4-[5-(ethylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridine | 500113-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-[5-(ethylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridine
• 英文别名: 2-(ethylthio)-5-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole；2-Ethylsulfanyl-5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 500113-87-1
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• mdl: MFCD04004893
• 分子量: 207.256
• InChiKey: PGYGBBSAPUEERV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 5-(4-吡啶基)-1,3,4-二唑-2-硫醇 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以77.8%的产率得到4-[5-(ethylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  从异烟酸酰肼开始合成一些新的1,2,4-三唑并对其抗菌活性进行评估

  摘要：

  通过在碱性介质中异烟酸酰肼与二硫化碳的反应制得5-吡啶-4-基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇（2），然后将其转化为4-氨基-5-吡啶-4-通过水合肼处理yl-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇（5）。由2和5与溴乙烷的反应进行3和6的合成。用4-氟苯甲醛或吲哚-3-甲醛处理5导致形成4-[（（芳基亚甲基）氨基] -5-吡啶-4--4-基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇（7a和7b）。2的反应，5和7A与甲醛，得到相应的曼尼期碱，存在一些伯和仲胺图4a，图4b，图9a - 9C和8。 筛选所有新合成的化合物的抗菌活性。抗菌活性研究表明，所有的化合物筛选的结果显示，除了化合物良好或中度活动2，7A，7B，8和9B。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.022

文献信息

• A novel one-pot synthesis of 2-alkylthio-1,3,4-oxadiazoles in water
  作者：F. Aryanasab、H. Maleki、M. R. Saidi

  DOI：10.1007/bf03249086

  日期：2011.6

  A facile and one-pot protocol for the synthesis of 2-alkylthio-1,3,4-oxadiazoles is reported. This green method relies on the reaction of acid hydrazides with CS2 and an alkyl halide. The reaction is carried out under mild and environmentally friendly procedure in water with high to excellent yields. Thirteen different valuable alkylthio-1,3,4-oxadiazoles are synthesized from cheap and easily available CS2 with this method. This is the first report for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles in water.