5-(4-吡啶基)-1,3,4-二唑-2-硫醇 | 15264-63-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(4-吡啶基)-1,3,4-二唑-2-硫醇
• 中文别名: 5-(4-吡啶基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇；5-(4-吡啶基)-1,3,4-氧杂二唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-(4-pyridinyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；2-mercapto-5-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole；5-(pyridine-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-mercapto-2-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole；5-pyridin-4-yl-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 15264-63-8
• 化学式: C₇H₅N₃OS
• mdl: MFCD00215200
• 分子量: 179.202
• InChiKey: TXCXZVFDWQYTIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-275 °C(lit.)
• 沸点：
  274.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-吡啶基)-1,3,4-二唑-2-硫醇 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [5-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio]acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过优化的三氟甲磺酸铁催化的凋亡诱导剂，设计，合成和评估新型α-氨基膦酸酯恶二唑。

  摘要：

  α-氨基膦酸酯恶二唑（5a-m）的制备是通过使用三氟甲磺酸铁作为催化剂，在Kabachnik-Fields条件下使1,3,4-恶二唑乙酰肼（3）与适当的醛和亚磷酸二乙酯反应。使用D-最佳实验设计优化反应条件。考虑了可能的反应机理，新产品的结构基于相容的基本和光谱证据。评估了这些化合物对结肠（HCT116），乳腺癌（MCF7）和肝（HepG2）的人类癌细胞系的体外抗肿瘤活性，并使用标准MTT分析与抗癌药物阿霉素进行了比较。化合物5i和5l表现出对HCT116肿瘤细胞良好的抗增殖活性，与阿霉素相当，对正常胎儿结肠细胞（FHC）的细胞毒性低。另外，通过研究蛋白水解胱天蛋白酶级联的激活，细胞色素C，Bax和Bcl-2的水平，在HCT116细胞系中研究了它们激活凋亡级联的能力。与对照组相比，当用化合物5i和5l刺激时，HCT116细胞系中的活性caspase-3水平提高了6-8倍。Caspases

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.029
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(4-吡啶基)-1,3,4-二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素基三唑/恶二唑作为新型抗癌剂的合成

  摘要：

  一系列新型 3-取代-4-羟基香豆素7和8，含有 (5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio 或 (4-amino-5-aryl-4 H -1,2, 4-triazol-3-yl)thio 部分已被合成并评估为抗癌剂。化合物对肝细胞癌 (HepG2)、乳腺癌 (MCF7) 细胞和具有上皮形态的人结肠直肠腺癌细胞系 (HT29) 的体外 MTT 测定表明，HepG2 细胞对测试化合物具有更高的敏感性。事实上，所有化合物（除了7b、7c、7g和8g）都比标准药物多柔比星对 HepG2 细胞更有效（IC50 个值 = 1.65–3.83 μM）。虽然，恶二唑类似物7h针对 HepG2 (IC 50 =1.65 μM)获得了更好的结果，但N-氨基三唑衍生物8c、8e、8f和8h的 IC 50值为 1.78–6.34 μM所有测试的细胞系。4-羟基香豆素8良好的药物样特性以及

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200043

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of condensed heterocyclic 6-substituted 1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives of isoniazid
  作者：Sadaf J. Gilani、Suroor A. Khan、Nadeem Siddiqui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.125

  日期：2010.8

  The significance of this study was to prepare various isoniazid derivatives by introducing the isoniazid core into several molecules to explore the possibilities of some altered biological activities. Series of 6-substituted-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole (3a–g) and 1,3,4-oxadiazole (4a–g and 5) derivatives of isoniazid were synthesized in satisfactory yield and pharmacologically evaluated

  这项研究的意义是通过将异烟肼核心引入几个分子中来探索各种生物活性改变的可能性，从而制备各种异烟肼衍生物。系列6-取代-1,2,4-三唑-[3,4- b ] -1,3,4-噻二唑（3a – g）和1,3,4-恶二唑（4a – g和5）衍生物以令人满意的产率合成了异烟肼的异烟肼，并通过已知的实验模型对其药理作用的抗炎，镇痛，促溃疡和脂质过氧化活性进行了药理学评估。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINE CARBAMATES FOR USE AS INHIBITORS OF HORMONE SENSITIVE LIPASE<br/>[FR] CARBAMATES DE PIPERIDINE A SUBSTITUTION UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA LIPASE HORMONOSENSIBLE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004111032A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Novel substituted piperidine carbamates, pharmaceutical compositions comprising them and use thereof in the treatment and/or prevention of diseases and disorders related to hormone sensitive lipase. More particularly, the compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases and disorders in which modulation of the activity of hormone sensitive lipase is beneficial.

  新型替代哌啶羰酸酯化合物，包括它们的药物组合物以及在治疗和/或预防与激素敏感性脂肪酶相关的疾病和紊乱中的应用。更具体地说，这些化合物对于治疗和/或预防需要调节激素敏感性脂肪酶活性的疾病和紊乱是有益的。
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095276A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention is directed to 2,5,6-substituted morpholine derivatives and their use in the inhibition of HIV protease, the inhibition of HIV replication, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  本发明涉及2,5,6-取代吗啡啶衍生物及其在抑制HIV蛋白酶、抑制HIV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓艾滋病发作或进展中的用途。这些化合物及其盐可用作药物组合物中的成分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。
• 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Laurent Sevaille、Filomena De Luca、Paola Mercuri、Carine Bebrone、Georges Feller、Alice Legru、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Damien Baud、Giuliano Cutolo、Benoît Bestgen、Giulia Chelini、Federica Verdirosa、Filomena Sannio、Cecilia Pozzi、Manuela Benvenuti、Karolina Kwapien、Marina Fischer、Katja Becker、Jean-Marie Frère、Stefano Mangani、Nohad Gresh、Dorothée Berthomieu、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112720

  日期：2020.12

  potent, they represented a promising basis for the development of broad-spectrum MBL inhibitors. Here, we synthesized and characterized a large number of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases. Compared to the previous series, the presence of an aryl moiety at position 4 afforded an average 10-fold increase in potency. Among 90 synthetic compounds, more than half inhibited at least one

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-
• Synthesis of novel indole derivatives containing double 1,3,4-oxadiazole moiety as efficient bactericides against phytopathogenic bacterium Xanthomonas oryzae
  作者：Kun Tian、Xiao-Qin Li、Li Zhang、Yi-Yuan Gan、Jiao Meng、Shou-Qun Wu、Jin-Lin Wan、Yang Xu、Chao-Ting Cai、Gui-Ping Ouyang、Zhen-Chao Wang

  DOI：10.1007/s11696-018-0555-y

  日期：2019.1

  derivatives containing double 1,3,4-oxadiazole moiety was designed, synthesized and evaluated for their antibacterial activities in vitro. These compounds were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Bioassay results indicated that most of title compounds exhibited excellent antibacterial activities against rice bacterial pathogen Xanthomonas oryzae (Xoo). For example, compounds 7d, 7h, 7i

  摘要设计，合成了一系列含有双1,3,4-恶二唑部分的新型吲哚衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。这些化合物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了充分表征。生物测定结果表明，大多数标题化合物对水稻细菌病原体米黄单胞菌（Xanthomonas oryzae，Xoo）均表现出优异的抗菌活性。例如，化合物7d，7h，7i，7j，7k，7l和7m具有最大有效浓度的一半（EC 50）值分别为52.31、54.12、40.65、38.80、51.13、52.75和50.66 µg / mL，优于商品化的比美噻唑（BMT）（85.18 µg / mL）。实验结果证明，带有双1,3,4-恶二唑单元的吲哚衍生物有望成为开发新型农用杀菌剂以对抗致病菌Xoo的候选物。 图形概要

表征谱图