程。此外，该发明还涉及在制备4a,5,9,10,11,12-六氢-6H-苯并呋喃[3a,3,2-ef][2]苯并哌啶过程中形成的化合物。

  公开号：

  US06369238B1

文献信息

• New kilogram-synthesis of the anti-alzheimer drug (−)-galanthamine
  作者：Laszlo Czollner、Werner Frantsits、Bernhard Küenburg、Ursula Hedenig、Johannes Fröhlich、Ulrich Jordis

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00294-9

  日期：1998.4

  A concise, scalable synthesis of(-)-galanthamine, a drug being used for the treatment of Alzheimer's disease, is described. The yield of the critical phenolic coupling step was optimized to 45-50%. For the reduction of the aryl bromide, air-activated LiAlH4 was used and racemic narwedine was converted to (-)-narwedine by a second order asymmetric transformation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Processes for the preparation of derivatives of 4a, 5, 9, 10, 11, 12-hexahydro-6H-benzofuro-[3a, 3, 2-ef][2]benzazepine
  申请人：Sanochemia Pharmazeutica

  公开号：US06369238B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The invention relates to processes for the preparation of 4a,5,9,10,11,12-hexahydro-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine, or derivatives thereof. Furthermore, the invention also relates to the compounds formed during the preparation of 4a, 5,9,10,11,12-hexahydro-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine.

  该发明涉及制备4a,5,9,10,11,12-六氢-6H-苯并呋喃[3a,3,2-ef][2]苯并哌啶或其衍生物的过程。此外，该发明还涉及在制备4a,5,9,10,11,12-六氢-6H-苯并呋喃[3a,3,2-ef][2]苯并哌啶过程中形成的化合物。