¹³C-C1-glucopyranose | 40010-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ¹³C-C1-glucopyranose
• 英文别名: [1-¹³C]-D-glucopyranoside；(1-¹³C)-D-glucopyranose；[1-¹³C]-D-glucopyranose；D-(1-¹³C)glucopyranose；1-¹³C-D-glucopyranose；D-<1-13C>glucose；D-Glucose-1-13C；(3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)(213C)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 40010-55-7；40010-56-8；56746-22-6；60821-16-1；60821-17-2；60821-20-7；60821-21-8
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• mdl: MFCD00037545
• 分子量: 181.147
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-USBRANDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ¹³C-C1-glucopyranose 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以10%的产率得到1,6-脱水-β-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  γ-戊内酯作为绿色溶剂时，果糖，葡萄糖和蔗糖催化转化为5-（羟甲基）糠醛和乙酰丙酸和甲酸

  摘要：

  以硫酸为催化剂，以γ-戊内酯（GVL）为原料，详细研究了果糖，葡萄糖和蔗糖向5-（羟甲基）糠醛（HMF）和乙酰丙酸（LA）/甲酸（FA）的转化。绿色溶剂。H 2 SO 4 / GVL / H 2可以通过改变酸浓度来调节O系统以产生HMF或LA / FA，从而可以在产品之间进行选择性切换。尽管HMF的最佳收率约为75％，但LA / FA的收率范围为50％至70％，具体取决于碳水化合物的结构和反应参数，包括温度，酸和碳水化合物的浓度。尽管果糖的转化比葡萄糖快得多，但蔗糖的行为类似于果糖和葡萄糖的1：1混合物，这表明蔗糖中糖苷键的水解很容易。葡萄糖在GVL中转化为HMF或LA / FA的机理涉及三个中间体：1,6-脱水-β - d-葡萄糖呋喃糖，1,6-脱水-β- d-吡喃葡萄糖和左葡糖醛酮。

  DOI：

  10.1021/cs401160y
• 作为产物：
  描述：

  生成 ¹³C-C1-glucopyranose 、 α- and β-D-<1-13C>mannose
  参考文献：
  名称：

  Kiliani 反应的碳 13 核磁共振光谱研究

  摘要：

  通过/sup 13/C NMR研究D-阿拉伯糖与(/sup 13/C)氰化钠(或(/sup 13/C,/sup 15/N)氰化物)的Kiliani反应。随着反应的进行，观察到中间体和产物的 C-1 共振。通过将真实样品添加到反应溶液、解释化学位移和偶联常数以及化学实验来鉴定中间体。确定的中间体包括氰醇、酰胺、内酯、脒和亚胺酸酯。提供了在 pH 值范围 5.1 至 12.5 内反应过程的讨论。最终的甘露糖酸盐与葡萄糖酸盐的比率被证明是 pH 值的函数，与某些金属离子的存在无关。2个数字，1个表格。

  DOI：

  10.1021/ja00535a045

文献信息

• Porous Tin-Organic Frameworks as Selective Epimerization Catalysts in Aqueous Solutions
  作者：Irina Delidovich、Andreas Hoffmann、Andrea Willms、Marcus Rose

  DOI：10.1021/acscatal.7b00806

  日期：2017.6.2

  Epimerization of sugars is a carbon-efficient route not only to produce rare carbohydrates but also to extend the product scope for chemical production in future biorefineries. Industrially available catalysts for epimerization are limited mainly to soluble Mo(VI) species as well as substrate-specific epimerases. Here we report highly active and selective tin-organic frameworks (Sn-OF) as solid catalysts

  糖的差向异构化是一种碳效率高的途径，它不仅可以生产稀有的碳水化合物，而且可以扩展未来生物精炼厂化学生产的产品范围。工业上可用于差向异构化的催化剂主要限于可溶性Mo（VI）物种以及底物特异性差向异构酶。在这里，我们报告高活性和选择性的锡有机骨架（Sn-OF）作为固态催化剂，用于在C-2位置醛糖的差向异构化，例如葡萄糖转化为甘露糖。该反应通过碳骨架重排进行，即通过破坏C-2 / C-3碳键并形成C-1 / C-3键来进行。部分水解的PH 3发现Sn-OH位点是催化活性中心。我们的结果表明，Sn-OFs对差向异构体的高催化活性取决于（1）锡的路易斯酸度；（2）游离的Sn-OH基团；（3）水溶液中使用的有机连接基的高疏水性。
• Substrate-dependent chemoselective aldose–aldose and aldose–ketose isomerizations of carbohydrates promoted by a combination of calcium ion and monoamines
  作者：Tomoaki Tanase、Tomoyuki Takei、Masanobu Hidai、Shigenobu Yano

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00156-2

  日期：2001.7

  with the CaCl(2) system in CD(3)OD revealed that the C-2 epimerization proceeds via stereospecific rearrangement of the carbon skeleton, or 1,2-carbon shift, and ketose formation proceeds partially through an intramolecular hydrogen migration or 1,2-hydride shift and, in part, via an enediol intermediate. These simultaneous aldose-aldose and aldose-ketose isomerizations showed interesting substrate-dependent

  通过将各种金属离子与二胺，单胺和氨基醇结合使用，对C-2上醛糖的差向异构化进行了广泛的研究。醛基在碱金属或稀土金属离子（Ca（2 +），Sr（2 +），Pr（3+）或Ce（3+））和单胺的结合下在C-2上发生差向异构三乙胺。特别是，Ca（2 +）-三乙胺系统证明有效地促进了醛糖的酮糖-酮糖异构化以及C-2差向异构。使用D-（1-（13）C）葡萄糖和D-（1-（13）C）半乳糖与CaCl（2）系统在CD（3）OD中的13C NMR研究表明，C-2差向异构化是通过立体特异性进行的碳骨架的重排或1，2-碳移位和酮糖的形成部分通过分子内氢迁移或1，2-氢化物移位进行，部分通过烯二醇中间体进行。这些同时的醛糖-醛糖和醛糖-酮糖异构化显示出有趣的底物依赖性化学选择性。具有2,3-赤型构型的甘露糖型醛糖（D-甘露糖，D-lyxose和D-核糖）对C-2差向异构体和醛糖-酮糖异构化均显示出相当大的抗性，而葡萄糖型糖具有2
• Acylic Sugar Derivatives for GC/MS Analysis of ¹³C-Enrichment during Carbohydrate Metabolism
  作者：Neil P. J. Price

  DOI：10.1021/ac049198m

  日期：2004.11.1

  localize and quantify the fractional incorporation of 13C isotope into each carbon atom of precursor-derived metabolites. In this paper, several carbohydrate derivatization procedures (peracetylation, deuterioalditol acetates, and aldononitrile acetates) are evaluated for the positional isotopic information obtained by gas chromatography/electron impact mass spectrometry (GC/EI-MS). These derivatives

  稳定同位素示踪剂与气相色谱/质谱法（GC / MS）结合进行代谢谱分析是一种用于测定代谢途径中底物再分布的成熟技术。该分析依赖于定位和定量将13 C同位素部分掺入前体衍生代谢物的每个碳原子中的能力。在本文中，针对通过气相色谱/电子轰击质谱（GC / EI-MS）获得的位置同位素信息，评估了几种碳水化合物的衍生化方法（过乙酰化，乙酸氘代醛糖醇和乙酸醛醇）。比较了这些衍生物，以定量评估13C标记的醛糖和酮糖的同位素异构体中13C的分布，以及15种己糖，戊糖，和生物来源的氨基糖已被评估。此外，已开发出一种用于GC / MS的新型碳水化合物衍生物（二烷基二硫代乙缩醛乙酸酯），可保留原始单糖的异头碳上的电荷。这些衍生物的电子碰撞电离会产生良好解析的碱基峰，该峰由C1-C2键断裂产生，电荷保留在C1硫醇基上。二烷基二硫缩醛乙酸酯特别适合于测量同位素富集到醛糖糖特征异头碳中，并将有助于对碳水化合物途径中
• A Kinetic Isotope Effect Study on the Hydrolysis Reactions of Methyl Xylopyranosides and Methyl 5-Thioxylopyranosides:  Oxygen versus Sulfur Stabilization of Carbenium Ions
  作者：Deepani Indurugalla、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1021/ja011232g

  日期：2001.11.1

  (J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7287-7294) KIEs for the acid-catalyzed hydrolysis of methyl alpha- and beta-glucopyranosides, it is possible to conclude that at the transition state for xylopyranoside hydrolysis resonance stabilization of the developing carbenium ion by the ring oxygen atom is coupled to exocyclic C-O bond cleavage, and the corresponding methyl glucopyranosides hydrolyze via transition

  以下动力学同位素效应 KIEs (k(light)/k(heavy))，分别在 HClO(4) (mu = 1.0 M, NaClO( 4)) 在 80 摄氏度：alpha-D，1.128 +/- 0.004，1.098 +/- 0.005；β-D, 1.088 +/- 0.008, 1.042 +/- 0.004; 伽马-D(2)、(C5) 0.986 +/- 0.001、0.967 +/- 0.003；离去基团 (18)O, 1.023 +/- 0.002, 1.023 +/- 0.003; 环 (18)O, 0.983 +/- 0.001, 0.978 +/- 0.001; 异头 (13)C, 1.006 +/- 0.001, 1.006 +/- 0.003; 和溶剂，0.434 +/- 0.017、0.446 +/- 0.012。结合报道的 (J. Am. Chem. Soc. 1986
• Pyridinium-carbaldehyde: active Maillard reaction product from the reaction of hexoses with lysine residues
  作者：Oliver Reihl、Klaus M. Biemel、Markus O. Lederer、Wolfgang Schwack

  DOI：10.1016/j.carres.2003.12.009

  日期：2004.2

  Besides the formation of the aminotriazine N6-[4-(3-amino-1,2,4-triazin-5-yl)-2,3-dihydroxybutyl]-L-lysine, the reaction of [1-13C]D-glucose with lysine and aminoguanidine leads to the generation of 6-[2-([[amino(imino)methyl]hydrazono]methyl)pyridinium-1-yl]-L-norleucine (14-13C1). The dideoxyosone N6-(2,3-dihydroxy-5,6-dioxohexyl)-L-lysine was shown to be a precursor in the formation of 14-13C1,

  除了形成氨基三嗪N6- [4-（3-氨基-1,2,4-三嗪-5-基）-2,3-二羟基丁基] -L-赖氨酸外，[1-13C] D-的反应葡萄糖与赖氨酸和氨基胍一起导致生成6- [2-（[[（（氨基（亚氨基）甲基]肼基]甲基）吡啶-1-基] -L-正亮氨酸（14-13C1）。已显示双脱氧松酮N6-（2,3-二羟基-5,6-二氧己基）-L-赖氨酸是14-13C1形成的前体，其通过反应性羰基中间体6-（2-甲酰基吡啶鎓-1）进行-yl）-L-正亮氨酸（13-13C1）。为了研究13-13C1的反应性，从2-吡啶甲醇开始，分两步制备了模型化合物1-丁基-2-甲酰基吡啶鎓（18）。吡啶鎓甲醛18与L-赖氨酸的反应产生了Strecker类似的降解产物2-（氨基甲基）-1-丁基吡啶鎓和另一种化合物，显示为1-丁基-2-[（（2-氧代哌啶-3-亚甲基）甲基]吡啶鎓。18与CH酸性4-羟基-5-甲基呋喃-3（