3-hydroxy-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one | 1848-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-phenylindolin-2-one；3-Phenyl-dioxindol；1,3-dihydro-3-hydroxy-3-phenyl-2H-indol-2-one；3-phenyl-3-hydroxy-2-oxindole；3-Hydroxy-3-phenyl-oxindol；3-Phenyl-3-hydroxy-3H-indol-2-one；3-Fenil-diossindolo；3-hydroxy-3-phenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1848-24-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00047211
• 分子量: 225.247
• InChiKey: CYPJCGXWLXXEHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  463.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 copper(l) iodide 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氨基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Pd和Cu前驱体催化2-炔基芳基叠氮化物一锅法合成2-氨基二苯甲酮

  摘要：

  公开了一种从 2-炔基芳基叠氮化物制备 2-氨基二苯甲酮的新型一锅三步合成方法。该反应由钯催化形成 3-羟基-3-苯基吲哚-2-酮，随后酰胺键水解和铜催化脱羧生成 2-氨基二苯甲酮。在温和的反应条件下以中等至良好的产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100772
• 作为产物：
  描述：

  3-碘乙酸苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-hydroxy-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过用二芳基碘鎓盐处理3-乙酰氧基-2-氧吲哚的无金属方法制备3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚

  摘要：

  已经实现了轻度，无金属的方法来轻松构建高度有价值的3-（杂）芳基-3-羟基-2-氧吲哚。在室温下，在K 2 CO 3存在下，使用二芳基碘鎓盐作为芳基化试剂直接进行3-酰氧基-2-氧吲哚的芳基化反应，而无需使用有机金属助催化剂来递送一系列3-（杂）芳基-3-羟基- 2-吲哚的产率高。

  DOI：

  10.1002/asia.201500854

文献信息

• [EN] 3-3-DI-SUBSTITUTED-OXINDOLES AS INHIBITORS OF TRANSLATION INITIATION<br/>[FR] OXINDOLES 3-3-DI-SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INITIATION DE LA TRADUCTION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2005080335A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Compositions and methods for inhibiting translation using 3-(5-tert-Butyl-2-Hydroxy­phenyl)-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one and/or its derivatives are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, and/or (4) disorders associated with viral infections, using 3-(5-tert-butyl-2-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one and/or its derivatives are described.

  提供了用于抑制翻译的组合物和方法，使用3-(5-叔丁基-2-羟基苯基)-3-苯基-1,3-二氢吲哚-2-酮及/或其衍生物。描述了使用3-(5-叔丁基-2-羟基苯基)-3-苯基-1,3-二氢吲哚-2-酮及/或其衍生物治疗(1)细胞增殖性疾病，(2)非增殖性、退行性疾病，(3)病毒感染和/或(4)与病毒感染相关的疾病的组合物、方法和试剂盒。
• [EN] 3-3-DI-SUBSTITUTED-OXINDOLES AS INHIBITORS OF TRANSLATION INITIATION<br/>[FR] OXINDOLES 3,3-DI-SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INITIATION DE LA TRADUCTION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2014047437A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Compositions and methods for inhibiting translation are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, and/or (4) disorders associated with viral infections, using diaryloxindole compounds are described.

  提供了用于抑制翻译的组合物和方法。描述了使用二苯氧吲哚化合物治疗（1）细胞增殖性疾病，（2）非增殖性退行性疾病，（3）病毒感染和/或（4）与病毒感染相关的疾病的组合物、方法和试剂盒。
• Catalytic Enantioselective Fluorination of Oxindoles
  作者：Yoshitaka Hamashima、Toshiaki Suzuki、Hisashi Takano、Yuta Shimura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ja0513077

  日期：2005.7.1

  developed a highly efficient catalytic enantioselective fluorination of oxindole derivatives. In the presence of a catalytic amount of chiral Pd complex 2 (2.5 mol %), various substrates, including aryl- and alkyl-substituted oxindoles, were fluorinated in a highly enantioselective manner (up to 96% ee). In addition, when R was a hydrogen atom, enantioselective fluorination followed by solvolysis gave

  我们开发了一种高效催化对映选择性氟化的羟吲哚衍生物。在催化量的手性 Pd 配合物 2 (2.5 mol%) 存在下，各种底物，包括芳基和烷基取代的羟吲哚，以高度对映选择性的方式（高达 96% ee）氟化。此外，当 R 是氢原子时，对映选择性氟化然后溶剂分解得到单氟化酯，ee 高达 93%。据我们所知，这是羟吲哚催化对映选择性氟化的第一个例子。
• Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Stereogenic Carbons through Brønsted Base Catalyzed Michael Reactions: α′-Hydroxy Enones as Key Enoate Equivalent
  作者：Eider Badiola、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Antonia Mielgo、Iurre Olaizola、Iñaki Urruzuno、Jesús M. García、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ja510603w

  日期：2014.12.24

  tetrasubstituted carbon stereocenters in high diastereo- and enantioselectivity in the presence of standard BB catalysts. Experiments show that the α'-oxy ketone moiety plays a key role in the above realizations, as parallel reactions under identical conditions but using the parent α,β-unsaturated ketones or esters instead proceed sluggish and/or with poor stereoselectivity. A series of trivial chemical

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常
• C(sp3)–H Peroxidation of 3-Substituted Indolin-2-ones under Metal-Free Conditions
  作者：Wen-Ting Wei、Wei-Wei Ying、Wen-Ming Zhu、Zhanghua Gao、Hongze Liang

  DOI：10.1055/s-0036-1591520

  日期：2018.3

  A C(sp3)–H peroxidation of 3-substituted indolin-2-ones through radical coupling reaction has been developed under metal-free conditions. Using tert-butyl hydroperoxide both as an oxidant and as a peroxidation reagent to couple with the C(sp3)–H bonds of 3-substituted indolin-2-ones can form a new C–O bond without using any additives. This simple strategy provides a green and efficient approach to

  已经在无金属条件下通过自由基偶联反应开发了 3-取代 indolin-2-ones 的 AC(sp3)-H 过氧化反应。使用叔丁基过氧化氢既作为氧化剂又作为过氧化试剂与 3-取代的 indolin-2-ones 的 C(sp3)-H 键偶合，可以在不使用任何添加剂的情况下形成新的 C-O 键。这种简单的策略为 3-peroxyindolin-2-ones 提供了一种绿色有效的方法，产量中等至极好。得到的 3-peroxyindolin-2-ones 可以进一步转化为 3-hydroxyindolin-2-ones。