2'-amino-6'-methyl-2,5'-dioxo-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]quinoline]-3'-carbonitrile | 497080-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-6'-methyl-2,5'-dioxo-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]quinoline]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2'-amino-6'-methyl-2,5'-dioxo-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]quinolone]-3'-carbonitrile；2'-amino-6'-methyl-2,5'-dioxo-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,4'pyrano-[3,2-c]quinoline]-3'-carbonitrile；2-amino-6-methyl-2',5-dioxo-5,6-dihydro-spiro[pyrano[3,2-c]quinoline-4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2'-Amino-6'-methyl-2,5'-dioxo-1,2,5',6'-tetrahydrospiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-c]quinoline]-3'-carbonitrile；2'-amino-6'-methyl-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-pyrano[3,2-c]quinoline]-3'-carbonitrile
• CAS: 497080-31-6
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O₃
• 分子量: 370.367
• InChiKey: IHWFRMZYYOXCDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  720.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium acetate 作用下， 反应 0.56h， 生成 2'-amino-6'-methyl-2,5'-dioxo-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-c]quinoline]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  离子液体介导的N-甲基喹诺酮绿色合成螺并吲哚及其抗细菌活性

  摘要：

  特定任务中涉及1-甲基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮1，靛红2（a-e）和丙二腈/氰基乙酸酯3（a-b）缩合的三组分反应离子液体[DBU] [Ac]（1,8-二氮杂双环[5.4.0]-十一-7-en-8-乙酸乙酸盐）被描述为螺氧杂吲哚衍生物4（a–j）。这种方法无需柱色谱即可提供高收率的产品，并评估了所得化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（金黄色葡萄球菌， 大肠杆菌）的抗菌活性，蜡状芽孢杆菌，枯草芽孢杆菌，鼠伤寒沙门氏菌和肺炎克雷伯菌）。在所有化合物中，四种化合物，即4b，4e，4f，4g，4j与所用标准品相比，对所有菌株均表现出中等活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2821

文献信息

• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): An efficient organocatalyst in diversity-oriented and environmentally benign synthesis of spirochromenes
  作者：Supriya S. Khot、Prashant V. Anbhule、Uday V. Desai、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2018.05.005

  日期：2018.9

  Résumé Tris-hydroxymethylaminomethane has been demonstrated to be an efficient organocatalyst in diversity-oriented synthesis of medicinally prevalent spirochromenes by one-pot, three-component reactions between isatins, malononitrile, and enolizable CH acids like dimedone, 4-hydroxycoumarin, 4-hydroxy-N-methylquinolin-2-one, or in situ generated 2-methylpyrazolon-2-one. Biodegradability and extremely low cost of the catalyst are the noteworthy features of this chromatography-free protocol. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  中文翻译结果： **摘要** 三羟甲基氨基甲烷已被证明是一种高效的非金属催化剂，通过一锅三组分反应，在药物学上重要的螺色满合成中，它能够催化靛红、丙二腈与可烯醇化的CH酸（如二甲代苯二酮、4-羟基香豆素、4-羟基-N-甲基喹啉-2-酮或现场生成的2-甲基吡唑-2-酮）之间的反应。该无色谱纯化工艺的显著特点是催化剂的生物降解性和极低的成本。 **补充材料** 本文的补充材料作为一个单独的文件提供：mmc1.pdf
• Ultrasound-assisted the three-component synthesis of spiro[4H-pyrano[3,2-c]quinolin-4,3′-indoline]-2′,5(6H)-diones in water
  作者：Shaghyegh Gholizadeh、Koorosh Radmoghadam

  DOI：10.13005/ojc/290450

  日期：2013.12.30

  A simple and efficient synthesis of the titled spirooxindoles was accomplished via the three-component reaction between isatins, 4-hydroxy-2H-quinolin-2-one, and malononitrile or ethylcyanoacetate in aqueous medium under ultrasound irradiation.

  通过超声波辐照下的水相三组分反应，实现了标题螺环噁唑啉的简单高效合成，该反应涉及靛红、4-羟基-2H-喹啉-2-酮与丙二腈或乙基氰基乙酸酯的反应。
• ‘Solvent-free’ and ‘on-solvent’ multicomponent reaction of isatins, malononitrile, and bicyclic CH-acids: fast and efficient way to medicinal privileged spirooxindole scaffold
  作者：Michail N. Elinson、Anatoly N. Vereshchagin、Fedor V. Ryzhkov、Yuliya E. Anisina

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.640

  日期：——

  The fast (15 min) PASE-'solvent-free' and 'on-solvent' multicomponent reactions of isatins, malononitrile and bicyclic CH-acids catalyzed by sodium acetate result in efficient formation of substituted spiro-oxindoles in 90– 98% yields. These methods are fast multicomponent approaches to the spiro-oxindoles, substances with promising anticancer activities. These new 'solvent-free' and 'on-solvent' techniques

  由乙酸钠催化的靛红、丙二腈和双环 CH-酸的快速（15 分钟）PASE-“无溶剂”和“溶剂上”多组分反应可有效形成取代的螺-羟基吲哚，产率为 90-98%。这些方法是对具有良好抗癌活性的物质螺-羟基吲哚的快速多组分方法。这些新的“无溶剂”和“溶剂”技术减少了溶剂的使用，从而减少了浪费，并结合了溶剂辅助多米诺反应策略的新概念。
• A highly active FeNi3–SiO2 magnetic nanoparticles catalyst for the preparation of 4H-benzo[b]pyrans and Spirooxindoles under mild conditions
  作者：Mohammad Ali Nasseri、Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1007/s13738-013-0243-3

  日期：2013.10

  A green and efficient method for the synthesis of various 4H-benzo[b]pyrans and Spirooxindoles in the presence of FeNi3–SiO2 as the nanocatalyst at room temperature is reported. High catalytic activity and ease of recovery from the reaction mixture using an external magnet, and several reuse times without significant losses in performance are additional eco-friendly attributes of this catalytic system

  据报道，在室温下，在FeNi 3 -SiO 2作为纳米催化剂的存在下，一种绿色高效的合成各种4H-苯并[b]吡喃和螺恶唑的方法。高催化活性和使用外部磁体从反应混合物中回收的容易性，以及多次重复使用而不会显着降低性能，是该催化系统的其他环保特性。
• Synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[3,2-c]quinolone]-3′-carbonitriles
  作者：Ashraf A. Aly、Essmat M. El-Sheref、Aboul-Fetouh E. Mourad、Alan B. Brown、Stefan Bräse、Momtaz E. M. Bakheet、Martin Nieger

  DOI：10.1007/s00706-017-2078-6

  日期：2018.3

  2′-amino-2,5′-dioxo-5′,6′-dihydrospiro(indoline-3,4′-pyrano[3,2-c]quinoline)-3′-carbonitriles in good to excellent yields. The structures of all new products were proven using one- and two-dimensional NMR, IR, and mass spectral data, and in five cases X-ray structural analyses. The possible mechanism for the reaction is also discussed. Graphical abstract

  摘要喹啉-2,4-二酮与吡啶中的2-（2-氧代-1,2-二氢吲哚-3-亚烷基）丙二腈反应生成2'-氨基-2,5'-二氧代-5'，6'-二氢螺基（二氢吲哚-3,4'-吡喃并[3,2- c ]喹啉）-3'-腈的收率良好。使用一维和二维NMR，IR和质谱数据以及五种情况下的X射线结构分析证明了所有新产品的结构。还讨论了反应的可能机理。 图形概要