[5-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio]acetic acid hydrazide | 81810-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [5-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio]acetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetohydrazide；2-{[5-(Pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl}acetohydrazide；2-[(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide
• CAS: 81810-45-9
• 化学式: C₉H₉N₅O₂S
• 分子量: 251.269
• InChiKey: XCAVFXKZBPJDOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio]acetic acid hydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(5-{[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]sulfanyl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antitumor Activity of Novel 5-Pyridyl-1,3,4-oxadiazole Derivatives against the Breast Cancer Cell Line MCF-7

  摘要：

  多种1,3,4-噁二唑-2-硫醇衍生物在抗肿瘤活性领域具有相当大的潜力。基于已报道的高活性噁二唑类似物的结构，设计了36种新型化合物。利用计算机辅助程序预测了它们的分子转运特性，随后进行了合成并对乳腺癌细胞系MCF-7进行了抗癌活性测试。大多数测试化合物表现出优异至强大的细胞毒性活性。进行了对接研究，以考察目标化合物在更多生物学研究后成为先导化合物的可能性。化合物18和22的活性高于参考药物，其IC50值分别为0.010 µM和0.012 µM，结合能得分分别为−10.32和−10.25。

  DOI：

  10.1248/bpb.b14-00867
• 作为产物：
  描述：

  [5-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio]acetic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到[5-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio]acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  由[5-（4-吡啶基）-1,3,4-恶二唑-2-基硫基]乙酸或2- [5-（4-吡啶基）-1,3,4-恶二唑的酰肼得到的hydr的合成和结构-2-基硫基]丙酸

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02256922

文献信息

• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of N-benzylidene-2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetohydrazide derivatives as potential anticancer agents
  作者：Fei Zhang、Xiao-Liang Wang、Jing Shi、She-Feng Wang、Yong Yin、Yu-Shun Yang、Wei-Ming Zhang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.004

  日期：2014.1

  of new 1,3,4-oxadiazole derivatives (6a–6x) containing pyridine and acylhydrazone moieties were synthesized and developed as potential telomerase inhibitors. The bioassay tests demonstrated that compounds 6n, 6o, 6q, 6s and 6t exhibited significant broad-spectrum anticancer activity with IC50 range from 0.76 to 9.59 μM against the four cancer cell lines (HEPG2, MCF7, SW1116 and BGC823). Moreover, all

  合成了一系列新的含吡啶和酰基hydr部分的1,3,4-恶二唑衍生物（6a - 6x），并将其开发为潜在的端粒酶抑制剂。生物测定测试表明，化合物6n，6o，6q，6s和6t表现出显着的广谱抗癌活性，对四种癌细胞系（HEPG2，MCF7，SW1116和BGC823）的IC 50为0.76至9.59μM。此外，使用TRAP-PCR-ELISA测定法测定所有标题化合物的端粒酶抑制作用。化合物6s的IC 50表现出最高的抗癌活性相对于测试的癌细胞系为0.76–1.54μM，表现出最有效的端粒酶抑制活性，IC 50为1.18±0.14μM。进行对接模拟以研究化合物6s与端粒酶（pdb。3DU6）活性位点的可能结合方式，同时建立QSAR模型以检查先前的工作并引入新的方向。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel α-aminophosphonate oxadiazoles via optimized iron triflate catalyzed reaction as apoptotic inducers
  作者：Ewies F. Ewies、Marwa El-Hussieny、Naglaa F. El-Sayed、Marwa A. Fouad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.029

  日期：2019.10

  were evaluated against human cancer cell lines of colon (HCT116), breast (MCF7) and liver (HepG2) and compared with anticancer drug, Doxorubicin, employing standard MTT assay. Compounds 5i and 5l demonstrated good antiproliferative activities against HCT116 tumor cells comparable to doxorubicin with low cytotoxicity towards normal fetal colon cell (FHC). Additionally, their capacity to activate apoptosis

  α-氨基膦酸酯恶二唑（5a-m）的制备是通过使用三氟甲磺酸铁作为催化剂，在Kabachnik-Fields条件下使1,3,4-恶二唑乙酰肼（3）与适当的醛和亚磷酸二乙酯反应。使用D-最佳实验设计优化反应条件。考虑了可能的反应机理，新产品的结构基于相容的基本和光谱证据。评估了这些化合物对结肠（HCT116），乳腺癌（MCF7）和肝（HepG2）的人类癌细胞系的体外抗肿瘤活性，并使用标准MTT分析与抗癌药物阿霉素进行了比较。化合物5i和5l表现出对HCT116肿瘤细胞良好的抗增殖活性，与阿霉素相当，对正常胎儿结肠细胞（FHC）的细胞毒性低。另外，通过研究蛋白水解胱天蛋白酶级联的激活，细胞色素C，Bax和Bcl-2的水平，在HCT116细胞系中研究了它们激活凋亡级联的能力。与对照组相比，当用化合物5i和5l刺激时，HCT116细胞系中的活性caspase-3水平提高了6-8倍。Caspases
• New oxadiazoles with selective-COX-2 and EGFR dual inhibitory activity: Design, synthesis, cytotoxicity evaluation and in silico studies
  作者：Nehad A. El-Sayed、Mai S. Nour、M. Alaraby Salem、Reem K. Arafa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111693

  日期：2019.12

  subjected to cytotoxic screening against UO-31 renal cancer cell line using MTT assay. Compounds IIId, IX and XIIa displayed promising behavior by showing good anticancer activity. Moreover, kinase inhibitory assay against the tyrosine kinase EGFR was performed for the three compounds showing the highest cytotoxic activity. The tested compounds were potent against EGFR with the highest activity being observed

  新型杂环恶二唑，即。2-取代5-（4-吡啶基）-1,3,4-恶二唑，2-取代5-（3-吡啶基）-1,3,4-恶二唑和2-取代5-（苯基或4 -氯苯基-1,3,4-恶二唑被设计并合成为潜在的抗癌药。在这项研究中，由于新的治疗方法假定了与选择性COX-2抑制相关的细胞毒性作用，因此在体外评估了所有化合物的COX-1和COX-2抑制活性。结果表明，与标准消炎痛，双氯芬酸钠和塞来昔布相比，大多数衍生物均表现出对COX两种同工型的抑制作用。然后，使用MTT测定法，对九种选择的化合物（IIId，VIb，VIIc，IX，XI，XIIa，XIVa，XVIb和XVIIIb）进行针对UO-31肾癌细胞系的细胞毒性筛选。化合物IIId，IX和XIIa通过显示出良好的抗癌活性而显示出有希望的行为。此外，针对显示最高细胞毒性活性的三种化合物，进行了针对酪氨酸激酶EGFR的激酶抑制试验。所测试的化合物对EGFR有效，
• ——
  作者：A. Rutavicius、Z. Kuodis

  DOI：10.1023/a:1020646123616

  日期：——
• Design, Synthesis, and Antitumor Activity of Novel 5-Pyridyl-1,3,4-oxadiazole Derivatives against the Breast Cancer Cell Line MCF-7
  作者：Nadia Abdalla Khalil、Aliaa Moh Kamal、Soha Hussein Emam

  DOI：10.1248/bpb.b14-00867

  日期：——

  Various 1,3,4-oxadiazole-2-thiol derivatives have considerable potential in the field of antitumor activity. On the basis of the structure of the highly active reported oxadiazole analogues, 36 novel compounds were designed. Their molecular transport properties were predicted using a computer-aided program, and they were then synthesized and tested for anticancer activity against the breast cancer cell line MCF-7. Most of the tested compounds showed excellent to potent cytotoxic activity. Docking studies were carried out to examine the possibilities of the target compounds to become lead compounds in the future after more biological investigations. Compounds 18 and 22 were more active than the reference drug with IC50 values of 0.010 µM and 0.012 µM, respectively, and binding energy scores of −10.32 and −10.25, respectively.

  多种1,3,4-噁二唑-2-硫醇衍生物在抗肿瘤活性领域具有相当大的潜力。基于已报道的高活性噁二唑类似物的结构，设计了36种新型化合物。利用计算机辅助程序预测了它们的分子转运特性，随后进行了合成并对乳腺癌细胞系MCF-7进行了抗癌活性测试。大多数测试化合物表现出优异至强大的细胞毒性活性。进行了对接研究，以考察目标化合物在更多生物学研究后成为先导化合物的可能性。化合物18和22的活性高于参考药物，其IC50值分别为0.010 µM和0.012 µM，结合能得分分别为−10.32和−10.25。