5-(4-吡啶基)-1,3-噁唑 | 70380-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(4-吡啶基)-1,3-噁唑
• 英文名称: 4-(oxazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 4-(1,3-oxazol-5-yl)pyridine；5-(pyridin-4-yl)oxazole；4-oxazol-5-yl-pyridine；5-(4-pyridyl)oxazole；5-(4-Pyridyl)-1,3-oxazole；5-pyridin-4-yl-1,3-oxazole
• CAS: 70380-75-5
• 化学式: C₈H₆N₂O
• mdl: MFCD00085162
• 分子量: 146.148
• InChiKey: AFQAOCIKCVFASO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-125
• 沸点：
  274.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-吡啶基)-1,3-噁唑 在 lithium hexamethyldisilazane 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-iodo-5-(4-pyridyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  WO2006/65209

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-Pyridin-4-yl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid 生成 5-(4-吡啶基)-1,3-噁唑
  参考文献：
  名称：

  YUKIMOTO, YUSUKEH;TSURUMI, XIDEHAKI;TODZE, TOSIAKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Biocatalytic Synthesis of Heteroaromatic <i>N</i>‐Oxides by Whole Cells of <i>Escherichia coli</i> Expressing the Multicomponent, Soluble Di‐Iron Monooxygenase (SDIMO) PmlABCDEF
  作者：Vytautas Petkevičius、Justas Vaitekūnas、Daiva Tauraitė、Jonita Stankevičiūtė、Jonas Šarlauskas、Narimantas Čėnas、Rolandas Meškys

  DOI：10.1002/adsc.201801491

  日期：——

  without any side oxidation products. This whole‐cell biocatalyst showed a high activity towards pyridines, pyrazines, and pyrimidines. It was also capable of oxidizing bulky N‐heterocycles with two or even three aromatic rings. Being entirely biocatalytic, our approach provides an environmentally friendly and mild method for the production of aromatic N‐oxides avoiding the use of strong oxidants, organometallic

  芳香族N-氧化物（ArN-OX）是理想的生物活性化合物，具有在制药和农业行业中应用的潜力。由于生物催化在有机合成中产生了巨大影响，因此仍然缺乏有效，方便的基于酶的技术来生产芳香族N-氧化物。在这项研究中，在大肠杆菌中过表达的重组可溶性二铁单加氧酶（SDIMO）PmlABCDEF被证明可产生多种芳香族N-氧化物。在98个经过测试的N杂环中，有70个被转换为相应的N个-没有任何侧氧化产物的氧化物。这种全细胞生物催化剂对吡啶，吡嗪和嘧啶具有很高的活性。它也能够氧化带有两个甚至三个芳香环的庞大的N杂环。我们的方法完全是生物催化的，为生产芳香族N-氧化物提供了一种环境友好且温和的方法，避免了使用强氧化剂，有机金属催化剂，不良溶剂或其他对环境不利的试剂。
• Reactions between Weinreb Amides and 2-Magnesiated Oxazoles:  A Simple and Efficient Preparation of 2-Acyl Oxazoles
  作者：Daniel J. Pippel、Christopher M. Mapes、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo070646a

  日期：2007.7.1

  Treatment of oxazole or 5-aryl oxazoles with i-PrMgCl smoothly generates the corresponding 2-Grignard reagents, which react with Weinreb amides to provide exclusively 2-acyl oxazole products.

  用i - PrMgCl处理恶唑或5-芳基恶唑会平稳生成相应的2-格利雅试剂，这些试剂会与Weinreb酰胺反应，仅生成2-酰基恶唑产品。
• Discovery of a Potent, Selective, and Efficacious Class of Reversible α-Ketoheterocycle Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase Effective as Analgesics
  作者：Dale L. Boger、Hiroshi Miyauchi、Wu Du、Christophe Hardouin、Robert A. Fecik、Heng Cheng、Inkyu Hwang、Michael P. Hedrick、Donmienne Leung、Orlando Acevedo、Cristiano R. W. Guimarães、William L. Jorgensen、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/jm049614v

  日期：2005.3.1

  Herein we report the discovery of a potent, selective, and efficacious class of reversible FAAH inhibitors that produce analgesia in animal models validating a new therapeutic target for pain intervention. Key to the useful inhibitor discovery was the routine implementation of a proteomics-wide selectivity screen against the serine hydrolase superfamily ensuring selectivity for FAAH coupled with systematic

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 在其作用部位降解神经调节脂肪酸酰胺，包括 anandamide（内源性大麻素激动剂）和油酰胺（睡眠诱导脂质），并密切参与其调节。在这里，我们报告了在动物模型中发现了一种有效的、选择性的和有效的可逆 FAAH 抑制剂，它们可以产生镇痛作用，从而验证了疼痛干预的新治疗靶点。发现有用抑制剂的关键是常规实施针对丝氨酸水解酶超家族的蛋白质组学选择性筛选，确保对 FAAH 的选择性，并结合候选抑制剂的系统体内检查。
• Direct and Regioselective C–H Oxidative Difluoromethylation of Heteroarenes
  作者：Sheng-Qing Zhu、Yin-Li Liu、Huan Li、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jacs.8b08135

  日期：2018.9.19

  methods for the introduction of CF2H into heteroarenes. Herein we disclose a new strategy for the direct introduction of a difluoromethyl group into heteroarenes via the copper-mediated C-H oxidative difluoromethylation of heteroarenes with TMSCF2H. This mild and regioselective method enables the convenient synthesis of a range of difluoromethylated heteroarenes in high yields. The usage of 9,10-phenanthrenequinone

  二氟甲基 (CF2H) 在药物化学领域具有重要意义。然而，由于将 CF2H 引入杂芳烃的合成方法的限制，对含有该基团的分子支架的研究受到了阻碍。在此，我们公开了一种通过铜介导的 CH 氧化二氟甲基化杂芳烃与 TMSCF2H 将二氟甲基直接引入杂芳烃的新策略。这种温和且具有区域选择性的方法能够以高产率方便地合成一系列二氟甲基化杂芳烃。使用 9,10-菲醌 (PQ) 作为氧化剂对于这种新的二氟甲基化反应的成功至关重要。
• Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
  申请人：Boger L Dale

  公开号：US20060111359A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Improved competitive inhibitors of FAAH employ an α-keto heterocyclic pharmacophore and a binding subunit having a ?-unsaturation. The α-keto heterocyclic pharmacophore and a binding subunit are attached to one another, preferably by a hydrocarbon chain. The improvement lies in the use of a heterocyclic pharmacophore selected from oxazoles, oxadiazoles, thiazoles, and thiadiazoles that have alkyl or aryl substituents at their 4 and/or 5 positions. The improved competitive inhibitors of FAAH display enhanced activity over conventional competitive inhibitors of FAAH.

  改进的FAAH竞争性抑制剂采用α-酮杂环药基和具有?-不饱和度的结合亚单位。α-酮杂环药基和结合亚单位相互连接，最好通过一个碳氢链。改进之处在于使用从噁唑、噁二唑、噻唑和噻二唑中选择的具有烷基或芳基取代基的杂环药基，其在其4和/或5位置。改进的FAAH竞争性抑制剂显示出比传统FAAH竞争性抑制剂更强的活性。