3-phenyl-3-hydroxy-1,3-dihydro-indol-2-one | 900811-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-hydroxy-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-3-phenylindolin-2-one；(3S)-3-hydroxy-3-phenyloxindole；(S)-3-hydroxy-3-phenyl-oxindole；(3S)-3-hydroxy-3-phenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 900811-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: CYPJCGXWLXXEHL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-hydroxy-1,3-dihydro-indol-2-one 、 丙二酸二甲酯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的丙二酸酯在3-羟基-2-氧吲哚上的加成：吡咯烷基吲哚生物碱的机理考虑和合成方法

  摘要：

  在温和条件下已开发出金属三氟甲磺酸酯催化的3-羟基-2-氧吲哚与各种丙二酸酯的反应。该反应以操作简单的方法提供了在假苄基位置上共有一个C-3季中心的各种2-氧吲哚。使用对映体富集的3-羟基/甲氧基2-氧吲哚（91％ee）的对照实验提供了外消旋形式的丙二酸酯加成产物，清楚地表明该反应通过原位生成的2 H-吲哚-2-酮中间体（4a）进行。通过接近在假苄基位置与芳基连接的环色胺生物碱已显示出该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02017
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-(benzoyloxy)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.05h， 生成 3-phenyl-3-hydroxy-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性 VAPOL 磷酸钙对 3-芳基吲哚进行高度对映选择性催化苯甲酰氧基化

  摘要：

  直截了当：高度对映选择性的标题反应为获得 3-羟基-2-羟吲哚衍生物提供了新颖而直接的途径（参见方案）。这种转变标志着手性磷酸钙盐激活过氧化苯甲酰的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201006595

文献信息

• A Facile Pathway to Enantiomerically Enriched 3-Hydroxy-2-Oxindoles: Asymmetric Intramolecular Arylation of α-Keto Amides Catalyzed by a Palladium-DifluorPhos Complex
  作者：Liang Yin、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201102158

  日期：2011.8.8

  Less metal wastes: The first catalytic, enantioselective intramolecular aryl‐transfer reaction of aryl triflates to ketones has been developed (see scheme; R1=R2=aromatic and aliphatic). This method features overall practicality, including substrate stability and accessibility (protecting‐group free) plus no need for the use of stoichiometric amounts of metals.

  减少金属废料：已开发出芳基三氟甲磺酸酯向酮的第一个催化，对映选择性分子内芳​​基转移反应（参见方案； R 1 = R 2 =芳族和脂族）。该方法具有整体实用性，包括基材稳定性和可及性（无保护基团），而且无需使用化学计量的金属。
• Chiral N-heterocyclic carbene ligands for asymmetric catalytic oxindole synthesis
  作者：Yi-Xia Jia、J. Mikael Hillgren、Emma L. Watson、Stephen P. Marsden、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/b810858g

  日期：——

  The Pd-catalysed asymmetric intramolecular alpha-arylation of amide enolates containing heteroatom substituents gives chiral 3-alkoxy or 3-aminooxindoles in high yield and with enantioselectivities up to 97% ee when a new chiral N-heterocyclic carbene ligand is used.

  当使用新的手性N-杂环卡宾配体时，Pd催化的含杂原子取代基的酰胺烯酸酯的不对称分子内α-芳基化反应可高收率和高达97％ee的对映选择性，产生手性3-烷氧基或3-氨基氧吲哚。
• Rh(I)-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to NH isatins
  作者：Jiangyang Gui、Guihua Chen、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.013

  日期：2012.4

  The transition metal-catalyzed asymmetric variant of the title reaction is normally limited to N-protected isatins. However, Rh(I)/chiral sulfoxide phosphine complexes were found to catalyze the enantioselective addition of arylboronic acids to NH isatins under mild conditions. A variety of chiral 3-aryl-3-hydroxyl-2-oxindoles were obtained with high yields and with good to excellent enantioselectivities

  标题反应的过渡金属催化的不对称变体通常限于N-保护的靛红。然而，发现在温和条件下，Rh（I）/手性亚砜膦配合物可催化将芳基硼酸对映选择性加成至NH靛红。以高收率和良好至优异的对映选择性（85-92％ee）获得了各种手性3-芳基-3-羟基-3-羟吲哚。
• Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Isatins:  An Entry to Diversity in 3-Aryl-3-Hydroxyoxindoles
  作者：Patrick Y. Toullec、Richard B. C. Jagt、Johannes G. de Vries、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/ol0608101

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] A general method for the catalytic 1,2-addition of aryl and alkenyl boronic acids to isatins is described using a rhodium(I)/triphenylphosphite catalyst. The application of this transformation allows the synthesis of a variety of 3-aryl-3-hydroxyoxindole building blocks in high yields. An enantioselective version of this reaction using a rhodium(I)/phosphoramidite system is also

  [反应：见正文]描述了使用铑（I）/亚磷酸三苯酯催化剂将芳基和烯基硼酸催化1，2-加成至靛红的一般方法。该转化的应用允许以高收率合成各种3-芳基-3-羟基恶吲哚结构单元。还提出了使用铑（I）/亚磷酰胺体系的该反应的对映选择性形式。
• Concave P-Stereogenic Phosphorodiamidite Ligands for Enantioselective Rh(I) Catalysis
  作者：Nidal Saleh、Céline Besnard、Jérôme Lacour

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00371

  日期：2024.3.22

  The development of a new class of concave P-stereogenic phosphorodiamidite ligands, derived from Tröger’s bases (TBs), is explored. These ligands, characterized by their remarkable stability and unique structural geometry around the P atom, are used in asymmetric Rh(I)-catalyzed additions of boronic acids to NH-isatins resulting in excellent reactivities and reasonable enantioselectivity (er up to

  探索了源自 Tröger 碱基 (TB) 的新型凹 P-立体异构亚磷酰亚胺配体的开发。这些配体具有卓越的稳定性和围绕 P 原子的独特结构几何形状，可用于 Rh(I) 催化的硼酸与 NH-靛红的不对称加成，从而产生优异的反应活性和合理的对映选择性（最高可达 92:8） 。